methyl 2-(4-chlorobenzylidene)amino-3-phenylpropionate | 100992-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-chlorobenzylidene)amino-3-phenylpropionate
• 英文别名: methyl 2-(p-chlorobenzylideneamino)phenylpropionate；DL-N-(p-Chlorbenzyliden)-3-phenylalanin-methylester；(RS)-N-(4-chlorobenzylidene)phenylalanine methyl ester；4-ClC6H4CHNCH(CH2Ph)CO2Me；Methyl 2-{[(4-chlorophenyl)methylene]amino}-3-phenylpropanoate；methyl 2-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 100992-42-5
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO₂
• 分子量: 301.773
• InChiKey: KCAWLBQPKIIOAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65.1 °C
• 沸点：
  412.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-chlorobenzylidene)amino-3-phenylpropionate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-N-(4-chlorobenzylidene)phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  阐明了通过损耗增加的奥斯特瓦尔德熟化的完全脱硝作用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801846
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]-3-phenylpropanoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-(4-chlorobenzylidene)amino-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  阐明了通过损耗增加的奥斯特瓦尔德熟化的完全脱硝作用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801846

文献信息

• Synergistic Cu/Pd Catalysis for Enantioselective Allylic Alkylation of Aldimine Esters: Access to α,α-Disubstituted α-Amino Acids
  作者：Liang Wei、Shi-Ming Xu、Qiao Zhu、Chao Che、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1002/anie.201707019

  日期：2017.9.25

  Double duty: An enantioselective allylic alkylation of aldimine esters has been developed by using a synergistic Cu/Pd catalyst system. This strategy provides access to nonproteinogenic α,α-disubstituted α-amino acids in high yield with excellent enantioselectivity. The more challenging double allylic alkylation of glycinate-derived imine esters was also be realized. LG=leaving group.

  双重职责：通过使用协同的Cu / Pd催化剂体系，开发了醛亚胺酯的对映选择性烯丙基烷基化反应。该策略提供了以优异的对映选择性高产率获得非蛋白原性的α，α-二取代的α-氨基酸的途径。还实现了更具挑战性的甘氨酸衍生的亚胺酯的双烯丙基烷基化。LG =离开小组。
• Stereodivergent synthesis of C-glycosamino acids via Pd/Cu dual catalysis
  作者：Xiaoxiao Yan、Feng Feng、Lin Zhou、Linrong Chen、Shouchu Tang、Jian Liu、Feng Cai、Xiaolei Wang

  DOI：10.1007/s11426-020-9930-7

  日期：2021.4

  stereodivergent synthesis of C-glycosamino acids via Pd/Cu dual catalysis and found a suitable system to resolve many challenges, such as the tolerance towards the density of functional groups, the variability of the anomeric position, the compatibility of appropriate catalyst combinations, the regioselectivity of nucleophiles, and the match/mismatch problems between chiral substrates and chiral ligand-metal

  在此，我们报道了通过 Pd/Cu 双催化立体发散合成 C-糖氨基酸，并找到了一个合适的系统来解决许多挑战，例如对官能团密度的耐受性、异头位置的可变性、适当的相容性催化剂组合、亲核试剂的区域选择性以及手性底物与手性配体-金属配合物之间的匹配/错配问题。该方法能够以良好的收率有效地制备一系列具有两个连续立体中心的非天然C-糖氨基酸骨架，并具有优异的非对映选择性。从这个关键的前体，各种 C-糖氨基酸衍生物已经得到了不同程度的实现。易于制备的 C-糖氨基酸杂化物将满足开发新分子实体以发现新药物和材料的日益增长的需求。C-糖氨基酸的这种立体发散合成将在不久的将来进一步加速对其结构特征、作用方式和潜在生物学应用的研究。
• 具有多个手性中心的多取代四氢-γ-咔啉类 衍生物及其立体多样性的制备方法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN110669046B

  公开（公告）日：2021-07-06

  本发明公开了一种由亚甲胺叶立德和吲哚衍生的烯丙基碳酸酯参与的通过新型的铜/铱协同催化的烯丙基化/异Pictet–Spengler反应合成具有多个手性中心的多取代四氢‑γ‑咔啉类衍生物，其合成方法为：在有机溶剂中，在惰性气体保护下，以吲哚2位衍生的烯丙基碳酸酯和氨基酸衍生的亚胺作为原料，以铜络合物和铱络合物为共催化剂，加入二异丙基乙胺或碳酸铯，在室温温度下反应，经过后处理，再通过柱层析纯化得到目标化合物。经过变更反应所使用的手性配体的搭配方式，可以以高立体选择性地分别合成同一类化合物的多个立体异构体。
• Straightforward and Highly Stereoselective Synthesis of 3,3,4-Trifluoropyrrolidines Involving 1,3-Dipolar Cycloaddition with 2,3,3-Trifluoroacrylate
  作者：Shigeyuki Yamada、Masao Higashi、Tsutomu Konno、Takashi Ishihara

  DOI：10.1002/ejoc.201600837

  日期：2016.9

  lithium diisopropylamide, took place smoothly to give the corresponding 1,3-dipolar cycloadducts, fluorine-containing pyrrolidines, in good yields and with high diastereoselectivities (>95:<5). When the fluorinated acrylate bore a chiral auxiliary as a substituent, for instance (l)-(–)-menthyl ester, the 1,3-dipolar cycloaddition reaction was found to give the corresponding fluorinated pyrrolidine derivatives

  2,3,3-三氟丙烯酸苄酯与用二异丙基氨基锂处理亚氨基酯产生的偶氮甲碱叶立德的反应顺利进行，得到相应的1,3-偶极环加合物，含氟吡咯烷，收率良好，具有高非对映选择性 (>95:<5)。当氟化丙烯酸酯带有手性助剂作为取代基时，例如 (l)-(-)-薄荷酯，发现 1,3-偶极环加成反应不仅以非对映选择性而且以非对映选择性得到相应的氟化吡咯烷衍生物对映选择性方式。
• Correction to A Facile Access to Enantioenriched Isoindolines <i>via</i> One-Pot Sequential Cu(I)-Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition/Oxidation
  作者：Zhao-Lin He、Tang-Lin Liu、Haiyan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/ol5025458

  日期：2014.10.17

  experimental details section than in the spectrum for compound 5r; see the updated 1H NMR reporting for 5r: 7.40–7.24 (m, 8H) should be replaced by 7.40–7.24 (m, 6H). This material is available free of charge via the Internet at http://pubs.acs.org. This article is cited by 2 publications. Figure 1. X-ray structure of (1R,3R)-5b. Corrected structures are provided for 5a–r and compound 7. Several compounds have

  所有反应均在2 mL溶剂中用0.26 mmol的4a和0.20 mmol的2进行。CuBF 4＝ Cu（CH 3 CN）4 BF 4。孤立的产量。通过HPLC分析测定Ee。除非另有说明，否则反应在-20℃用2mL甲苯中的0.26mmol 4和0.20mmol 2进行。孤立的产量。通过HPLC分析确定Ee。在0°C进行。图1.（1 R，3 R）-5b的X射线结构。提供了针对5a – r和化合物7的校正结构。某些化合物在光谱中的质子在2.60至2.70 ppm之间，这在实验详细信息部分中没有报告；请参见化合物5a，5d，5f，5g，5i和5o的最新1 H NMR报告。在实验详细信息部分中报告的1 H NMR峰少于化合物5b和5n的光谱。参见5b的更新的1 H NMR报告：7.88（d，J = 7.5 Hz）应替换为7.88（d，J = 7.5 Hz，1H）；5n：7.44（d，J = 6.9 Hz，1H）应替换为7