6-nitrocoumarin-3-carboxyl chloride | 71942-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-nitrocoumarin-3-carboxyl chloride
• 英文别名: 6-nitro-2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl chloride；2-Oxo-6-nitro-2H-1-benzopyran-3-carbonylchlorid；6-Nitro-2-oxo-2H-chromen-3-carbonylchlorid；6-Nitro-2-oxochromene-3-carbonyl chloride
• CAS: 71942-48-8
• 化学式: C₁₀H₄ClNO₅
• 分子量: 253.598
• InChiKey: SIGABXYVMQXSCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C
• 沸点：
  461.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.656±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitrocoumarin-3-carboxyl chloride 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 6-nitrocoumarin-3-CO-Gly-L-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  一些新的3和6取代的香豆素氨基酸衍生物的合成和生物活性。第一部分

  摘要：

  描述了6-硝基香豆素-3-CO-氨基酸及其相应的甲酯（II-XVII）和一些二肽甲酯（XVIII-XXVI）的合成。通过碳二亚胺和酸制备了6-（N-甲苯磺酰基-或N-邻苯二甲酰基氨基酰基）氨基香豆素-3-羧酸甲酯（XXXIV-XL）和3-（N-邻苯二甲酰基-或N-甲苯磺酰基氨基乙酰氨基香豆素（XLV-LVI）在四氢呋喃中对3-或6-（N-邻苯二甲酰基氨基酰基）氨基香豆素衍生物进行水合肼解，分别得到相应的3-和6-（氨基酰基）氨基香豆素和羧酸酰肼（XLI-LVIII）。3- （N-甲苯磺酰基-L-Val-L-Leu-）氨基香豆素（LIX）通过叠氮化物法。发现各种取代的3-和6-氨基酰基香豆素衍生物中的二十四种具有对不同微生物的特异性抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180627
• 作为产物：
  描述：

  6-(羟基(氧代)氨基)-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-羧酸乙酯 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-nitrocoumarin-3-carboxyl chloride
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物作为新型乙酰胆碱酯酶抑制剂的设计，合成和生物学评估，该抑制剂可减轻H 2 O 2诱导的SH-SY5Y细胞凋亡

  摘要：

  设计，合成和研究了一系列新的香豆素衍生物以抑制胆碱酯酶，包括乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）。这项生物学研究表明，这些含有哌嗪环的化合物对AChE而不是BuChE具有明显的抑制活性。进一步的研究表明，9x作为这种结构衍生物之一，对AChE表现出最强的抑制活性，IC 50值为34 nM。此外，分子对接，流式细胞术（FCM）和蛋白质印迹试验表明9x可以诱导细胞保护性自噬以减弱H 2 O 2。诱导的神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞死亡。这些发现凸显了一种新的方法，可用于开发针对AChE的新型潜在神经保护化合物，该化合物在未来的阿尔茨海默氏病（AD）治疗中具有自噬诱导活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.07.013

文献信息

• Development of new scaffolds as reversible tissue transglutaminase inhibitors, with improved potency or resistance to glutathione addition
  作者：Kim Y. P. Apperley、Isabelle Roy、Vincent Saucier、Nicholas Brunet-Filion、Sara-Pier Piscopo、Christophe Pardin、Élise De Francesco、Catherine Hao、Jeffrey W. Keillor

  DOI：10.1039/c6md00565a

  日期：——

  Starting from known reversible inhibitor CP4d, we have designed two new classes of inhibitors, improving both potency (22b) and glutathione resistance (27d).

  从已知的可逆抑制剂CP4d开始，我们设计了两类新的抑制剂，提高了两者的效力(22b)和对谷胱甘肽的抵抗力(27d)。
• Sulfamic acid catalyzed one-pot synthesis of 2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazoles under microwave irradiation and conventional heating
  作者：J. Venu Madhav、Y. Thirupathi Reddy、P. Narsimha Reddy、Peter. A. Crooks、V. Naveen Kumar、B. Rajitha

  DOI：10.1002/jhet.4

  日期：2009.3

  Sulfamic acid has been found to be an efficient catalyst for the one-pot synthesis of novel 2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazoles by condensation of different coumarinoyl hydrazides with various coumarinoyl or quinolinoyl chlorides under microwave irradiation and conventional heating. Some of the advantages of this method are low reaction times, operational simplicity, and high yields. J. Heterocyclic Chem

  已发现氨基磺酸是在微波辐射和常规加热下通过将不同的香豆酰肼与各种香豆酰或喹啉酰氯缩合而一锅合成新型2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑的有效催化剂。该方法的一些优点是反应时间短，操作简便和产率高。J.杂环化​​学。（2009）
• Novel intramolecular charge transfer effect‐based ligands and aggregation‐induced emission‐active europium complexes: synthesis, characterization, and fluorescence properties
  作者：Shuaishuai Yang、Zuping Guo、Zhongqian Hu、Dongcai Guo

  DOI：10.1002/bio.3925

  日期：2021.3

  when subjected to increasing concentrations of target europium complex or proportion of poor solvent. The effect of substituents on fluorescence strength or thermogravimetric and electrochemical properties was further investigated. The target complexes displayed the typical fluorescence of europium. The fluorescence amplitude of the target europium complexes was enhanced by the addition of electron‐donating

  用一种简单的方法制备了两种新颖的香豆素衍生物和相应的euro配合物。研究了目标euro络合物的配体pH响应和聚集诱导发射（AIE）特性。该配体具有分子内电荷转移（ICT）的作用，并且在酸性条件下具有线性和尖锐的响应性。当目标increasing络合物的浓度不断增加或不良溶剂的比例不断增加时，目标complex络合物表现出出色的AIE性能。进一步研究了取代基对荧光强度或热重和电化学性质的影响。目标复合物显示出the的典型荧光。通过向配体中添加供电子基团，可以提高目标euro络合物的荧光幅度。热重研究结果表明目标复合物具有极高的热稳定性。电化学发现表明，最高占据分子轨道的能级为EuL 1大于EuL 2，但最低的未占据分子轨道能级小于EuL 2。这些配合物可用于药物化学，物质化学和荧光标记领域。
• Design, Spectroscopy, and Assessment of Cholinesterase Inhibition and Antimicrobial Activities of Novel Coumarin–Thiadiazole Hybrids
  作者：Dariusz Karcz、Karolina Starzak、Ewa Ciszkowicz、Katarzyna Lecka-Szlachta、Daniel Kamiński、Bernadette Creaven、Anna Miłoś、Hollie Jenkins、Lidia Ślusarczyk、Arkadiusz Matwijczuk

  DOI：10.3390/ijms23116314

  日期：——

  comparable to that of known coumarin-based fluorescence standards. Moreover, the new compounds were tested as potential antineurodegenerative agents via their ability to act as acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE) inhibitors. Compared to the commercial standards, only a few compounds demonstrated moderate AChE and BuChE activities. Moreover, the novel derivatives were tested for

  使用多种光谱技术和 XRD 晶体学分离并充分表征了衍生自取代香豆素-3-羧酸的一系列新型香豆素-噻二唑杂化物。几种新型化合物在可见光区域显示出强烈的荧光，与已知的基于香豆素的荧光标准相当。此外，这些新化合物通过它们作为乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 抑制剂的能力被测试为潜在的抗神经退行性疾病。与商业标准相比，只有少数化合物表现出中等的 AChE 和 BuChE 活性。此外，还测试了这些新型衍生物对一组病原细菌和真菌物种的抗菌活性。
• 10.1016/j.molstruc.2024.138785
  作者：Zhong, Yuan、Huang, Cong、Zhang, Jing、Zhong, Liang、Zeng, Rong、Kuang, Yuhuan、Ye, Xinyan、Xie, Ziyin、Zhang, Ji、Wang, Zongde、Chen, Shangxing、Peng, Dayong

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138785

  日期：——

  azoxystrobin. More importantly, the more bioactive compounds and did not affect the germination of cowpea seeds and also did not affect the growth of normal human hepatocytes and kidney cells. Molecular docking experiments showed that the introduction of the diethylamino group could promote the formation of hydrogen bonds between the hydrogen atom on the amide bond of the target compound and residue Tyr91, and

  琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHI）广泛用于植物抗真菌剂。为了打破耐药障碍，以天然樟脑或天然薄荷醇为先导化合物，设计合成了一系列含有单环单萜的新型香豆素-喹啉酰胺SDHI衍生物，并通过FT-IR、H NMR、C NMR和HRMS对其结构进行了表征。 。体外抗真菌活性测试结果表明，目标化合物对大多数植物病原真菌均具有抑制活性，特别是对 和 ，优于其他真菌。其中，化合物 和 比市售杀菌剂三环唑表现出更好的抑制效果，EC分别为16.90 mg/L和27.09 mg/L。在此基础上，采用离体叶试验进一步探讨化合物对植物体内水稻纹枯病的治疗和预防作用。体内抗真菌活性试验结果表明，化合物略优于阳性对照，与嘧菌酯的防治效果接近。更重要的是，这些更具生物活性的化合物并没有影响豇豆种子的发芽，也没有影响正常人体肝细胞和肾细胞的生长。分子对接实验表明，二乙氨基的引入可以促进目标化合物酰胺键上的氢原子与Tyr91残基