Methyl 2-(naphthalen-2-ylmethylideneamino)-3-phenylpropanoate | 1000170-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-(naphthalen-2-ylmethylideneamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 1000170-04-6
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂
• 分子量: 317.387
• InChiKey: OESPTZHHTYGBDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(naphthalen-2-ylmethylideneamino)-3-phenylpropanoate 在 potassium tert-butylate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 (Z)-4-benzyl-2-benzylidene-5-(naphthalen-2-yl)-1,2-dihydro-3H-pyrrol-3-one
  参考文献：
  名称：

  碱介导多组分[3+2]环加成直接合成取代环外1H-吡咯-3(2H)-酮

  摘要：

  报道了一种一锅、三组分、碱介导的[3+2]环加成反应，从容易获得的氨基酸酯、醛和末端炔合成1H-吡咯-3(2H ) -酮。中间体的分离和详细的机理研究揭示了反应过程。这种多组分反应通过亚胺形成、随后炔烃的亲核加成形成炔丙胺前体来进行。炔丙胺前体经碱介导转化为 1-氮杂二烯，随后原位乙烯酮形成，导致 [3+2] 环加成，最终产生不寻常的 1 H -吡咯-3(2 H )-酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301245
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 DL-苯基丙氨酸甲酯盐酸盐 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Methyl 2-(naphthalen-2-ylmethylideneamino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective cyclo-addition reactions of azomethine ylides catalysed by in situ generated Ag(I)/bisphosphine complexes

  摘要：

  研究了在原位生成的 Ag(I)/bisphosphine 复合物促进下偶氮甲基酰化物的立体选择性环加成反应。在优化的条件下，分离出的吡咯烷产物收率高达 84%，有效成分高达 71%。

  DOI：

  10.2298/jsc1001001g

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Azomethine Ylides with a Cellulose-Derived Chiral Enone. A Novel Route for Organocatalysts Development
  作者：Ariel M. Sarotti、Rolando A. Spanevello、Alejandra G. Suárez、Gustavo A. Echeverría、Oscar E. Piro

  DOI：10.1021/ol3008588

  日期：2012.5.18

  Cellulose-derived chiral pyrrolidines were synthesized in excellent yields, regioselectivities, and stereoselectivities via a 1,3-dipolar cycloaddition reaction between levoglucosenone and azomethine ylides. An unprecedented isomerization event led to a new family of pyrrolidines with an unusual relative stereochemistry. Preliminary results showed that these compounds are promising organocatalysts

  纤维素衍生的手性吡咯烷类化合物通过左旋葡糖烯酮和甲亚胺基亚胺之间的1,3-偶极环加成反应以优异的收率，区域选择性和立体选择性合成。前所未有的异构化事件导致了新的吡咯烷家族具有相对不同的相对立体化学。初步结果表明，这些化合物是用于亚胺离子基不对称Diels-Alder反应的有前途的有机催化剂。
• Correction to A Facile Access to Enantioenriched Isoindolines <i>via</i> One-Pot Sequential Cu(I)-Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition/Oxidation
  作者：Zhao-Lin He、Tang-Lin Liu、Haiyan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/ol5025458

  日期：2014.10.17

  experimental details section than in the spectrum for compound 5r; see the updated 1H NMR reporting for 5r: 7.40–7.24 (m, 8H) should be replaced by 7.40–7.24 (m, 6H). This material is available free of charge via the Internet at http://pubs.acs.org. This article is cited by 2 publications. Figure 1. X-ray structure of (1R,3R)-5b. Corrected structures are provided for 5a–r and compound 7. Several compounds have

  所有反应均在2 mL溶剂中用0.26 mmol的4a和0.20 mmol的2进行。CuBF 4＝ Cu（CH 3 CN）4 BF 4。孤立的产量。通过HPLC分析测定Ee。除非另有说明，否则反应在-20℃用2mL甲苯中的0.26mmol 4和0.20mmol 2进行。孤立的产量。通过HPLC分析确定Ee。在0°C进行。图1.（1 R，3 R）-5b的X射线结构。提供了针对5a – r和化合物7的校正结构。某些化合物在光谱中的质子在2.60至2.70 ppm之间，这在实验详细信息部分中没有报告；请参见化合物5a，5d，5f，5g，5i和5o的最新1 H NMR报告。在实验详细信息部分中报告的1 H NMR峰少于化合物5b和5n的光谱。参见5b的更新的1 H NMR报告：7.88（d，J = 7.5 Hz）应替换为7.88（d，J = 7.5 Hz，1H）；5n：7.44（d，J = 6.9 Hz，1H）应替换为7
• A Facile Access to Enantioenriched Isoindolines <i>via</i> One-Pot Sequential Cu(I)-Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition/Aromatization
  作者：Zhaolin He、Tanglin Liu、Haiyan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/ol302987h

  日期：2012.12.21

  Facile access to enantioenriched isoindolines bearing a quaternary stereogenic center and a tertiary stereogenic center was successfully developed via highly efficient Cu(I)/(S,Rp)-PPFOMe-catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylide with quinone derivatives followed by silica-gel-promoted aromatization in a one-pot reaction protocol. The present catalytic system exhibited high

  通过高效的Cu（I）/（S，Rp）-PPFOMe催化的不对称1,3-偶极环偶氮甲亚胺内鎓盐与醌衍生物的加成反应，然后成功地获得了带有季立体形成中心和三级立体形成中心的对映体富集的异吲哚啉。一锅反应方案中硅胶促进的芳构化 本催化体系在温和条件下表现出高非对映选择性，优异的对映选择性和广泛的底物范围。
• Stereoselective cyclo-addition reactions of azomethine ylides catalysed by in situ generated Ag(I)/bisphosphine complexes
  作者：Ronald Grigg、Suren Husinec、Vladimir Savic

  DOI：10.2298/jsc1001001g

  日期：——

  Stereoselective cyclo-addition reactions of azomethine ylides promoted by in situ generated Ag(I)/bisphosphine complexes were studied. Under the optimized conditions, the pyrrolidine products were isolated in up to 84 % yield and with up to 71% e.e. The effects of various reaction variables on the stereoselectivity were also investigated.

  研究了在原位生成的 Ag(I)/bisphosphine 复合物促进下偶氮甲基酰化物的立体选择性环加成反应。在优化的条件下，分离出的吡咯烷产物收率高达 84%，有效成分高达 71%。
• A Direct Synthesis of Substituted Exocyclic 1<i>H</i>‐pyrrol‐3(2<i>H</i>)‐ones by Base‐Mediated Multicomponent [3+2] Cycloaddition
  作者：Ganesh P. Pawar、Hong Ren Chen、Indrajeet J. Barve、Li‐Ching Shen、Chung‐Ming Sun

  DOI：10.1002/adsc.202301245

  日期：2024.2.19

  A one-pot, three-component, base-mediated [3+2] cycloaddition reaction to synthesize 1H-pyrrol-3(2H)-ones from readily available amino acid esters, aldehydes, and terminal alkynes was reported. Isolation of the intermediate and the detailed mechanistic study revealed the course of the reaction. This multi-component reaction proceeds via imine formation followed by the nucleophilic addition of alkyne

  报道了一种一锅、三组分、碱介导的[3+2]环加成反应，从容易获得的氨基酸酯、醛和末端炔合成1H-吡咯-3(2H ) -酮。中间体的分离和详细的机理研究揭示了反应过程。这种多组分反应通过亚胺形成、随后炔烃的亲核加成形成炔丙胺前体来进行。炔丙胺前体经碱介导转化为 1-氮杂二烯，随后原位乙烯酮形成，导致 [3+2] 环加成，最终产生不寻常的 1 H -吡咯-3(2 H )-酮。