(1R,3R)-methyl 1-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-4,9-dihydroxy-2,3-dihydro-1Hbenzo[f]isoindole-1-carboxylate | 1415421-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3R)-methyl 1-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-4,9-dihydroxy-2,3-dihydro-1Hbenzo[f]isoindole-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,3R)-3-benzyl-1-(4-chlorophenyl)-4,9-dihydroxy-1,2-dihydrobenzo[f]isoindole-3-carboxylate
• CAS: 1415421-55-4
• 化学式: C₂₇H₂₂ClNO₄
• 分子量: 459.929
• InChiKey: LILCJGHXNNJUIZ-YIXXDRMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-chlorobenzylidene)amino-3-phenylpropionate 、 1,4-萘醌 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 C₂₅H₂₅FeOP 、 三乙胺 、 silica gel 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到(1R,3R)-methyl 1-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-4,9-dihydroxy-2,3-dihydro-1Hbenzo[f]isoindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅顺序Cu（I）催化的不对称1,3-偶极环加成/芳构化反应轻松获得对映体富集的异吲哚啉

  摘要：

  通过高效的Cu（I）/（S，Rp）-PPFOMe催化的不对称1,3-偶极环偶氮甲亚胺内鎓盐与醌衍生物的加成反应，然后成功地获得了带有季立体形成中心和三级立体形成中心的对映体富集的异吲哚啉。一锅反应方案中硅胶促进的芳构化 本催化体系在温和条件下表现出高非对映选择性，优异的对映选择性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/ol302987h

文献信息

• A Facile Access to Enantioenriched Isoindolines <i>via</i> One-Pot Sequential Cu(I)-Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition/Aromatization
  作者：Zhaolin He、Tanglin Liu、Haiyan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/ol302987h

  日期：2012.12.21

  Facile access to enantioenriched isoindolines bearing a quaternary stereogenic center and a tertiary stereogenic center was successfully developed via highly efficient Cu(I)/(S,Rp)-PPFOMe-catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylide with quinone derivatives followed by silica-gel-promoted aromatization in a one-pot reaction protocol. The present catalytic system exhibited high

  通过高效的Cu（I）/（S，Rp）-PPFOMe催化的不对称1,3-偶极环偶氮甲亚胺内鎓盐与醌衍生物的加成反应，然后成功地获得了带有季立体形成中心和三级立体形成中心的对映体富集的异吲哚啉。一锅反应方案中硅胶促进的芳构化 本催化体系在温和条件下表现出高非对映选择性，优异的对映选择性和广泛的底物范围。