5-acetoxy-2-acetoxymethyl-4H-pyran-4-one | 26209-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-acetoxy-2-acetoxymethyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: di‐O‐acetylkojic acid；Di-O-acetylkojic acid；5-acetoxy-2-acetoxymethyl-pyran-4-one；5-Acetoxy-2-acetoxymethyl-pyran-4-on；5-acetoxy-2-acetoxymethyl-4-pyrone；2-Acetoxymethyl-5-acetoxy-4H-pyran-4-on；(5-acetyloxy-4-oxopyran-2-yl)methyl acetate
• CAS: 26209-93-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₆
• 分子量: 226.186
• InChiKey: FTWYBBBWGWWCAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetoxy-2-acetoxymethyl-4H-pyran-4-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到曲酸
  参考文献：
  名称：

  将葡萄糖化学酶促三步转化为曲酸。

  摘要：

  曲酸是一种重要的生物分子，目前通过发酵生产，具有广泛的潜在应用。一条更快，更直接的化学路线可能为其大规模生产和在生物精炼厂中更广泛的利用打开大门。在这里，我们描述了一种有效的方法，该方法通过三步化学酶法路线，通过葡糖酮从d-葡萄糖制备曲酸。

  DOI：

  10.1039/c9cc07405h
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl glucopyranose 在 四氧化钌 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 5-acetoxy-2-acetoxymethyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Lichtenthaler, Frieder W.; Jarglis, Pan, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 2, p. 489 - 510

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Issue of Misidentification of Kojic Acid with Flufuran in Aspergillus flavus
  作者：Marina DellaGreca、Gaetano De Tommaso、Maria Michela Salvatore、Rosario Nicoletti、Andrea Becchimanzi、Mauro Iuliano、Anna Andolfi

  DOI：10.3390/molecules24091709

  日期：——

  profile of this strain showed kojic acid to be the dominant product in cultures on Czapek-Dox broth. However, an accurate review of papers documenting secondary metabolite production in A. flavus also showed that an isomer of kojic acid, identified as 5-(hydroxymethyl)-furan-3-carboxylic acid and named flufuran is reported from this species. The spectroscopic data of kojic acid were almost identical to

  在研究蜜蜂衰退的复杂现象的过程中，从工蜂的血腔中分离出了黄曲霉。对该菌株代谢组学特征的观察表明，曲酸是 Czapek-Dox 肉汤培养物中的主要产物。然而，对记录黄曲霉次生代谢物产生的论文的准确回顾也表明，该物种报告了一种曲酸异构体，被鉴定为 5-(羟甲基)-呋喃-3-羧酸，并命名为氟呋喃。曲酸的光谱数据与文献报道的氟呋喃的光谱数据几乎相同。这激发了对商业曲酸和 5-(羟甲基)-呋喃-3-羧酸的比较研究，突出了一些差异，例如两种化合物的 13C-NMR 和 UV 光谱，表明曲酸被错误地识别为5-(羟甲基)-呋喃-3-羧酸过去曾出现过。
• Notes: Reactions of Several 4-Pyrones Catalyzed by Potassium Acetate and Trifluoroacetic Acid
  作者：L Woods、P Dix

  DOI：10.1021/jo01090a604

  日期：1959.8
• Maurer, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 25,30
  作者：Maurer

  DOI：——

  日期：——
• Friedel-Crafts benzoylation and acylation of kojic acid
  作者：Luisito Tolentino、Jacques Kagan

  DOI：10.1021/jo00974a037

  日期：1972.5
• Brown, Journal of the Chemical Society, 1956, p. 2558
  作者：Brown

  DOI：——

  日期：——

表征谱图