5-Benzoyloxy-2-benzoyloxymethyl-4H-pyran-4-on | 33886-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Benzoyloxy-2-benzoyloxymethyl-4H-pyran-4-on
• 英文别名: 5-benzoyloxy-2-benzoyloxymethyl-4-pyrone；7-O-benzoylkojic acid；5-benzoyloxy-2-benzoyloxymethyl-pyran-4-one；5-Benzoyloxy-2-benzoyloxymethyl-pyran-4-on；2-Benzoyloxymethyl-5-benzoyloxy-4H-pyran-4-on；Di-O-benzoylkojisaeure；(5-Benzoyloxy-4-oxopyran-2-yl)methyl benzoate
• CAS: 33886-26-9
• 化学式: C₂₀H₁₄O₆
• 分子量: 350.328
• InChiKey: SPKAAOBGIQDSPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  552.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Benzoyloxy-2-benzoyloxymethyl-4H-pyran-4-on 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 (5-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  曲酸的一些新反应和衍生物

  摘要：

  研究了曲酸中环结构对各种试剂的稳定性。在 25° 的 N 氢氧化钠中裂解为开链二烯醇衍生物或结构断裂非常缓慢。盐酸羟胺在吡啶中选择性地去除二苯甲酰曲酸第五（酚）位的苯甲酰基，因此该方法在合成某些新衍生物方面具有价值。虽然催化氢化很容易将曲酸中的吡喃酮环还原为不确定的物质，但冰醋酸中的锌粉将二苯甲酸酯中的羟甲基还原为甲基，并产生苯甲酰异麦芽醇。二苯甲酰曲酸中的环明显打开，保留两个苯甲酰基，通过氨基脲盐酸盐和吡啶产生两种异构体“二氨基脲”，C22H22N6O7，分解，分别为 215° 和 172–173°。用稀酸煮沸时熔点较高的异构体得到化合物 C21H15N3O5，mp 244°，显然是环...

  DOI：

  10.1139/v55-164
• 作为产物：
  描述：

  (6S)-6-[(苯甲酰氧基)甲基]-3-氧代-3,6-二氢-2H-吡喃-4-基苯甲酸酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 5-Benzoyloxy-2-benzoyloxymethyl-4H-pyran-4-on
  参考文献：
  名称：

  Lichtenthaler, Frieder W.; Jarglis, Pan; Hempe, Walter, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 11, p. 1959 - 1972

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Coordinative Role of Alkali Cations in Organic Reactions. IV. Benzoylation, Phenacylation, and Benzylation of Kojic Acid
  作者：Narinder S. Poonia、Ashok k. Arora、Amritlal V. Bajaj

  DOI：10.1246/bcsj.53.569

  日期：1980.2

  methyl-4-pyrone) as a substrate, the title reactions were carried out with various alkali metal hydroxides. Whereas phenacylation (with KOH or NaOH) and benzylation (with KOH, NaOH, or LiOH) are possible only on the phenolic hydroxyl, benzoylation can be carried out selectively as well as collectively on both the hydroxyl group (in 80% aq EtOH). The results were discussed in terms of the interactive

  使用曲酸（5-羟基-2-羟甲基-4-吡喃酮）作为底物，用各种碱金属氢氧化物进行标题反应。苯甲酰化（用 KOH 或 NaOH）和苄基化（用 KOH、NaOH 或 LiOH）只能在酚羟基上进行，苯甲酰化可以选择性地进行，也可以在两个羟基上共同进行（在 80% 乙醇水溶液中）。根据碱性阳离子与底物的相互作用对结果进行了讨论。
• Maurer, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 25,30
  作者：Maurer

  DOI：——

  日期：——
• Ried, Walter; Broft, Gert W., Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 2, p. 274 - 278
  作者：Ried, Walter、Broft, Gert W.

  DOI：——

  日期：——
• Maurer; Boehme, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 1399,1405
  作者：Maurer、Boehme

  DOI：——

  日期：——
• Brown, Journal of the Chemical Society, 1956, p. 2558
  作者：Brown

  DOI：——

  日期：——