5-hydroxy-N-methoxycarbonyltryptamine | 77549-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-N-methoxycarbonyltryptamine
• 英文别名: 5-hydroxy-Nb-methoxycarbonyltryptamine；Methyl (2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamate；methyl N-[2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 77549-09-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: WYVAPBXYMHTIGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-N-methoxycarbonyltryptamine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到5-羟基色胺
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Indoles. CIII. Simple Syntheses of Serotonin, N-Methylserotonin, Bufotenine, 5-Methoxy-N-methyltryptamine, Bufobutanoic Acid, N-(Indol-3-yl)methyl-5-methoxy-N-methyltryptamine, and Lespedamine Based on 1-Hydroxyindole Chemistry.

  摘要：

  本文描述了利用1-羟色胺的选择性亲核取代反应，合成新型简单物质的方法，这些物质包括：血清素（1a）、N-甲基血清素（1b）、蟾毒色胺（1c）、5-甲氧基-N-甲基色胺（2a）、蟾毒色酸（3a）、N-(吲哚-3-基)甲基-5-甲氧基-N-甲基色胺（4）和莱斯佩达明（5）。此外，还报道了有效的5-苄氧基色胺和1-甲氧基-2-氧吲哚合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.87
• 作为产物：
  描述：

  5-formyloxy-N-methoxycarbonyltryptamine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以60%的产率得到5-hydroxy-N-methoxycarbonyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Indoles. CIII. Simple Syntheses of Serotonin, N-Methylserotonin, Bufotenine, 5-Methoxy-N-methyltryptamine, Bufobutanoic Acid, N-(Indol-3-yl)methyl-5-methoxy-N-methyltryptamine, and Lespedamine Based on 1-Hydroxyindole Chemistry.

  摘要：

  本文描述了利用1-羟色胺的选择性亲核取代反应，合成新型简单物质的方法，这些物质包括：血清素（1a）、N-甲基血清素（1b）、蟾毒色胺（1c）、5-甲氧基-N-甲基色胺（2a）、蟾毒色酸（3a）、N-(吲哚-3-基)甲基-5-甲氧基-N-甲基色胺（4）和莱斯佩达明（5）。此外，还报道了有效的5-苄氧基色胺和1-甲氧基-2-氧吲哚合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.87

文献信息

• Nucleophilic Substitution Reaction on the Nitrogen of Indole Nucleus: A Novel Synthesis of 1-Aryltryptamines
  作者：Masanori Somei、Toshikatsu Hayashi、Wu Peng、Yu-ya Nakai、Koji Yamada

  DOI：10.3987/com-01-9417

  日期：——

  1-Hydroxytryptamine derivatives undergo nucleophilic substitution reaction on the indole nitrogen (Na) as a general reaction by the treatment with acid, providing a novel synthetic method for 1-aryltryptamines. Depending on the structures of nucleophiles, 5- and 7-substituted tryptamines can also be produced in addition to the 1-aryltryptamines.

  1-羟基色胺衍生物通过酸处理作为一般反应在吲哚氮（Na）上发生亲核取代反应，为1-芳基色胺的合成提供了一种新方法。根据亲核试剂的结构，除了 1-芳基色胺之外，还可以产生 5-和 7-取代的色胺。
• Somei, Masanori; Yamada, Fumio; Morikawa, Harunobu, Heterocycles, 1997, vol. 46, p. 91 - 94
  作者：Somei, Masanori、Yamada, Fumio、Morikawa, Harunobu

  DOI：——

  日期：——
• Hasegawa, Masakazu; Tabata, Mutsuko; Satoh, Keiichi, Heterocycles, 1996, vol. 43, # 11, p. 2333 - 2342
  作者：Hasegawa, Masakazu、Tabata, Mutsuko、Satoh, Keiichi、Yamada, Fumio、Somei, Masanori

  DOI：——

  日期：——
• Taniguchi, Mikio; Anjiki, Tomiko; Nakagawa, Masako, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 7, p. 2544 - 2554
  作者：Taniguchi, Mikio、Anjiki, Tomiko、Nakagawa, Masako、Hino, Tohru

  DOI：——

  日期：——
• The First Total Synthesis of Bufobutanoic Acid by Two Routes Based on Nucleophilic Substitution Reaction on Indole Nucleus
  作者：Masanori Somei、Takashi Kurauchi、Yoshiyuki Nagahama、Masakazu Hasegawa、Koji Yamada

  DOI：10.3987/com-00-8870

  日期：——