4-((E)-3-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-enyl)benzoic acid | 106315-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-((E)-3-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-enyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-[(E)-3-(4-chlorophenyl)-3-oxo-prop-1-enyl]benzoic acid；4-[(E)-3-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]benzoic acid
• CAS: 106315-50-8
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₃
• 分子量: 286.715
• InChiKey: LOYDPLGHYGKNBM-XCVCLJGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((E)-3-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-enyl)benzoic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3E,5E)-3,5-dibenzylidene-1-[4-[(E)-3-(4-chlorophenyl)-3-oxo-prop-1-enyl]benzoyl]piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性N- [4-（3-芳基-3-氧代-1-丙烯基）苯基羰基] -3,5-双（苯基亚甲基）-4-哌啶酮和相关化合物。

  摘要：

  制备了一系列的4-羧基查耳酮1并将其与3,5-双（苯基亚甲基）-4-哌啶酮（2）偶联，产生了一系列新的N- [4-（3-芳基-3-氧代-1-） （丙烯基）苯基羰基] -3，5-双（苯基亚甲基）-4-哌啶酮（3）。酰胺3的分子简化导致形成相应的N-（3-芳基-1-氧代-2-丙烯基）-3，5-双（苯基亚甲基）-4-哌啶酮（4）。1-4系列化合物的细胞毒性评估利用了鼠P388和L1210细胞以及人Molt 4 / C8和CEM T淋巴细胞。通常，这些化合物显示出明显的毒性。当考虑所有四个筛选时，54％烯酮的IC（50）值小于10 microM，而在P388分析中，系列3的所有成员的IC（50）值小于1 microM。在系列1的化合物的效力之间建立了各种相关性 3和4以及Hammett sigma，Hansch pi和芳基取代基的分子折射率常数。通过X射线晶体学测定了系列3和4中五个代表性化合物的

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01414-9
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 对醛基苯甲酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到4-((E)-3-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-enyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗菌剂的曲酸酯衍生物的合成

  摘要：

  寻找具有有益药理特性的先导产品已成为一项巨大的挑战且成本高昂。从自然资源中提取和合成改性生物活性化合物受到了极大的关注并且具有成本效益。在这项研究中，曲酸是通过真菌发酵生产的，以西米废物为底物，与查耳酮和偶氮苯化学结合形成一系列曲酸酯衍生物，并评估其抗菌活性。与标准氨苄青霉素相比，带有卤代查耳酮的曲酸酯显示出对金黄色葡萄球菌的活性抑制。随着卤素电负性的降低，抑制作用增强，而在曲酸骨架上掺入偶氮苯衍生物显示出对大肠杆菌的良好抗菌活性，最低抑菌浓度 (MIC) 为 190-330 ppm。查耳酮和偶氮分子中 C=C 和 N=N 反应性部分的存在有助于曲酸酯的潜在生物活性。

  DOI：

  10.1155/2018/1245712

文献信息

• Synthesis and structure-activity relationship of new chalcone linked 5-phenyl-3-isoxazolecarboxylic acid methyl esters potentially active against drug resistant Mycobacterium tuberculosis
  作者：Santosh Kumar Sahoo、Bandela Rani、Nikhil Baliram Gaikwad、Mohammad Naiyaz Ahmad、Grace Kaul、Manjulika Shukla、Srinivas Nanduri、Arunava Dasgupta、Sidharth Chopra、Venkata Madhavi Yaddanapudi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113580

  日期：2021.10

  agents active against emerging drug-resistant Mycobacterium tuberculosis and to counter the long treatment protocol of existing drugs, herein we present synthesis and biological evaluation of a new series of 5-phenyl-3-isoxazolecarboxylic acid methyl ester-chalcone hybrids. Among 35 synthesized compounds, 32 analogues displayed potent in-vitro activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv with MIC

  为了寻找对新出现的耐药结核分枝杆菌有效的新型治疗剂并应对现有药物的长期治疗方案，我们在此介绍了一系列新的 5-苯基-3-异恶唑羧酸甲酯-查耳酮杂化物的合成和生物学评价. 在 35 种合成化合物中，32 种类似物显示出对结核分枝杆菌H37Rv 的有效体外活性，MIC 为 0.12–16 μg/mL。针对 Vero 细胞的细胞活力测试表明 29 种化合物无细胞毒性（CC 50  > 20 μg/mL & SI > 10）。大多数 MIC 为 0.12 μg/mL（7 b、7j、7 ab）的有效化合物的选择性指数 (SI) 超过 320。 进一步研究抗药性结核分枝杆菌显示 7j 是最有效的化合物，MIC 为 0.03–0.5 μg/mL。时间杀伤动力学研究表明，化合物 7j 显示出浓度依赖性杀菌活性，其效力与目前的一线抗结核药物相当。综上所述，7j 呈现出一种新的热门产品，有可能被转化为一种有效的抗分枝杆菌。
• Inhibiting Firefly Bioluminescence by Chalcones
  作者：Huateng Zhang、Jing Su、Yuxin Lin、Haixiu Bai、Jiaxiang Liu、Hui Chen、Lupei Du、Lichuan Gu、Minyong Li

  DOI：10.1021/acs.analchem.7b00813

  日期：2017.6.6

  reporter assay. We believed that our research would contribute to improving scientists’ awareness of the Fluc inhibitors, pay attention to the bias results, and even expand the utilization of bioluminescence in life science research.

  查耳酮是指芳族酮和烯酮，它们构成药物发现中各种重要生物化合物的中心核心。此外，萤火虫荧光素酶（Fluc）作为生物发光报告基因已广泛用于生命科学研究和高通量筛选（HTS）。但是，Fluc可能会受到HTS化合物的直接抑制，从而导致“假阳性”的发生。在当前的研究中，我们发现了一系列查尔酮类化合物作为Fluc抑制剂，在体外和体内均具有良好的效力。此外，我们的化合物3i在转基因小鼠中表现出显着的全身抑制作用。酶动力学研究和共晶体结构均表明化合物3i对底物氨基荧光素具有竞争性，而对ATP不具有竞争性。除了，在模拟双荧光素酶报告基因分析中，化合物3i作为有希望的淬灭剂表现出出色的选择性。我们相信我们的研究将有助于提高科学家对Fluc抑制剂的认识，关注偏见的结果，甚至在生命科学研究中扩大生物发光的利用。
• Microwave‐assisted Synthesis and Molecular Docking Study of Heteroaromatic Chalcone Derivatives as Potential Antibacterial Agents
  作者：Saba Farooq、Zainab Ngaini、Nur Arif Mortadza

  DOI：10.1002/bkcs.12088

  日期：2020.9

  In this study, a series of chalcone derivatives (1a–c) were synthesized via Claisen‐Schmidt condensation, followed by aza‐Michael addition to form pyrazoline derivatives (2a–c and 3a–c). The reaction was performed via microwave radiation to give excellent yields (77–93%) in 1–3.5 min. Microwave‐assisted reaction of Fischer esterification of pyrazolines (2a–c and 3a–c) afforded heteroaromatic pyrazoline

  在这项研究中，通过Claisen-Schmidt缩合合成了一系列查尔酮衍生物（1a–c），然后通过aza-Michael加成反应生成吡唑啉衍生物（2a–c和3a–c）。反应是通过微波辐射进行的，在1–3.5分钟内可得到优异的收率（77–93％）。微波辅助的吡唑啉（2a–c和3a–c）的费歇尔酯化反应提供的杂芳族吡唑啉酯（4a–c）与常规回流（25％的55-79％）相比，收率很高（在2分钟内为83-96％）。 30分钟）。化合物1a–c和3a–c对金黄色葡萄球菌显示出优异的抗菌活性与标准药物氨苄青霉素（11毫米）相比，通过椎间盘扩散测定法具有13和19毫米的抑制区。1b和3b的结构活性关系是通过与金黄色葡萄球菌4pql蛋白的分子对接相互作用而可视化的，其结合能分别为-7.0和-8.0 kcal / mol。这项研究在药物发现过程中尤其是在制药行业中具有重要意义。