ethyl 3-(cyclopropylamino)-2-(2,4,5-trifluoro-3-methoxybenzoyl)acrylate | 112811-70-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(cyclopropylamino)-2-(2,4,5-trifluoro-3-methoxybenzoyl)acrylate
• 英文别名: ethyl 3-(cyclopropylamino)-2-(2,4,5-trifluoro-3-methoxybenzoyl)prop-2-enoate
• CAS: 112811-70-8
• 化学式: C₁₆H₁₆F₃NO₄
• 分子量: 343.303
• InChiKey: HVJXUGXNDLCTGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(cyclopropylamino)-2-(2,4,5-trifluoro-3-methoxybenzoyl)acrylate 在 sodium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 莫西沙星
  参考文献：
  名称：

  IR, FT-ICR-MS studies on (1′S, 6′S)-1-cyclopropyl-7-(2,8-diazabicyclo[4.3.0] non-8-yl)-6-fluoro-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid hydrochloride salt

  摘要：

  The infrared spectra of (1'S, 6'S)-1-cyclopropyl-7-(2,8-diazabicyclo[4.3.0] non-8-yl)-6-fluoro-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid hydrochloride salt (CLF-HCl) were studied and compared with free base. Their fragmentation pathways were investigated using tandem mass spectrometric (MS/MS) techniques on Fourier-transform ion cyclotron resonance spectrum, and many characteristic fragment ions were found. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.saa.2013.10.071
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基四氟酞酰亚胺 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ethyl 3-(cyclopropylamino)-2-(2,4,5-trifluoro-3-methoxybenzoyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  一种加替沙星环合酯的合成方法

  摘要：

  本发明属于药物中间体的生产工艺，具体公开了一种加替沙星环合酯的合成方法，合成方法以3,4,5,6‑四氟‑N‑甲基邻苯二甲酰亚胺为起始原料，经过水解、脱羧、甲基化得到2,4,5‑三氟‑3‑甲氧基苯甲酰氯，2,4,5‑三氟‑3‑甲氧基苯甲酰氯先与N,N‑二甲氨基丙烯酸乙酯偶联，再与环丙胺置换，最后在DMF和氟化钾的作用下环合生成加替沙星环合酯；反应的合成路线短，原料来源更易，且反应条件温和、易操作控制，降低了原料消耗，后处理方便，降低了成本；反应使用氟化钾代替碳酸钾，不仅能够减少废气的产生，且使用后的氟化钾可以通过氢氧化钾调节后继续使用，进一步降低了成本。

  公开号：

  CN110357816A

文献信息

• 8-alkoxyquinolonecarboxylic acid and salts thereof
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04980470A1

  公开（公告）日：1990-12-25

  Quinolonecarboxylic acid derivatives of the following formula: ##STR1## wherein R indicates a hydrogen atom or lower alkyl group, R.sup.1 indicates a lower alkyl group, R.sup.2 indicates a hydrogen atom, amino group or nitro group, X indicates a halogen atom, and Z indicates a halogen atom, piperazino group, N-methylpiperazino group, 3-methylpiperazino group, 3-hydroxypyrrolidino group, or pyrrolidino group of the following formula, ##STR2## (here, n is 0 or 1, R.sup.3 indicates a hydrogen atom or lower alkyl group, R.sup.4 indicates a hydrogen atom, lower alkyl group and R.sup.5 indicates a hydrogen atom, lower alkyl group, acyl group or alkoxycarbonyl group), the hydrates and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful as antibacterial agents.

  喹诺酮羧酸衍生物的化学式如下：##STR1## 其中 R 表示氢原子或较低的烷基基团，R.sup.1 表示较低的烷基基团，R.sup.2 表示氢原子、氨基团或硝基团，X 表示卤素原子，Z 表示卤素原子、哌嗪基团、N-甲基哌嗪基团、3-甲基哌嗪基团、3-羟基吡咯啉基团或吡咯啉基团，如下所示：##STR2##（这里，n 为 0 或 1，R.sup.3 表示氢原子或较低的烷基基团，R.sup.4 表示氢原子、较低的烷基基团，R.sup.5 表示氢原子、较低的烷基基团、酰基基团或烷氧羰基基团），其水合物和药学上可接受的盐被用作抗菌剂。
• Synthesis of new fluoroquinolones and evaluation of their in vitro activity on Toxoplasma gondii and Plasmodium spp
  作者：G. Anquetin、M. Rouquayrol、N. Mahmoudi、M. Santillana-Hayat、R. Gozalbes、J. Greiner、K. Farhati、F. Derouin、R. Guedj、P. Vierling

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.070

  日期：2004.6

  6-amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexyl side chain of trovafloxacin. The four compounds are also inhibitory for blood stages of Plasmodium falciparum though at high concentration. These results confirm the potential of quinolones as anti-T. gondii and antimalarial drugs but also show that the QSAR models for T. gondii cannot be reliably extended for screening antimalarial activity.

  描述了四种新的计算机设计的氟喹诺酮的合成，这些合成的氟喹诺酮已通过QSAR分析预测对弓形虫原虫具有活性。这些化合物在体外对弓形虫有抑制作用。这些化合物之一具有与曲伐沙星相当的高活性。它结合了加替沙星或莫西沙星的基本环丙基喹啉结构与托伐沙星的C-7 6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己基侧链。这四种化合物即使在高浓度下也对恶性疟原虫的血液阶段具有抑制作用。这些结果证实了喹诺酮类药物具有抗T的潜力。刚地和抗疟药，但也表明不能可靠地扩展刚地弓形虫的QSAR模型来筛选抗疟活性。
• 1,4-dihydro-4-oxo-3-quinoline derivatives as selectively toxic mammalian
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05385913A1

  公开（公告）日：1995-01-31

  Compounds of the formula ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Q, X and R are as defined below. The compounds of formula I are broad spectrum mammalian antibacterial agents and exhibit favorable selectivity against procaryotic cells.

  化合物的公式为##STR1##和其药学上可接受的盐，其中Q、X和R的定义如下。公式I的化合物是广谱哺乳动物抗菌剂，并对原核细胞表现出良好的选择性。
• Quinoline-3-carboxylic acid derivatives
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04997943A1

  公开（公告）日：1991-03-05

  Compounds of formula (I): ##STR1## (in which R.sup.1 is alkoxy, R is alkyl, haloalkyl, alkylamino, cycloalkyl or optionally substituted phenyl, X is chlorine or fluorine and Y is selected from certain specific heterocycles) have excellent antibacterial activity. They may be prepared by introducing the group represented by Y into the corresponding compound in which Y is replaced by a halogen atom.

  式(I)的化合物：##STR1##（其中R.sup.1是烷氧基，R是烷基，卤代烷基，烷基氨基，环烷基或可选取代的苯基，X是氯或氟，Y是选自某些特定杂环的基团）具有优异的抗菌活性。它们可以通过将Y所代表的基团引入相应的化合物中来制备，其中Y被卤素原子取代。
• 一种加替环合酯的制备方法
  申请人：黑龙江珍宝岛药业股份有限公司

  公开号：CN117658911A

  公开（公告）日：2024-03-08

  本发明涉及药物化学技术领域，尤其是涉及一种加替环合酯的制备方法。本发明提供的一种加替环合酯的制备方法，包括如下步骤：化合物I、缚酸剂和溶剂反应得到所述加替环合酯；所述化合物I的结构式为：#imgabs0#所述缚酸剂的粒径≤48μm。本发明的加替环合酯的制备方法，避免了生成的加替环合酯降解脱甲基反应的发生，从而避免了杂质化合物的产生，可高收率、高纯度的制得加替环合酯。