5-(3,4,5-三甲氧基苯基)戊酸 | 34616-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-(3,4,5-三甲氧基苯基)戊酸
• 英文名称: 5-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)pentanoic acid
• 英文别名: 5-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)pentanoic acid
• CAS: 34616-35-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: VNMQKESIZGOPMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C
• 沸点：
  210-220 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	[3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propyl]-malonic acid	7478-59-3	C15H20O7	312.32
  ——	5-oxo-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pentanoic acid	34759-04-1	C14H18O6	282.293
  3,4,5-三甲氧基苯甲酰乙酸乙酯	ethyl trimethoxybenzoyl acetate	3044-56-2	C14H18O6	282.293
  3,4,5-三甲氧基苯甲醛	3,4,5-trimethoxy-benzaldehyde	86-81-7	C10H12O4	196.203

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4,5-三甲氧基苯基)戊酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 PPA 、 三氟化硼乙醚 、 2-溴-1,3,2-苯并二氧磷杂环戊烯 、 溴 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 35.83h， 生成 9-bromo-7-t-butoxy-1,2,3-trimethoxy-6,7-dihydro-5H-benzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Benzannulation 反应的立体选择性：有效的中心到轴向手性转移

  摘要：

  在从 Fischer 卡宾配合物 4 和 1-戊炔制备构型稳定的别秋水仙素 5 中观察到高非对映选择性。配合物 8 的类似反应得到 9，对相反的阻转异构体具有中等的非对映选择性，在热力学条件下，这种选择性可以达到很高的水平。

  DOI：

  10.1021/ja0201505
• 作为产物：
  描述：

  <(3,4,5-Trimethoxy-benzoyl)-acetessigsaeure>-ethylester 在 ammonium hydroxide 、 palladium on activated charcoal 、 sodium ethanolate 、 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-(3,4,5-三甲氧基苯基)戊酸
  参考文献：
  名称：

  Analogs of Windaus' Anhydride. Synthesis of 2,3-Dimethoxy-9-benzoyl-aminobenzosuber-5-ene-5,6-dicarboxylic Anhydride^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01099a063

文献信息

• Synthesis of 2,3-Benzotropones via Palladium(II)-Catalyzed Aerobic Dehydrogenation from 1-Benzosuberones and Sequential Diels–Alder Reaction to Yield Benzobicyclo[3.2.2]nonenones
  作者：Hyung-Seok Yoo、Jeong-Won Shin、Yoon Hu Jang、Yo-Sep Yang、Seung Hwan Son、Hyuck-Jae Won、Soo Lim Kim、Jaehoon Sim、Nam-Jung Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02558

  日期：2024.3.1

  An approach to 2,3-benzotropone from 1-benzosuberone via palladium(II)-catalyzed aerobic dehydrogenation was developed. This method first provided a catalytic route to various 2,3-benzotropones from their corresponding 1-benzosuberones in good yields. In addition, the reaction could be applied to a one-pot Diels–Alder reaction with maleimide, providing a complex benzobicyclo[3.2.2]nonenone in ≤90%

  开发了一种通过钯 (II) 催化有氧脱氢从 1-苯并环庚酮生产 2,3-苯并托酮的方法。该方法首先提供了从相应的 1-苯并环庚酮制备各种 2,3-苯并环酮的催化路线，且产率良好。此外，该反应可应用于与马来酰亚胺的一锅狄尔斯-阿尔德反应，以≤90%的产率提供复杂的苯并双环[3.2.2]壬烯酮。还进行了支持我们提出的机制的动力学分析，强调了所开发的合成途径的稳健性。
• A New Approach to δ-Phenylvaleric Acids
  作者：Pete D. Gardner、W. J. Horton、Grant Thompson、Robert R. Twelves

  DOI：10.1021/ja01141a515

  日期：1952.11
• Caunt et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 1631,1634
  作者：Caunt et al.

  DOI：——

  日期：——
• 207. Purpurogallin. Part I
  作者：Robert D. Haworth、Barry P. Moore、Peter L. Pauson

  DOI：10.1039/jr9480001045

  日期：——
• SEVEN-MEMBERED RING COMPOUNDS.^* VI.¹ BROMINATION OF 2,3,4-TRIMETHOXYBENZOSUBERONE
  作者：PETE D. GARDNER、W. J. HORTON

  DOI：10.1021/jo01367a009

  日期：1954.2