N-(p-toluenesulfonyl)-2-sec-butylaziridine | 863099-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-toluenesulfonyl)-2-sec-butylaziridine
• 英文别名: 2-sec-butyl-1-tosylaziridine；2-Butan-2-yl-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine；2-butan-2-yl-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine
• CAS: 863099-28-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 253.365
• InChiKey: ODVHXHDERUNNSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-toluenesulfonyl)-2-sec-butylaziridine 、 氰化钾 在 silica gel 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到N-(1-cyanomethyl-2-methylbutyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  硅水反应介质中氮丙啶的开环和扩展

  摘要：

  N-甲苯磺酰基ir啶与水溶性亲核试剂的开环反应在二氧化硅-水反应介质中进行。该系统适用于氮丙啶与硫氰酸钾的扩环，从而产生噻唑烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo061239m
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 2-methyl-N-tosylbutan-1-imine 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到N-(p-toluenesulfonyl)-2-sec-butylaziridine
  参考文献：
  名称：

  碘甲基锂与亚胺的加成反应。直接高效合成氮丙啶和对映纯氨基氮丙啶。

  摘要：

  首次报道了通过对甲苯磺酸酰胺衍生的亚胺与原位生成的碘代甲基锂的有效而普遍的合成，该方法具有简单而快速的实验方案。与衍生自苯丙氨酸的手性醛亚胺的反应允许以对映体纯的形式获得具有非常高非对映选择性的（2R，1'S）-2-（1'-氨基烷基）氮丙啶。提出了解释这种新颖反应的机制。

  DOI：

  10.1021/ol801607r

文献信息

• Lewis Base Catalyzed Ring Opening of Aziridines with Silylated Nucleophiles
  作者：Satoshi Minakata、Yuriko Okada、Yoji Oderaotoshi、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1021/ol051186f

  日期：2005.8.1

  The ring opening of N-tosylaziridines with trimethylsilylated nucleophiles, catalyzed by N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine, led to the production of beta-functionalized sulfonamides in good to excellent yields with high regioselectivity. [reaction: see text]

  N，N，N′，N′-四甲基乙二胺催化的N-甲苯磺酰氮丙啶与三甲基甲硅烷基化的亲核试剂的开环导致β-官能化磺酰胺的生产，具有良好的产率和高的区域选择性。[反应：看文字]
• Large scale synthesis of optically pure aziridines
  申请人：——

  公开号：US20030153771A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  Disclosed is an efficient, inexpensive method for the preparation of chiral aziridines on a large scale.

  公开了一种高效、廉价的大规模制备手性环氧乙烷的方法。
• Addition Reactions of Chloro- or Iodomethyllithium to Imines. Synthesis of Enantiopure Aziridines and β-Chloroamines
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Pablo L. Bernad、Carmen Simal

  DOI：10.1021/jo802596y

  日期：2009.3.20

  We report a novel, simple, and efficient synthesis of aziridines and 1-chloroalkan-2-amines by the reaction of imines derived from various aldehydes and p-toluenesulfonamide or benzenesulfonamide with iodoor chloromethyllithium, respectively. Both halogenated anions were generated in situ by treatment of diiodo- or chloroiodomethane with methyllithium at -78 or 0 degrees C. The reaction of in situ generated iodo- or chloromethyllithium could also be performed from chiral 2-aminoaldimines to yield enantiopure aziridines or (2S,3S)-2,3-diamino-1-chloroalkanes with high stereoselectivity.
• Ring Opening and Expansion of Aziridines in a Silica−Water Reaction Medium
  作者：Satoshi Minakata、Takahiro Hotta、Yoji Oderaotoshi、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1021/jo061239m

  日期：2006.9.1

  Ring-opening reactions of N-tosylaziridines with water-soluble nucleophiles proceeded in a silica−water reaction medium. The system is applicable to a ring expansion of an aziridine with potassium thiocyanate, leading to a thiazolidine derivative.

  N-甲苯磺酰基ir啶与水溶性亲核试剂的开环反应在二氧化硅-水反应介质中进行。该系统适用于氮丙啶与硫氰酸钾的扩环，从而产生噻唑烷衍生物。
• Addition Reactions of Iodomethyllithium to Imines. A Direct and Efficient Synthesis of Aziridines and Enantiopure Amino Aziridines
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Simal

  DOI：10.1021/ol801607r

  日期：2008.10.16

  synthesis of aziridines by the reaction of imines derived from p-toluenesulfonamides with in situ generated iodomethyllithium, with a simple and rapid experimental protocol, is reported for the first time. The reaction with the chiral aldimine derived from phenylalaninal allowed access to (2R,1'S)-2-(1'-aminoalkyl)aziridine with very high diastereoselectivity, in enantiopure form. A mechanism to explain

  首次报道了通过对甲苯磺酸酰胺衍生的亚胺与原位生成的碘代甲基锂的有效而普遍的合成，该方法具有简单而快速的实验方案。与衍生自苯丙氨酸的手性醛亚胺的反应允许以对映体纯的形式获得具有非常高非对映选择性的（2R，1'S）-2-（1'-氨基烷基）氮丙啶。提出了解释这种新颖反应的机制。