Boc-Pro-D-Phe-OH | 94779-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Pro-D-Phe-OH
• 英文别名: BocPro-DPheOH；(2R)-2-[[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 94779-08-5
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₅
• 分子量: 362.426
• InChiKey: JYOQCCFYSJPSLC-CABCVRRESA-N

物化性质

• 沸点：
  578.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Pro-D-Phe-OH 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 Boc-Pro-D-Phe-Pro-Ile-Ile-Val-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Studies on Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. XIV. Bitter Taste of Synthetic Analogs of Octapeptide, Arg–Gly–Pro–Phe–Pro–Ile–Ile–Val, Corresponding to the C-Terminal Portion ofβ-Casein

  摘要：

  为了阐明β-酪蛋白C端部分的化学结构与其苦味之间的关系，合成了一些类似物，其中酪氨酸残基被d-酪氨酸、赖氨酸、甘氨酸、谷氨酸或l-吡咯啉酪氨酸替代。感觉分析和圆二色谱（CD谱）显示，在两个脯氨酸残基之间的位置上，具有l-构型的疏水氨基酸对这一系列肽产生强苦味的重要性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.438
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 、 Boc-Pro-ODMSP 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到Boc-Pro-D-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  Studies on Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. XIV. Bitter Taste of Synthetic Analogs of Octapeptide, Arg–Gly–Pro–Phe–Pro–Ile–Ile–Val, Corresponding to the C-Terminal Portion ofβ-Casein

  摘要：

  为了阐明β-酪蛋白C端部分的化学结构与其苦味之间的关系，合成了一些类似物，其中酪氨酸残基被d-酪氨酸、赖氨酸、甘氨酸、谷氨酸或l-吡咯啉酪氨酸替代。感觉分析和圆二色谱（CD谱）显示，在两个脯氨酸残基之间的位置上，具有l-构型的疏水氨基酸对这一系列肽产生强苦味的重要性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.438

文献信息

• Peptide Synthesis in Aqueous Solution. V. Properties and Reactivities of (<i>p</i>-Hydroxyphenyl)benzylmethylsulfonium Salts for Direct Benzyl Esterification of<i>N</i>-Acylpeptides
  作者：Takashi Nakata、Masaru Nakatani、Masatoshi Takahashi、Jiro Okai、Yoshiaki Kawaoka、Katsushige Kouge、Hideo Okai

  DOI：10.1246/bcsj.69.1099

  日期：1996.4

  Some (p-hydroxyphenyl)benzylmethylsulfonium salts were prepared. These compounds generated a benzyl cation and converted not only N-acylamino acids but also N-acylpeptides into their corresponding benzyl esters without causing the racemization.

  制备了一些（对羟基苯基）苄基甲基硫盐。这些化合物生成了苄基阳离子，并且不仅将N-酰基氨基酸，还将N-酰基肽转化为其相应的苄基酯，而没有引起消旋化。
• Photoinduced Decarboxylative Radical Addition Reactions for Late Stage Functionalization of Peptide Substrates
  作者：Patricia Fernandez‐Rodriguez、Fabien Legros、Thomas Maier、Angelika Weber、María Méndez、Volker Derdau、Gerhard Hessler、Michael Kurz、Ana Villar‐Garea、Sven Ruf

  DOI：10.1002/ejoc.202001178

  日期：2021.2.5

  In our contribution we showcase an application of photochemistry for Late Stage Functionalization (LSF) of amino acids and small peptides in an industrial medicinal chemistry environment. The radical intermediates generated under photochemical conditions from the C‐terminal carboxylates undergo rapid 1,4‐conjugate additions to a variety of Michael acceptors. The studied methodology is applicable to

  在我们的贡献中，我们展示了在工业药物化学环境中光化学在氨基酸和小肽的后期功能化（LSF）中的应用。在光化学条件下，由C末端羧酸盐生成的自由基中间体会快速与各种Michael受体进行1,4-共轭加成。研究的方法学适用于已建立的药物和药物前体的功能化。
• Reprogramming Nonribosomal Peptide Synthetases for “Clickable” Amino Acids
  作者：Hajo Kries、Rudolf Wachtel、Anja Pabst、Benedikt Wanner、David Niquille、Donald Hilvert

  DOI：10.1002/anie.201405281

  日期：2014.9.15

  Nonribosomal peptide synthetases (NRPSs) are multifunctional enzymes that produce a wide array of bioactive peptides. Here we show that a single tryptophan‐to‐serine mutation in phenylalanine‐specific NRPS adenylation domains enables the efficient activation of non‐natural aromatic amino acids functionalized with azide and alkyne groups. The resulting 105‐fold switch in substrate specificity was achieved

  非核糖体肽合成酶（NRPS）是可产生多种生物活性肽的多功能酶。在这里，我们表明，苯丙氨酸特异性NRPS腺苷酸化域中的单个色氨酸到丝氨酸突变能够有效激活被叠氮基和炔基官能化的非天然芳香族氨基酸。在不明显降低催化效率的情况下，实现了底物特异性的10 5倍转换。此外，修饰的A结构域与二肽合成酶中下游模块的有效通讯允许掺入O-炔丙基L在体外和体内都将酪氨酸转化为二酮哌嗪，即使存在竞争性苯丙氨酸也是如此。由于叠氮化物和炔烃很容易发生生物正交点击反应，因此对NRPS重新编程以接受包含这些基团的非天然氨基酸可提供分离，标记和修饰生物活性肽的潜在强大手段。
• Hexapeptide amides
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04472305A1

  公开（公告）日：1984-09-18

  N-Terminal L-prolyl or D-prolyl hexapeptide amides useful as Substance P agonists and/or antagonists and as analgesics and/or antihypertensives and a process for preparing them are disclosed.

  本发明公开了N-端L-脯氨酰或D-脯氨酰六肽酰胺，其可用作物质P激动剂和/或拮抗剂，以及作为镇痛剂和/或降压剂，还公开了一种制备它们的方法。
• Sulfonamides of homoproline and dipeptides as organocatalysts for Michael and aldol reactions
  作者：Evaggelia Tsandi、Christoforos G. Kokotos、Sofia Kousidou、Valentine Ragoussis、George Kokotos

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.008

  日期：2009.2

  Sulfonamides of the non-natural amino acid homoproline and the dipeptide Pro-Phe were synthesised and evaluated for their catalytic activity in Michael and aldol reactions. Sulfonamides of homoproline outperform proline and Pro-Phe in the Michael reaction, whereas sulfonamides of Pro-Phe lead to better results in the aldol reaction. The results of the present study show that the conversion of the carboxylic group of either homoproline or dipeptide Pro-Phe to the bioisosteric acyl sulfonamide group lead to improved organocatalysts. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.