2'-amino-6'-(hydroxymethyl)-2,8'-dioxo-8'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[3,2-b]pyran]-3'-carbonitrile | 625376-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2'-amino-6'-(hydroxymethyl)-2,8'-dioxo-8'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[3,2-b]pyran]-3'-carbonitrile
• 英文别名: 2'-amino-6'-(hydroxymethyl)-2,8'-dioxo-1,2-dihydro-8'H-spiro[indole-3,4'-pyrano[3,2-b]pyran]-3'-carbonitrile；2'-amino-6'-(hydroxymethyl)-2,8'-dioxospiro[1H-indole-3,4'-pyrano[3,2-b]pyran]-3'-carbonitrile
• CAS: 625376-07-0
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃O₅
• 分子量: 337.291
• InChiKey: QIDLYGWVVFGDRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-amino-6'-(hydroxymethyl)-2,8'-dioxo-8'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[3,2-b]pyran]-3'-carbonitrile 在 硫酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以64 %的产率得到(5-hydroxy-4-oxo-6-(2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)-4H-pyran-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  酸催化螺吲哚并吡喃并[3,2-b]吡喃再环化为含有异麦芽酚片段的3,4-二氢喹啉酮衍生物

  摘要：

  我们首次开发了一种新颖的一步法合成具有异麦芽酚部分的取代3,4-二氢喹啉酮。建议的方法包括酸催化螺吲哚并吡喃并[3,2- b ]吡喃的再循环，其可以通过3-羟基-4-吡喃酮、靛红和丙二腈的多组分反应获得。所述转化是 3-羟基-4-吡喃酮衍生物的显着特征，对于其他杂环烯醇而言并不典型。所考虑方法的优点是使用易于获得的起始原料和简单的后处理程序，可以避免色谱纯化。通过X射线衍射确定了其中一种合成产物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.4690
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 、 靛红 、 丙二腈 在 N-doped graphene quantum dots modified with CuO (0D)/ZnO (1D) heterojunction 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到2'-amino-6'-(hydroxymethyl)-2,8'-dioxo-8'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[3,2-b]pyran]-3'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  用CuO（0D）/ ZnO（1D）异质结修饰的N掺杂石墨烯量子点，作为一种环保的一锅合成单螺衍生物的新型纳米催化剂

  摘要：

  尽管石墨烯量子点（GQDs）由于其各种应用而引起了极大的研究兴趣，但是在催化领域中很少关注N掺杂的GQD纳米复合材料的性能。本文首次介绍了一种简单的一步法制备CuO纳米颗粒/ ZnO纳米棒异质结的化学策略。根据获得的结果，选择合适的摩尔比，温度和pH是异质结制备过程中最重要的因素。然后，通过CuO / ZnO纳米阵列修饰的N掺杂石墨烯量子点通过绿色的水热过程。比较了CuO / ZnO异质结，纯N-GQDs和CuO / ZnO @ N-GQDs纳米复合材料的催化活性，并基于经验结果可以得出活性依次为：CuO / ZnO @ N-GQD> N-GQD> CuO / ZnO。因此，拟议的纳米复合材料可用于在室温下在水性体系中一锅合成单螺-2-氨基-4 H-吡喃并在短时间内反应获得优异的收率（89-98％）。在这种多组分反应中，在一次操作中形成了三个新的σ键（一个C–O和两个C–C键），这导致了螺骨架的生成。此外，CuO

  DOI：

  10.1039/d0nj04447d

文献信息

• Three-Component Synthesis of Spiro[Indoline-3,4'-Pyrano[3,2-b]Pyran]- 2,8'-Diones Using a One-Pot Reaction
  作者：Abbas Rahmati、Zahra Khalesi、Tahmineh Kenarkoohi

  DOI：10.2174/13862073113166660067

  日期：2014.1.31

  A one-pot, three-component reaction of an isatin and kojic acid with an active methylene compound such as ethyl cyanoacetate, methyl cyanoacetate and malononitrile in methanol using catalytic amount of DABCO to give 2'- amino-6'-(hydroxymethyl)-8'H-spiro[indoline-3,4'-pyrano[3,2-b]pyran]-2,8'-diones in good to excellent yields under reflux conditions, is described.

  本文描述了一种一锅法的三组分反应，其中使用了异靛酮和曲酸与活性亚甲基化合物（如氰基乙酸乙酯、氰基乙酸甲酯和马隆腈）在甲醇中反应，使用催化量的DABCO，在回流条件下有效地生成2'-氨基-6'-(羟甲基)-8'H-螺旋[吲哚-3,4'-吡喃[3,2-b]吡喃]-2,8'-二酮，产率良好到优异。
• Sonochemistry in an organocatalytic domino reaction: an expedient multicomponent access to structurally functionalized dihydropyrano[3,2-<i>b</i>]pyrans, spiro-pyrano[3,2-<i>b</i>]pyrans, and spiro-indenoquinoxaline-pyranopyrans under ambient conditions
  作者：Biplob Borah、Jahnu Bora、Pambala Ramesh、L. Raju Chowhan

  DOI：10.1039/d2ra01917e

  日期：——

  irradiation in aqueous ethanolic solution at ambient temperature has been developed. This methodology can involve the assembly of C-C, C[double bond, length as m-dash]C, C-O, C-N bonds via a one-pot operation, and following this protocol, a series of novel amino-substituted spiro[indeno[1,2-b]quinoxaline-11,4-pyrano[3,2-b]pyran]-3-carbonitrile/carboxylates have been synthesized. The practical utility of

  一种高度方便且可持续的一锅法，用于多种药用特殊氨基取代的 4,8-二氢吡喃并[3,2-b]吡喃-3-甲腈和螺[indoline-3,4]的多样化合成'-吡喃并[3,2-b]吡喃]-3-甲腈/羧酸酯衍生物，基于容易获得的羰基化合物的多米诺三组分反应，包括芳基醛或靛红、活性亚甲基化合物和作为迈克尔的曲酸已开发出在环境温度下在乙醇水溶液中在超声波照射下使用仲胺催化剂l-脯氨酸的供体。该方法可以涉及通过一锅操作组装CC、C[双键，长度为m-dash]C、CO、CN键，并按照该方案，一系列新型氨基取代的螺[茚并[1]已合成了 ,2-b]喹喔啉-11,4-吡喃并[3,2-b]吡喃]-3-甲腈/羧酸酯。发现该方法的实际用途对于放大反应和其他有用的转化非常有效。该方法具有显着的优点，包括反应条件温和、能源效率高、反应时间短、反应速度快、后处理程序简单、官能团耐受性广泛、使用可重复使用的催化剂、绿色溶剂体系
• Electrochemically induced assembling of isatins, kojic acid, and malonic acid derivatives into substituted spiro[indole‐3,4′‐pyran]‐2( <scp>1</scp> <i>H</i> )‐one scaffold and predicting potential protein targets
  作者：Michail N. Elinson、Yuliya E. Ryzhkova、Anatoly N. Vereshchagin、Fedor V. Ryzhkov、Varvara M. Kalashnikova、Viktor A. Korolev、Mikhail P. Egorov

  DOI：10.1002/jhet.4579

  日期：2023.2

  Electrochemically induced multicomponent assembling of isatins, kojic acid, and malonic acid derivatives in n-propanol in the presence of sodium iodide as an electrolyte in an undivided cell results in the formation of unsymmetrical spiro(indole-3,4′-pyrano[3,2-b]pyranes) in 86–98% yields. The optimized reaction conditions and a mechanistic rationale for this catalytic electrochemical transformation

  在未分隔的电池中，在碘化钠作为电解质存在的情况下，在正丙醇中电化学诱导靛红、曲酸和丙二酸衍生物的多组分组装，导致形成不对称螺（吲哚-3,4'-吡喃[3, 2- b ]pyranes)，产率为 86–98%。介绍了这种催化电化学转化的优化反应条件和机理原理。这种新的电催化多组分工艺是功能化不对称螺环（吲哚-3,4'-吡喃并 [3,2- b]pyranes），含有插入的曲酸片段，它们是不同生物医学应用的前景化合物，其中包括抗惊厥、抗癌、抗艾滋病和抗炎药物。使用分子对接程序研究所有合成的化合物。预测结果被纳入一个潜在目标库。为对接程序提出并执行了自动化方法。它与筛选的区别在于更高的准确性，并且比经典的对接程序更具可扩展性。发现合成的化合物是 4OHK（葡萄糖激酶调节蛋白）和 3V2B（人聚 [adp-核糖] 聚合酶 15）蛋白的潜在配体。
• Cu(OTf)2 catalyzed three component reaction: Efficient synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrano[3,2-b]pyran derivatives and their anticancer potency towards A549 human lung cancer cell lines
  作者：K. Parthasarathy、C. Praveen、C. Balachandran、P. Senthil kumar、S. Ignacimuthu、P.T. Perumal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.02.086

  日期：2013.5

  Cu(OTf)(2) catalyzed efficient synthesis of spiropyrano[3,2-b]pyran-4(8H)-ones is accomplished via one-pot three component reaction between isatin, kojic acid and active methylenes. This synthetic protocol is operationally simple and affords product with good to excellent yields at a short reaction time. The synthesized compounds were evaluated for their tumor cell growth inhibitory activity against the human lung cancer cell line (A549) and found that 13 compounds exhibited moderate to good anticancer potency. Molecular docking studies were performed for all the synthesized compounds and the results showed that compound 4e showed greater affinity for anaplastic lymphoma kinase (ALK) receptor. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.