tert-butyl 2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)acetate | 1380166-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)acetate
• CAS: 1380166-48-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: PKRKEAMWYYTMNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基马来酰亚胺 、 tert-butyl 2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)acetate 在 氧气 、 富勒烯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到tert-butyl 10-benzyl-9,11-dioxo-6,9,10,11-tetrahydro-5H-pyrrolo[3',4':3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  富勒烯 C70 作为光氧化还原催化剂用于通过 1,3-偶极环加成-芳构化序列合成吡咯并 [2,1-a] 异喹啉

  摘要：

  引入无金属光氧化还原催化剂 C 70以在温和条件下轻松构建吡咯并 [2,1-a] 异喹啉，产生多样化的吡咯并 [2,1-a] 异喹啉库。低催化剂载量、克级合成和广泛的底物范围（48 个例子）证明了该协议的综合效用，并鼓励其在未来作为光氧化还原催化剂在有机转化中的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.202203354
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 溴乙酸叔丁酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到tert-butyl 2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  偶氮二羧酸二乙酯促进的氧化[3 + 2]环加成反应合成吡咯并[2,1- a ]异喹啉

  摘要：

  描述了一种新型的无金属方案，可通过偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）促进的氧化[3 + 2]环加成/芳构化串联反应有效和高效地构建吡咯并[2,1- a ]异喹啉。代替已报道的二组分氧化系统，DEAD作为唯一的氧化剂，可以通过氧化-去质子串联过程将叔胺平稳地转移至偶氮甲亚胺。反应在较宽的底物范围内进行，从而产生中等至良好的分离产率的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01567

文献信息

• CuBr/NHPI co-catalyzed aerobic oxidative [3 + 2] cycloaddition-aromatization to access 5,6-dihydro-pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Zhiyu Xie、Fei Li、Liangfeng Niu、Hongbing Li、Jincai Zheng、Ruijing Han、Zhiyu Ju、Shanshan Li、Dandan Li

  DOI：10.1039/d0ob01403f

  日期：——

  cycloaddition–aromatization cascade was realized with N-substituted tetrahydroisoquinolines and electron-deficient olefins. Under the mild conditions, the reaction proceeded smoothly and displayed excellent functional group tolerance, affording 5,6-dihydro-pyrrolo[2,1-a]isoquinolines in good to high yields. This protocol exhibits a broad substrate scope to both N-alkyl tetrahydroisoquinolines and dipolarophile

  用N-取代的四氢异喹啉和缺电子烯烃实现了高效且环保的CuBr/NHPI共催化好氧氧化[3 + 2]环加成-芳构化级联。在温和条件下，反应顺利进行，并表现出优异的官能团耐受性，以良好至高收率得到5,6-二氢-吡咯并[2,1- a ]异喹啉。该协议对N-烷基四氢异喹啉和亲偶极底物都表现出广泛的底物范围。
• A general, simple and green process to access pyrrolo[2,1-a]isoquinolines using a KI/TBHP catalytic system
  作者：Huan-Ming Huang、Fang Huang、Yu-Jin Li、Jian-Hong Jia、Qing Ye、Liang Han、Jian-Rong Gao

  DOI：10.1039/c4ra03455d

  日期：——

  A novel KI/TBHP-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition/oxidation/aromatization cascade reaction provided a general, efficient and green access to biologically important pyrrolo[2,1-a]isoquinolines.

  一种新颖的KI/TBHP催化的1,3-偶极环加成/氧化/芳构化级联反应提供了一种通用、高效和环保的方法，用于合成具有生物学重要性的吡咯并[2,1-a]异喹啉。
• Dual Catalysis: Combination of Photocatalytic Aerobic Oxidation and Metal Catalyzed Alkynylation Reactions-CC Bond Formation Using Visible Light
  作者：Magnus Rueping、René M. Koenigs、Konstantin Poscharny、David C. Fabry、Daniele Leonori、Carlos Vila

  DOI：10.1002/chem.201200050

  日期：2012.4.23

  Shedding new light on the right combination of catalysts: A new dual catalytic system for efficient CH functionalization was developed. The appropriate choice of two metal catalysts allows the oxidative alkynylation of tertiary amines under mild and sustainable reaction conditions.

  为正确的催化剂组合提供了新的亮点：开发了一种新型的双催化体系，可实现高效的CH功能化。两个金属催化剂的适当选择允许温和和可持续的反应条件下叔胺的氧化炔基。
• Sequential Photo-oxidative [3 + 2] Cycloaddition/Oxidative Aromatization Reactions for the Synthesis of Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines Using Molecular Oxygen as the Terminal Oxidant
  作者：Akitoshi Fujiya、Masanori Tanaka、Eiji Yamaguchi、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00439

  日期：2016.8.19

  We report an efficient method for the synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinoline derivatives using sequential [3 + 2] cycloaddition/oxidative aromatization reactions catalyzed by methylene blue with fluorescent light irradiation under an oxygen atmosphere. The products were obtained in moderate to good yields.

  我们报告了一种有效的合成吡咯并[2,1- a ]异喹啉衍生物的方法，该方法使用连续[3 + 2]环加成/氧化芳构化反应，由亚甲基蓝在氧气气氛下用荧光灯催化。以中等至良好的产率获得产物。
• TBAI/TBHP-catalyzed [3 + 2]cycloaddition/oxidation/aromatization cascade and online ESI-MS mechanistic studies: synthesis of pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines and indolizino[8,7-<i>b</i>]indoles
  作者：Shalini Nekkanti、Niggula Praveen Kumar、Pankaj Sharma、Ahmed Kamal、Fabiane M. Nachtigall、Oscar Forero-Doria、Leonardo S. Santos、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1039/c5ra24629f

  日期：——

  A facile [3 + 2]cycloaddition/oxidation/aromatization cascade reaction for the synthesis of pyrrolo[2,1-a]isoquinolines and indolizino[8,7-b]indoles has been developed. This tandem approach was accomplished by employing tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the environmentally benign stoichiometric oxidant, with the catalysis of non-toxic tetrabutylammonium iodide (TBAI) and isopropanol as the green solvent

  已经开发了一种用于合成吡咯并[2,1- a ]异喹啉和吲哚并[8,7- b ]吲哚的简便的[3 + 2]环加成/氧化/芳构化级联反应。这种串联方法是通过使用叔丁基过氧化氢（TBHP）作为环境友好的化学计量氧化剂，并以无毒碘化四丁基碘化铵（TBAI）和异丙醇作为绿色溶剂的催化作用来实现的。令人欣慰的是，该协议具有高度的通用性，因为多环化合物的构建可以通过容易获得的双极性亲和剂进行定制。只需催化量的TBAI，因为可以就地回收高价亲电子碘（IOH）通过TBHP氧化。此外，首次通过使用ESI-MS / MS在线监测反应来拦截和表征与该级联反应有关的机理方面和推测的中间体。