Boc-Ile-Val-OMe | 33911-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ile-Val-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-3-methyl-2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]butanoate
• CAS: 33911-17-0
• 化学式: C₁₇H₃₂N₂O₅
• 分子量: 344.451
• InChiKey: QFJVXOLGHKVDAI-AVGNSLFASA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C
• 沸点：
  466.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ile-Val-OMe 在 4-甲基-2-戊醇 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以84%的产率得到Boc-Ile-Val-OH
  参考文献：
  名称：

  末端酪氨酸残基在三肽纳米管形成中的作用：晶体学见解

  摘要：

  在两个末端均含有酪氨酸残基的末端保护的无环三肽通过包括分子间氢键在内的各种非共价相互作用而自组装成晶体中的纳米管。纳米管的平均内径为5Å（0.5 nm），管状集合体是通过酪氨酸（Tyr）残基的氢键合酚羟基侧链形成的。来吧 2004年，6，4463]。我们已经合成并研究了几种三肽3 – 6探究酪氨酸残基在纳米管结构形成中的作用。这些肽在N末端或C末端仅具有一个Tyr残基，或者在末端具有一个或两个苯丙氨酸（Phe）残基。这些三肽不能以固态形式形成任何种类的纳米管结构。这些肽3 – 6的单晶X射线衍射研究清楚地表明，Boc-Tyr-X-Tyr-OMe序列中任何一个末端Tyr残基的取代（X = Val或Ile）都会破坏纳米管的形成。结构表明两个末端Tyr残基的存在对于纳米管的形成至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.042
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 Boc-Ile-Val-OMe
  参考文献：
  名称：

  末端酪氨酸残基在三肽纳米管形成中的作用：晶体学见解

  摘要：

  在两个末端均含有酪氨酸残基的末端保护的无环三肽通过包括分子间氢键在内的各种非共价相互作用而自组装成晶体中的纳米管。纳米管的平均内径为5Å（0.5 nm），管状集合体是通过酪氨酸（Tyr）残基的氢键合酚羟基侧链形成的。来吧 2004年，6，4463]。我们已经合成并研究了几种三肽3 – 6探究酪氨酸残基在纳米管结构形成中的作用。这些肽在N末端或C末端仅具有一个Tyr残基，或者在末端具有一个或两个苯丙氨酸（Phe）残基。这些三肽不能以固态形式形成任何种类的纳米管结构。这些肽3 – 6的单晶X射线衍射研究清楚地表明，Boc-Tyr-X-Tyr-OMe序列中任何一个末端Tyr残基的取代（X = Val或Ile）都会破坏纳米管的形成。结构表明两个末端Tyr残基的存在对于纳米管的形成至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.042

文献信息

• Phosphorus oxychloride as an efficient coupling reagent for the synthesis of esters, amides and peptides under mild conditions
  作者：Hu Chen、Xunfu Xu、Liu Leo Liu、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/c3ra42887g

  日期：——

  A mild method is described for the conversion of carboxylic acids into esters, amides, as well as peptides without racemization through carboxyl activation by the reagent combination of POCl3 and DMAP. Long chain alcohols could be converted to the corresponding ester in good yields. 31P NMR spectrum was used to detect phosphorus-containing intermediates in ongoing reactions directly, and a possible

  描述了一种温和的方法，可通过POCl 3和地图。长链醇可以良好的产率转化为相应的酯。31 P NMR光谱用于直接检测正在进行的反应中的含磷中间体，并基于这些结果提出了可能的机理。
• Synthesis and biological evaluation of a novel series of curcumin-peptide derivatives as PepT1-mediated transport drugs
  作者：Jiyun Zhang、Hongmei Wen、Fei Shen、Xinzhi Wang、Chenxiao Shan、Chuan Chai、Jian Liu、Wei Li

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103163

  日期：2019.11

  bioactivities. However its relatively poor solubility limited its absorption and bioavailability. In this study, a novel series of CUR-peptide conjugates were designed and synthesized as PepT1-mediated transport drugs and their solubility, cellular uptakes and anti-tumor activities were evaluated. Ten compounds showed better water solubility than CUR due to the dipeptide moiety. Compared with CUR, compound 5e

  姜黄素（CUR）是姜黄的天然黄色颜料，具有广泛的生物活性。然而，其相对较差的溶解度限制了其吸收和生物利用度。在这项研究中，设计并合成了一系列新的CUR-肽缀合物作为PepT1介导的转运药物，并评估了它们的溶解度，细胞摄取和抗肿瘤活性。由于二肽部分，十种化合物显示出比CUR更好的水溶性。与CUR相比，化合物5e的活性稍好，5d的活性与CUR相似。此外，化合物5d和5e在Caco-2细胞中可完成较高的细胞摄取，并通过添加PepT1典型底物甘氨酰肌氨酸（Gly-Sar）剂量依赖性地抑制。化合物5d和5e改善了PepT1介导的CUR吸收，而没有影响活性。这些新的CUR二肽缀合物可作为未来药物开发的有前途的先导化合物。
• 2-Pyridon-1-yl diphenyl phosphate. A useful new reagent for the synthesis of amides and peptides
  作者：Sunggak Kim、Sung Soo Kim

  DOI：10.1039/c39860000719

  日期：——

  2-Pyridon-1-yl diphenyl phosphate is found to be a useful coupling agent for the synthesis of amides and practically racemization-free peptides.

  发现2-吡啶-1-基磷酸二苯酯是用于合成酰胺和几乎无消旋肽的有用的偶联剂。
• Studies of HIV-1 Protease Inhibitors. I. Incorporation of a Reduced Peptide, Simple Aminoalcohol, and Statine Analog at the Scissile Site of Substrate Sequences.
  作者：Mitsuya SAKURAI、Machiko SUGANO、Hiroshi HANDA、Tomoaki KOMAI、Ryuichi YAGI、Takashi NISHIGAKI、Yuichiro YABE

  DOI：10.1248/cpb.41.1369

  日期：——

  Inhibitors of the protease of human immunodeficiency virus type-1 (HIV-1) were designed and synthesized. A reduced peptide, simple aminoalcohol, and statine analog, 4-amino-3-hydroxy-5-phenylpentanoic acid (AHPPA), were inserted at the scissile site of substrate sequences of HIV-1 protease. While both reduced peptides and simple aminoalcohol derivatives were weak inhibitors, the peptides containing AHPPA demonstrated moderate inhibitory activity. The more potent alcohol configuration of AHPPA is (R), which is opposite to the configuration in potent inhibitors of other aspartic proteases. In particular, compound 28 ((3R, 4S)-4-(N-tert-butoxycarbonyl-L-glutaminyl-L-asparaginyl)amino-3-hydroxy-5-phenylpentanoic acid 2'-methylbutylamide) had a Ki of 0.36μM and exhibited excellent enzyme specificity.

  人类免疫缺陷病毒类型1（HIV-1）蛋白酶抑制剂的设计和合成。通过在HIV-1蛋白酶底物序列的切割位点插入一种还原肽、简单氨基醇和类斯塔丁的类似物，4-氨基-3-羟基-5-苯基戊二酸（AHPPA）。虽然还原肽和简单氨基醇衍生物的抑制活性较弱，但含有AHPPA的肽表现出中等的抑制活性。AHPPA的更有效的醇构型为(R)，与其他天冬氨酸蛋白酶的有效抑制剂的构型相反。特别是化合物28（(3R, 4S)-4-(N-叔丁氧羰基-L-谷氨酰基-L-天冬氨酸)氨基-3-羟基-5-苯基戊二酸2'-甲基丁胺）具有0.36μM的Ki值，并表现出优异的酶专一性。
• Site-Selective Modification of α-Amino Acids and Oligopeptides via Native Amine-Directed γ-C(sp³)-H Arylation
  作者：Feipeng Yuan、Zhen-Lin Hou、Pranab K. Pramanick、Bo Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03607

  日期：2019.12.6

  Site-selective modification of chemically and biologically valuable α-amino acids and peptides is of great importance for biochemical study and pharmaceutical development. Few methods based on remote C(sp3)-H functionalization of aliphatic side-chains of peptides has been disclosed in recent years. In this report, we developed a novel approach for γ-C(sp3)-H and γ-/δ-C(sp2)-H arylation of α-amino acids with

  具有化学和生物学价值的α-氨基酸和肽的位点选择性修饰对于生化研究和药物开发非常重要。近年来，很少有基于肽的脂族侧链的远程C（sp 3）-H官能化的方法。在本报告中，我们开发了一种新方法，用于通过天然胺导向的C–H将α-氨基酸与α-氢芳构化为γ-C（sp 3）-H和γ-/δ-C（sp 2）-H功能化并进一步实现了N-末端未保护肽的γ-C（sp 3）-H芳基化。