N-phenyl-L-phenylalanine | 149069-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phenyl-L-phenylalanine
• 英文别名: (S)-3-phenyl-2-(phenylamino)propanoic acid；(2S)-2-anilino-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 149069-75-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: ONLXDDXNWDCHRV-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-L-phenylalanine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) lithium aluminium tetrahydride 、 三(邻甲基苯基)磷 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-2,4-dibenzyl-6-methyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  A Concise Asymmetric Synthesis of cis-2,6-Disubstituted N-Aryl Piperazines via Pd-Catalyzed Carboamination Reactions

  摘要：

  A concise, modular, asymmetric synthesis of cis-2,6-disubstituted piperazines from readily available amino acid precursors is described. The key step in the synthesis is a Pd-catalyzed carboamination of a N-1-aryl-N-2-allyl-1,2-diamine with an aryl bromide. The products are obtained in 14-20:1 dr, with > 97% ee, and the key cyclizations are the first examples of six-membered ring formation via Pd-catalyzed carboamination reactions of unsaturated amines with aryl halides.

  DOI：

  10.1021/ol071241f
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-phenyl-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  2-酰胺基丙烯酸酯的镍催化不对称氢化。

  摘要：

  发现富含地球的镍与合适的手性双膦配体配合使用，是2-酰胺基丙烯酸酯不对称氢化的有效催化剂，以定量收率和优异的对映选择性（高达96％ee）提供了手性α-氨基酸酯。通过NMR和HRMS对活性催化剂组分进行了研究，这有助于我们以克级实现高催化效率且催化剂负载量低（S / C = 2000）。氢化产物可以简单地转化为手性α-氨基酸，β-氨基醇及其生物活性衍生物。此外，使用氘标记实验和计算计算研究了催化机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201916534
• 作为试剂：
  描述：

  1-(3,4-二甲氧基苯基)乙醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium acetate 、 N-phenyl-L-phenylalanine 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到3,4-二甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  N-官能化氨基酸促进水中苯甲醇的需氧铜催化氧化

  摘要：

  代替传统的 N,N-二齿配体，N-官能化氨基酸在有氧铜/TEMPO 催化系统中用作强大的 N,O-二齿配体，以促进苯甲醇的氧化。在优化的反应条件下，广泛的伯醇和仲苄醇已有效地转化为醛和酮，并在水中具有良好到极好的收率。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380126

文献信息

• Discovery of novel 20S proteasome inhibitors by rational topology-based scaffold hopping of bortezomib
  作者：Yulong Xu、Xicheng Yang、Yiyi Chen、Hao Chen、Huijiao Sun、Wei Li、Qiong Xie、Linqian Yu、Liming Shao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.05.018

  日期：2018.7

  A series of structurally novel proteasome inhibitors 1–12 have been developed based rational topology-based scaffold hopping of bortezomib. Among these novel proteasome inhibitors, compound 10 represents an important advance due to the comparable proteasome-inhibitory activity (IC50 = 9.7 nM) to bortezomib (IC50 = 8.3 nM), the remarkably higher BEI and SEI values and the effectiveness in metabolic

  基于硼替佐米的基于合理拓扑的支架跳跃，已经开发了一系列结构新颖的蛋白酶体抑制剂1 – 12。在这些新型蛋白酶体抑制剂中，化合物10代表了一项重要的进步，因为它具有 与硼替佐米相当的蛋白酶体抑制活性（IC 50 = 9.7 nM）（IC 50  = 8.3 nM），明显更高的BEI和SEI值以及对代谢稳定性的有效性。因此，化合物10提供了适合进一步优化的出色引线。
• [EN] ALKALOID AMINOESTER DERIVATIVES AND MEDICINAL COMPOSITION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINOESTÉRIFIÉS D'ALCALOÏDES ET COMPOSITION MÉDICINALE LES INCLUANT
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2010072338A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention relates to alkaloid aminoester derivatives acting as muscarinic receptor antagonists, to methods of preparing such derivatives, to compositions comprising them and therapeutic use thereof.

  本发明涉及作为毒蕈碱受体拮抗剂的生物碱氨基酸酯衍生物，制备此类衍生物的方法，包含它们的组合物以及它们的治疗用途。
• 一种手性二级氧化磷前配体及其应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113512065A

  公开（公告）日：2021-10-19

  本发明公开了一种手性二级氧化磷前配体及其应用。该配体的结构如式Ⅰ所示，其中R1、R2、R3和R4为氢、苄基、取代的烷基、取代或未取代的芳基。更优选的结构式包括以下4种结构通式，如式Ⅰ‑a—Ⅰ‑d通式所示：本发明基于所设计的不对称催化反应体系，综合考量配体在碳氢活化条件下的稳定性和较易制备性，最终选择在氧化和加热环境中稳定的具有双官能团的手性二级氧化磷前配体。设计合成的路线简洁且转化率高，可以合成一系列该类配体，在不对称催化领域具有广阔的应用前景，所述前配体与活性金属化合物形成的催化剂在不对称催化构建叔碳或季碳中心的广泛应用，其在构建手性中心的反应中具有高活性和高选择性，且具有稳定性。
• Palladium-catalyzed coupling reaction of amino acids (esters) with aryl bromides and chlorides
  作者：Fangfang Ma、Xiaomin Xie、Lina Ding、Jinsheng Gao、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.109

  日期：2011.12

  showed high efficiency for the coupling reactions of amino acids and inactive aryl halides to give N-aryl amino acids. Under the catalytic conditions, not only α-amino acids, but also β-, γ-, and δ-amino acids have been coupled with aryl chlorides in moderate to high yields; in the case of optically pure β-amino acids as substrates, the optical purities of the coupling products retained.

  庞大且富电子的MOP型配体和Pd（dba）2组合对氨基酸与非活性芳基卤化物的偶合反应显示出N-芳基氨基酸的高效反应。在催化条件下，不仅α-氨基酸，而且β-，γ-和δ-氨基酸都以中等至高收率与芳基氯偶合。在光学纯的β-氨基酸作为底物的情况下，保留了偶联产物的光学纯度。
• Room temperature N-arylation of amino acids and peptides using copper(<scp>i</scp>) and β-diketone
  作者：Krishna K. Sharma、Swagat Sharma、Anurag Kudwal、Rahul Jain

  DOI：10.1039/c5ob00288e

  日期：——

  A mild and efficient method for the N-arylation of zwitterionic amino acids, amino acid esters and peptides is described. The procedure provides the first room temperature synthesis of N-arylated amino acids and peptides using CuI as a catalyst, diketone as a ligand, and aryl iodides as coupling partners. The method is equally applicable for using relatively inexpensive aryl bromides as coupling partners

  描述了一种用于两性离子氨基酸，氨基酸酯和肽的N-芳基化的温和且有效的方法。该方法提供了第一个室温下使用CuI作为催化剂，二酮作为配体，芳基碘化物作为偶联伴侣的N-芳基化氨基酸和多肽的室温合成方法。该方法同样适用于在80°C下使用相对便宜的芳基溴化物作为偶联伙伴。使用该程序，可以有效地以良好至优异的产率偶联含有反应性官能团的电子和空间上不同的芳基卤化物。