5-ethyl-1,3,4-oxathiazol-2-one | 94202-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-ethyl-1,3,4-oxathiazol-2-one
• CAS: 94202-42-3
• 化学式: C₄H₅NO₂S
• 分子量: 131.155
• InChiKey: QYSZIPNZMTUXSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-1,3,4-oxathiazol-2-one 、 1,4-萘醌 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到3-ethylnaphtho[2,3-d]isothiazole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  新型异噻唑啉喹啉醌类似物的合成及生物学评价。

  摘要：

  天然醌及其类似物由于其新颖的抗癌活性而受到越来越多的关注。合成了一系列新颖的异噻唑并喹啉醌类似物，并评估了其对四种不同类型癌细胞的抗肿瘤活性。其中，异噻唑并喹啉喹酮有效抑制癌细胞增殖，IC 50值在纳摩尔范围内，异噻唑并喹啉醌13a诱导细胞凋亡。进一步研究可能的作用机理表明13a不仅通过NQO1指导的氧化还原循环激活ROS的产生，而且还抑制STAT3的磷酸化。这些发现表明13a 在开发新型骨架药物方面具有潜在的用途，可以作为NQO1和STAT3抑制剂的有效底物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127286
• 作为产物：
  描述：

  n-Butoxycarbonylsulfenyl chloride 、 丙酰胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到5-ethyl-1,3,4-oxathiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  一些碳丁氧基硫代化合物和取代的恶唑烷酮的合成与表征

  摘要：

  DOI：

  10.1021/je00042a045

文献信息

• [EN] TREATMENT OF MYC-DRIVEN CANCERS WITH GSPT1 DEGRADERS<br/>[FR] TRAITEMENT DE CANCERS ENTRAÎNÉS PAR MYC AVEC DES AGENTS DE DÉGRADATION GSPT1
  申请人：MONTE ROSA THERAPEUTICS AG

  公开号：WO2022152822A1

  公开（公告）日：2022-07-21

  The present disclosure relates to new methods to predict the responsiveness of cancer patients to GSPT1 negative modulators and thus determine the of efficacy GSPT1 negative modulators to treat cancer patients by determining the level of one or more biomarkers in samples of the patients. The present disclosure also relates to applications of these methods, which includes stratifying cancer malignancies, in particular identifying myc-driven cancers, and thereby devising optimized and personalized treatments for these cancer patients, as well as optimizing the selection of patient populations for respective clinical trials.

  本公开涉及新的方法来预测癌症患者对GSPT1负调节剂的反应性，从而通过确定患者样本中一个或多个生物标志物的水平来确定GSPT1负调节剂治疗癌症患者的有效性。本公开还涉及这些方法的应用，包括分层癌症恶性程度，特别是识别驱动肿瘤的myc，从而为这些癌症患者设计优化和个性化的治疗方案，以及优化选择患者人群进行相应的临床试验。
• [EN] ISOINDOLINONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ISOINDOLINONE
  申请人：MONTE ROSA THERAPEUTICS AG

  公开号：WO2022152821A1

  公开（公告）日：2022-07-21

  Disclosed herein are compound or pharmaceutically acceptable salts or stereoisomers thereof of formula (I). These compounds find use as modulators of cereblon, in particular in the treatment of abnormal cell growth in mammals, especially humans.

  本文揭示了公式(I)的化合物或药学上可接受的盐或其立体异构体。这些化合物可用作 cereblon 调节剂，特别是用于治疗哺乳动物，尤其是人类的异常细胞生长。
• ISLAM, N. B.;KWART, H., J. CHEM. AND ENG. DATA, 1985, 30, N 4, 507-509
  作者：ISLAM, N. B.、KWART, H.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and characterization of some carbobutoxythio compounds and substituted oxathiazolones
  作者：Nafisa B. Islam、Harold Kwart

  DOI：10.1021/je00042a045

  日期：1985.10
• Synthesis and biological evaluation of novel isothiazoloquinoline quinone analogues
  作者：Ling Chen、Yuan-Zhu Xie、Zhi-Yong Luo、Li-Jun Liu、Zi-Zheng Zou、Hong-Dou Liu、Fan-Rong Kong、Ying Hao、Jin-Lei Gao、Liu-Liu Wang、Da-You Ma、Su-You Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127286

  日期：2020.8

  Natural quinones and their analogues have attracted growing attention because of their novel anticancer activities. A series of novel isothiazoloquinoline quinone analogues were synthesized and evaluated for antitumor activities against four different kind of cancer cells. Among them, isothiazoloquinolinoquinones inhibited cancer cells proliferation effectively with IC50 values in the nanomolar range

  天然醌及其类似物由于其新颖的抗癌活性而受到越来越多的关注。合成了一系列新颖的异噻唑并喹啉醌类似物，并评估了其对四种不同类型癌细胞的抗肿瘤活性。其中，异噻唑并喹啉喹酮有效抑制癌细胞增殖，IC 50值在纳摩尔范围内，异噻唑并喹啉醌13a诱导细胞凋亡。进一步研究可能的作用机理表明13a不仅通过NQO1指导的氧化还原循环激活ROS的产生，而且还抑制STAT3的磷酸化。这些发现表明13a 在开发新型骨架药物方面具有潜在的用途，可以作为NQO1和STAT3抑制剂的有效底物。