(2S,3S)-2-amino-3-methylpent-4-ynoic acid | 147700-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-amino-3-methylpent-4-ynoic acid
• 英文别名: (2S,3S)-2-Amino-3-methyl-4-pentynoic acid
• CAS: 147700-97-8
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: AMSDVEVGCSHYJE-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-amino-3-methylpent-4-ynoic acid 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 L-异亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  合成（2 S，3 S）-2-氨基-3-甲基戊-4-炔酸，一种用于制备异亮氨酸残基中tri或氘标记的肽的前体氨基酸

  摘要：

  报告了（2 S，3 S）-2-氨基-3-甲基戊-4-炔酸（Amp）1的合成，其掺入肽链以及在异亮氨酸残基中制备氘标记的肽的报道。 。从3-氯丁-1-炔以三步合成氨基酸1。氨基酸1的光学纯度通过HPLC用手性固定相色谱柱测定，发现其纯度超过99％（ee）。基于Fmoc策略通过固相合成法合成了Tyr-Amp-Leu。将三肽催化氘化以产生Tyr- [ 2 H] lle-Leu。氘的分布通过快速原子轰击质谱法（FAB-MS）和1313 C NMR光谱证实了氘完全位于异亮氨酸残基上。

  DOI：

  10.1039/p19930000489
• 作为产物：
  描述：

  (2R*,3R*)-2-acetamido-3-methylpent-4-ynoic acid 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 120.0h， 以68%的产率得到(2S,3S)-2-amino-3-methylpent-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成（2 S，3 S）-2-氨基-3-甲基戊-4-炔酸，一种用于制备异亮氨酸残基中tri或氘标记的肽的前体氨基酸

  摘要：

  报告了（2 S，3 S）-2-氨基-3-甲基戊-4-炔酸（Amp）1的合成，其掺入肽链以及在异亮氨酸残基中制备氘标记的肽的报道。 。从3-氯丁-1-炔以三步合成氨基酸1。氨基酸1的光学纯度通过HPLC用手性固定相色谱柱测定，发现其纯度超过99％（ee）。基于Fmoc策略通过固相合成法合成了Tyr-Amp-Leu。将三肽催化氘化以产生Tyr- [ 2 H] lle-Leu。氘的分布通过快速原子轰击质谱法（FAB-MS）和1313 C NMR光谱证实了氘完全位于异亮氨酸残基上。

  DOI：

  10.1039/p19930000489

文献信息

• L-PAG DERIVATIVES FOR TREATMENT OF SLEEP DISORDERED BREATHING (SDB)
  申请人：KATES Michael J.

  公开号：US20210085648A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  Described herein are novel γ- and δ-propargyl carboxylic acids and esters. The novel compositions are antagonists of CSE and may be used to modulate of the activity of the carotid body, therefore providing therapeutic benefits for sleep-related breathing disorders and related conditions.
• Synthesis of (2S,3S)-2-amino-3-methylpent-4-ynoic acid, a precursor amino acid for the preparation of tritium- or deuterium-labelled peptide in the isoleucine residue
  作者：Hiroshi Hasegawa、Shinichi Arai、Yoshihiko Shinohara、Shigeo Baba

  DOI：10.1039/p19930000489

  日期：——

  The synthesis of (2S,3S)-2-amino-3-methylpent-4-ynoic acid (Amp)1, its incorporation into a peptide chain, and the preparation of a deuterium-labelled peptide in the isoleucine residue are reported. Amino acid 1 was synthesized in three steps from 3-chlorobut-1-yne. The optical purity of amino acid 1 was determined by HPLC with a chiral stationary-phase column and was found to be more than 99%(ee)

  报告了（2 S，3 S）-2-氨基-3-甲基戊-4-炔酸（Amp）1的合成，其掺入肽链以及在异亮氨酸残基中制备氘标记的肽的报道。 。从3-氯丁-1-炔以三步合成氨基酸1。氨基酸1的光学纯度通过HPLC用手性固定相色谱柱测定，发现其纯度超过99％（ee）。基于Fmoc策略通过固相合成法合成了Tyr-Amp-Leu。将三肽催化氘化以产生Tyr- [ 2 H] lle-Leu。氘的分布通过快速原子轰击质谱法（FAB-MS）和1313 C NMR光谱证实了氘完全位于异亮氨酸残基上。