3-methyl-4-oxothiochroman S-oxide | 29373-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 3-methyl-4-oxothiochroman S-oxide
• 英文别名: 3-methylthiochroman-4-one S-oxide；3-methyl-1-oxo-1λ⁴-thiochroman-4-one；3-methyl-thiochromanone 1-oxide；3-Methylthiochroman-4-on-1-oxid；3-Methylthiachromanon-S-oxid；Thiochroman-4-one, 3-methyl-, 1-oxide；3-methyl-1-oxo-2,3-dihydrothiochromen-4-one
• CAS: 29373-04-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂S
• 分子量: 194.254
• InChiKey: LGEMGPGNKMFLDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  394.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-oxothiochroman S-oxide 以 苯 为溶剂， 生成 2-benzoylpropanal
  参考文献：
  名称：

  Still,I.W.J. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1976, vol. 54, p. 455 - 470

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-2,3-dihydro-4H-thiochromen-4-one 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAMURA Y.; BAYOMI S. M.; MUKAI C.; IKEDA M.; MURASE M.; KISE M., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 6, 533-536

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conversions of thiochroman-4-ones into 1,2-benzothiazepine, benzo-[b]thiophen, and 1,2-benzisothiazole systems via sulphimide intermediates
  作者：Yasumitsu Tamura、Yasushi Takebe、Said Mohamad M. Bayomi、Chisato Mukai、Masazumi Ikeda、Masao Murase、Masahiro Kise

  DOI：10.1039/p19810001037

  日期：——

  Reaction of thiochroman-4-ones (1a–g) with chloramine-T gave the corresponding N-tosylsulphimides (2a–g) and sulphoxides (5a–g). The N-tosylsulphimides (2a–d), on reaction with triethylamine in chloroform, gave 2-tosyl-2,3-dihydro-1,2-benzothiazepin-5(4H)-ones (3a–d), but the 2-methyl congeners (2e and f) yielded 2-crotonoyl-N-tosylbenzenesulphenamides (4e and f). When the reaction was carried out

  thiochroman-4-ones（1a–g）与氯胺-T的反应产生了相应的N-甲苯磺酰亚砜（2a–g）和亚砜（5a–g）。所述Ñ -tosylsulphimides（图2a-d），在用氯仿中的三乙胺反应，得到2-甲苯磺酰基-2,3-二氢-1,2-苯并硫氮杂-5（4 ħ） -酮（图3a-d），但2 -甲基同类物（2e和f）产生2-巴豆酰-N-甲苯磺酰基苯磺酰胺（4e和f）。当反应在乙腈中进行时，（2e和f）得到（3e和f）和（Z）-2-亚乙基-2,3-二氢苯并[ b ]噻吩-3（2 H）-（7e和f）。2，2-二甲基衍生物（2g）仅产生（4g）和（7g）。在含氯仿中加热时，在乙酸中加热（2a–c），得到狄尔斯-阿尔德二聚体（6a–c），分别为2-亚甲基-2,3-二氢苯并[ b ]噻吩-3-酮和（2e–g）。乙酸，得（7e–g）。用O-亚甲基亚磺酰基羟胺进行S-胺（1a，b和df）的胺化反应，然后进行碱处理，得到3-乙烯基-1
• The Behavior of Thiochromanone and Isothiochromanone Sulfoxides in the Schmidt Reaction: Isolation of a Novel Azide Product from Thiochromone Sulfone
  作者：Ian W. J. Still、M. Thomas Thomas、Alan M. Clish

  DOI：10.1139/v75-038

  日期：1975.1.15

  of related sulfoxides. In all cases lactam formation by attack of HN3 on the carbonyl group of the keto sulfoxide appears to predominate, with no evidence for sulfoximine formation. The question of aryl vs. alkyl migration, as in other systems, is dependent on the degree of substitution of the alkyl group. When the Schmidt reaction was carried out upon thiochromone 1,1-dioxide two products, the lactam

  Schmidt 反应是在 thiochroman-4-one 1-oxide 和许多相关亚砜上进行的。在所有情况下，通过 HN3 攻击酮亚砜的羰基形成内酰胺似乎占主导地位，没有形成亚砜亚胺的证据。与其他系统一样，芳基与烷基迁移的问题取决于烷基的取代度。当对硫色酮 1,1-二氧化物两种产物进行施密特反应时，得到了乙烯基优先迁移产生的内酰胺和 1,4-加成产生的新型 α-叠氮基砜。
• Sulfilimines in organic syntheses: new entries into tetrahydro-1,2-benzothiazepine and 1,2-benzisothiazole systems
  作者：Yasumitsu Tamura、Said M. Bayomi、Chisato Mukai、Masazumi Ikeda、Masao Murase、Masahiro Kise

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85548-9

  日期：1980.1
• MacKenzie, Neil E.; Thomson, Ronald H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 395 - 402
  作者：MacKenzie, Neil E.、Thomson, Ronald H.

  DOI：——

  日期：——
• MACKENZIE, N. E.;THOMSON, R. H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 2, 395-402
  作者：MACKENZIE, N. E.、THOMSON, R. H.

  DOI：——

  日期：——