3,4,6-tri-O-benzyl-2-nitro-D-glucal | 117136-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-2-nitro-D-glucal
• 英文别名: 1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-D-arabino-hex-1-enitol；(2R,3S,4R)-5-nitro-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 117136-22-8
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₆
• 分子量: 461.514
• InChiKey: ZYHVOUALXZAXNU-ZONZVBGPSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-56 °C
• 沸点：
  587.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-nitro-D-glucal 在 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到2,3,5-tri-O-benzyl-1-deoxy-4-O-formyl-1-nitro-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  通过吡啶的硝基多元醇促进了2-硝基糖的C═C裂解。在（-）-扁豆碱A1的合成中的应用

  摘要：

  描述了用于合成硝基多元醇的温和且方便的转化。硝基多元醇衍生物是由2-硝基糖类通过吡啶促进的碳-碳双键断裂或序贯硝化-断裂过程由糖类制备的。生成的硝基多元醇可能会发生立体选择性迈克尔加成反应。通过（-）-扁豆碱A1和7a- epi -（-）-扁豆碱A1的简明合成来举例说明添加产物的效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03607
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 硝酸 、 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,4,6-tri-O-benzyl-2-nitro-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化的C-糖基化：一种基于Stetter反应的简便方法

  摘要：

  在此描述的是使用N-杂环卡宾催化剂将酰基丙氨酸加成到2-硝基葡萄糖醛的异头碳中的有机催化方法的第一个例子。控制反应条件使β选择性和硝基消除Ç -glycosides，提供机会，以产生新的类Ç糖苷。

  DOI：

  10.1021/ol202959y

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Stereoselective Synthesis of 2-Nitro-thiogalactosides
  作者：Yu-Long Hu、Bo-Bo Gou、Jiao Wang、Ming Zhao、Jia-Lin Liu、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1055/s-0039-1690099

  日期：2019.9

  2-nitro-d-galactal compounds for the synthesis of 2-nitro-thiogalactoside derivatives has been developed for the first time. A wide variety of 1,2-cis-2-nitro-thiogalactosides can be prepared in good to excellent yields and high to excellent α-selectivities. A highly selective NHC-catalyzed Michael addition of alkanethiols or thiophenol to 2-nitro-d-galactal compounds for the synthesis of 2-nitro-thiogalactoside

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献。 抽象的 的高选择性NHC催化迈克尔加成烷硫醇或苯硫的2-硝基d -galactal化合物为2-硝基硫代半乳糖苷衍生物的合成已经被首次开发的。可以以高至优异的产率和高至优异的α-选择性制备各种各样的1,2-顺式-2-硝基-硫代半乳糖苷。 的高选择性NHC催化迈克尔加成烷硫醇或苯硫的2-硝基d -galactal化合物为2-硝基硫代半乳糖苷衍生物的合成已经被首次开发的。可以以高至优异的产率和高至优异的α-选择性制备各种各样的1,2-顺式-2-硝基-硫代半乳糖苷。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalyzed Stereoselective Glycosylation of 2-Nitrogalactals
  作者：Jia-Lin Liu、Yu-Tong Zhang、Hang-Fan Liu、Ling Zhou、Jie Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02543

  日期：2017.10.6

  An efficient N-heterocyclic carbene catalyzed glycosylation of 2-nitrogalactals with alcohols and phenol has been developed for the first time. A wide variety of 1,2-cis-2-nitroglycosides can be obtained with good to excellent yields and high to excellent α-selectivities.

  首次开发了一种有效的N-杂环卡宾催化2-硝基半乳糖与醇和苯酚的糖基化反应。可以以高至优异的产率和高至优异的α-选择性获得各种各样的1,2-顺式-2-硝基糖苷。
• An Efficient Route toward 2-Amino-β-<scp>d</scp>-galacto- and -glucopyranosides via Stereoselective Michael-Type Addition of 2-Nitroglycals
  作者：Weihua Xue、Jiansong Sun、Biao Yu

  DOI：10.1021/jo900609s

  日期：2009.7.17

  Under the catalysis of DMAP or PPY in CH2Cl2, the Michael-type addition of nucleophiles to 2-nitrogalactal or 2-nitroglucal leads in excellent yields and stereoselectivity to the corresponding β-galacto- or -glucopyranosides, which are ready precursors to the biologically significant β-d-galactosamine and -glucosamine units.

  在CH 2 Cl 2中DMAP或PPY的催化下，亲核试剂向2-硝基半乳糖或2-硝基葡萄糖的迈克尔型加成反应导致相应的β-半乳糖或吡喃葡萄糖苷具有良好的收率和立体选择性，而β-半乳糖或-吡喃葡萄糖苷已是这些化合物的现成物质。具有生物学意义的β- d-半乳糖胺和-葡萄糖胺单元。
• Diels-Alder Reaction of 2-Nitro Glycals: A New Route to the Synthesis of Benzopyrans
  作者：Richard Schmidt、Kandasamy Pachamuthu

  DOI：10.1055/s-2003-40325

  日期：——

  Synthesis of different benzopyrans was achieved by Diels-Alder reaction of 2-nitro glycals with Danishefky's diene, hydrolysis of the enol ether moiety, and subsequent elimination of the nitro and methoxy group.

  不同苯并吡喃的合成是通过 2-硝基糖醇与丹麦夫基二烯的 Diels-Alder 反应、烯醇醚部分的水解以及随后的硝基和甲氧基的消除来实现的。
• Synthesis of 2-Nitroglycals from Glycals Using the Tetrabutylammonium Nitrate–Trifluoroacetic Anhydride–Triethylamine Reagent System and Base-Catalyzed Ferrier Rearrangement of Acetylated 2-Nitroglycals
  作者：Suresh Dharuman、Preeti Gupta、Pavan K. Kancharla、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1021/jo401165y

  日期：2013.9.6

  A reagent system comprising tetrabutylammonium nitrate–trifluoroacetic anhydride–triethylamine has been developed for the synthesis of 2-nitroglycals from various protected glycals. The base-catalyzed Ferrier rearrangement on tri-O-acetylated 2-nitroglycals has been reported for the first time. Reactivity of these nitroacetates and associated selectivity has been examined, and some of the products

  已开发出一种由硝酸四丁铵-三氟乙酸酐-三乙胺组成的试剂系统，用于从各种受保护的糖类合成2-硝基糖类。首次报道了在三-O-乙酰化的2-硝基糖上的碱催化的Feer重排。已经检查了这些硝基乙酸盐的反应性和相关的选择性，并且将某些产物转化为2，3-二氨基-2，3-二脱氧糖苷和甲基N-乙酰基-d- lividosaminide。