N-(p-tolylsulfonyl)benzenesulfonimidoyl chloride | 89538-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-tolylsulfonyl)benzenesulfonimidoyl chloride
• 英文别名: S-phenyl-N-tosylsulfonimidoyl chloride；N-(p-tolylsulfonyl)benzenesulfonimidamide；N-tosylbenzenesulfonimidoyl chloride；N-tosyl-S-phenyl sulfonimidoyl chloride；N-(4-methylbenzenesulfonyl) phenyl sulfonimidoyl chloride；N-(p-Toluolsulfonyl)-benzolsulfonsaeure-imidchlorid；Benzolsulfonsaeure-chlorid-p-tolylsulfonylimid；Benzenesulfonimidoyl chloride, N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-；N-(chloro-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 89538-92-1
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₃S₂
• 分子量: 329.828
• InChiKey: PYBICQONGZQCDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  488.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-tolylsulfonyl)benzenesulfonimidoyl chloride 在 potassium hydrogen difluoride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 S-phenyl-N-tosylsulfonimidoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  酸介导的咪唑-氟交换合成磺酰基和磺酰亚胺酰氟

  摘要：

  硫 (VI) 氟化物基序是有机化学中的重要实体。通常，它们的合成涉及相应的氯化物，这些氯化物通常难以制备，并且由于固有的弱 S-Cl 键而具有较差的储存性。在这里，描述了从磺酰咪唑作为稳定的 S（VI）储层开始制备硫（VI）氟化物的单步程序。通过使用 AcOH 和氟化氢钾 (KF 2 H) 的简单组合，咪唑到氟的交换可提供各种磺酰基、亚磺酰亚胺酰基、亚磺酰基和氨磺酰氟，产率从高到高。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03546
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(p-tolylsulfonyl)benzenesulfonimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  由磺酰亚胺基氟化物合成CF 3取代的亚磺酰亚胺

  摘要：

  通过用Ruppert-Prakash试剂（TMSCF 3）和四丁基氟化铵（TBAF）的组合处理磺酰亚胺基酰氟，可以制得受N保护的三氟甲基取代的亚磺酰亚胺。遵循两种合成路线获取起始原料，并针对每个反应顺序评估底物范围。因此，以中等至良好的产率获得了多种芳基取代的产物。

  DOI：

  10.1021/ol103030w

文献信息

• Rapid Deoxyfluorination of Alcohols with <i>N</i> ‐Tosyl‐4‐chlorobenzenesulfonimidoyl Fluoride (SulfoxFluor) at Room Temperature
  作者：Junkai Guo、Cuiwen Kuang、Jian Rong、Lingchun Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/chem.201901176

  日期：2019.5.28

  2‐pyridinesulfonyl fluoride (PyFluor) in fluorination rate, and is also superior to perfluorobutanesulfonyl fluoride (PBSF) in fluorine‐economy. Its reaction with alcohols not only tolerates a wide range of functionalities including the more sterically hindered alcoholic hydroxyl groups, but also exhibits high fluorination/elimination selectivity. Because SulfoxFluor can be easily prepared from inexpensive

  醇类的脱氧氟化是获取烷基氟化物的最基本的方法，因此，迫切需要开发出耐贮存，易处理，氟经济且高选择性的脱氧氟化试剂。这项工作描述了结晶化合物N的发展甲苯磺酰基-4-氯苯磺酰亚胺基氟（SulfoxFluor），作为一种新型的脱氧氟化剂，具有上述所有优点，在脱氧氟化领域是罕见的。由于具有磺酰亚胺基的多维调节能力，SulfoxFluor的氟化速率优于2-吡啶磺酰氟（PyFluor），并且在氟经济方面也优于全氟丁烷磺酰氟（PBSF）。它与醇的反应不仅可以耐受各种功能，包括受空间位阻更大的醇羟基，而且还具有很高的氟化/消除选择性。由于SulfoxFluor可以轻松地由廉价的材料制成，并且无需特殊技术即可安全地进行处理，
• Regio‐ and Stereoselective Chloro Sulfoximidations of Terminal Aryl Alkynes Enabled by Copper Catalysis and Visible Light
  作者：Peng Shi、Yongliang Tu、Duo Zhang、Chenyang Wang、Khai‐Nghi Truong、Kari Rissanen、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.202100162

  日期：2021.5.18

  By visible-light photoredox catalysis with copper complexes, sulfoximidoyl chlorides add to terminal aryl alkynes to give the corresponding (E)-β-chlorovinyl sulfoximines with exclusive regio- and stereoselectivities in high yields. Two representative products have been characterized by X-ray crystal structure analysis. Radicals appear to be decisive intermediates. As demonstrated by two subsequent

  通过用铜配合物的可见光光氧化还原催化，将亚磺酰亚胺基氯加到末端芳基炔烃上，从而以高收率得到具有排他性和立体选择性的相应的（E）-β-氯乙烯基磺基亚砜。X射线晶体结构分析已表征了两种代表性产品。自由基似乎是决定性的中间体。如随后的两个反应所示，可以将产物衍生化。
• Preparation of<i>S</i>,<i>S</i>-Diphenylsulfilimines, -sulfoximines, and -<i>N</i>-(<i>p</i>-tolylsulfonyl)sulfonediimines<i>N</i>-Substituted with Sulfur Groups of Different Oxidation States
  作者：Kunihiko Akutagawa、Naomichi Furukawa、Shigeru Oae

  DOI：10.1246/bcsj.57.518

  日期：1984.2

  -N-(p-tolylsulfinyl)-, -N-(p-toluenesulfinimidoyl)-, -N-(p-tolylsulfonyl)-, and -N-(p-toluenesulfonimidoyl)sulfoximines have been synthesized either by sulfenylation, sulfinylation, sulfinimidoylation, sulfonylation, and sulfonimidoylation or by oxidation of the N-substituted sulfoximines with sulfur groups of lower oxidation states, i.e., the N-sulfenylated sulfoximine. Similar attempts have been made on similarly

  S,S-二苯基-N-(对甲苯磺酰基)-、-N-(对甲苯磺酰基)-、-N-(对甲苯亚磺酰基)-、-N-(对甲苯磺酰基)-和-N-(对甲苯磺酰亚胺酰基)亚砜亚胺已经通过亚磺酰化、亚磺酰化、亚磺酰亚胺酰化、磺酰化和磺酰亚胺酰化或通过具有较低氧化态硫基团的N-取代亚砜亚胺(即N-亚磺酰化亚砜亚胺)的氧化来合成。已经对类似取代的磺二亚胺进行了类似的尝试。N-未取代的N-(对甲苯磺酰基)磺二亚胺的磺酰化和磺酰化不成功，但其亚磺酰化进行得很好。N,N'-未取代的磺二亚胺二磺酰化的尝试以单磺酰化告终。N,N',
• Synthesis of Diarylsulfoximines by the Friedel-Crafts Reaction of Sulfonimidoyl Chlorides
  作者：Yoshio Furusho、Yuichiro Okada、Toshikazu Takata

  DOI：10.1246/bcsj.73.2827

  日期：2000.12

  In the presence of an equimolar amount of FeCl3, sulfonimidoyl chlorides were allowed to react with aromatic compounds to give the corresponding sulfoximines. Structure of the sulfonimidoyl chlorides and the aromatic compounds had considerable influence on the yield of the sulfoximines.

  在等摩尔量的 FeCl3 存在下，磺酰亚胺酰氯与芳香族化合物反应得到相应的亚砜亚胺。磺酰亚胺酰氯和芳族化合物的结构对亚砜亚胺的产率有相当大的影响。
• An Efficient Route to Both Enantiomers of<i>N</i>-(<i>p</i>-Tolylsulfonyl)benzenesulfonimidamide and Their Use for Asymmetric Allylic Amination of Olefins
  作者：Susumu Tsushima、Yasuhiro Yamada、Tetsuo Onami、Koichiro Oshima、Michael O. Chaney、Noel D. Jones、John K. Swartzendruber

  DOI：10.1246/bcsj.62.1167

  日期：1989.4.15

  chiral compounds (R)- and (S)-N-(p-tolylsulfonyl)benzenesulfonimidamide have been prepared efficiently from N-(p-tolylsulfonyl)benzenesulfonimidoyl chloride and both enantiomers were transformed into chiral selenium diimide reagents, (S)- and (R)-N,N′-bis[N-(p-tolylsulfonyl)benzenesulfonimidoyl]selenium diimide, respectively, for the asymmetric allylic amination of olefins. Asymmetric allylic amination

  手性化合物 (R)- 和 (S)-N-(p-tolylsulfonyl) 苯磺酰亚胺已从 N-(p-tolylsulfonyl) 苯磺酰亚胺酰氯高效制备，两种对映异构体都转化为手性硒二亚胺试剂，(S)-和(R)-N,N'-双[N-(对甲苯磺酰基)苯磺酰亚胺酰基]硒二亚胺，分别用于烯烃的不对称烯丙基胺化。使用 S 型硒二亚胺试剂对亚甲基环己烷进行不对称烯丙基胺化，得到烯丙基酰胺，(1S)-N-[(R)-N-(对甲苯磺酰基)苯磺酰亚胺酰基]-2-亚甲基环己胺作为主要的非对映异构体（非对映体过量 42% ）。类似地，环己烯、1-庚烯和环辛烯分别产生了 34%、32% 和 20% 的非对映体过量的手性烯丙基酰胺。