2-benzamido-1,4-benzoquinone | 60890-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzamido-1,4-benzoquinone
• 英文别名: N-(3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)benzamide
• CAS: 60890-09-7
• 化学式: C₁₃H₉NO₃
• 分子量: 227.219
• InChiKey: UVGNBRAIEOUYPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  449.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 、 2-benzamido-1,4-benzoquinone 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70 mg的产率得到(2R)-2-[(4-benzamido-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)amino]-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  天然苯醌和合成类似物：对其细胞毒活性的初步探索。

  摘要：

  在这项研究中，我们使用SRB分析法探索了四种天然苯甲醌（2a-d）和十四种合成类似物（2e-j和3a-h）对一组六种人类癌细胞系的细胞毒活性。发现大多数化合物显示出比天然存在的苯醌更高水平的细胞毒性活性。带有乙基吡咯烷基和乙基嘧啶基并带有乙酰基（2h-i）或苯甲酰基（3f-g）的类似物对所有人类癌细胞系最有效，其EC50在0.6-3.4μM范围内。值得注意的是，在测试的化合物中，化合物2i被证明对卵巢（A2780）和乳腺（MCF7）细胞具有最大的细胞毒性，分别显示EC50 = 0.6和0.8μM。同样，类似物2i，3f和3g对HT29细胞显示出强大的活性，这些化合物的EC50 =0.9μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.079
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰替苯胺 在 水 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 280.0h， 以40%的产率得到2-benzamido-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的碘 (V) 试剂。第 2 部分。通过 Dess-Martin Periodinane-Generatedo-Imidoquinones 获得复杂的分子结构

  摘要：

  邻亚胺醌是一类相当罕见的化合物，它是由苯胺通过戴斯-马丁高碘烷 (DMP) 和水的作用制备的。它们的化学性质已被广泛研究并发现可产生对醌和不同分子结构的多环系统。描述了这种方法在天然化合物、环氧喹霉素 B 和 BE-10988 的全合成中的应用。最后，另一种罕见的化学实体，酮羟基酰胺部分，已通过这种基于 DMP 的合成技术获得，并对其反应性进行了研究。其最有用的反应之一是一组级联杂环环化，导致各种可能具有生物学相关性的多环系统。

  DOI：

  10.1021/ja012125p

文献信息

• Two Approaches to the Aromatic Core of the Aminonaphthoquinone Antibiotics
  作者：Christopher C. Nawrat、Leoni I. Palmer、Alexander J. Blake、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jo400737f

  日期：2013.6.7

  Two complementary approaches are presented for the synthesis of the quinone chromophores of the naphthoquinone ansamycins and related natural products. The first involves the use of an improved protocol for the manganese(III) acetate mediated cyclization of 5-aryl-1,3-dicarbonyl compounds to β-naphthols, leading to the simple, scalable preparation of building blocks suitable for the synthesis of naturally

  提出了两种互补的方法来合成萘醌安沙霉素和相关天然产物的醌发色团。首先涉及使用改进的方案，以乙酸锰（III）介导的5-芳基-1,3-二羰基化合物环化成β-萘酚，从而导致可简单，可扩展地制备适合天然合成的结构单元发生氨基萘醌。第二种方法涉及一系列新的含酯的Danishefsky型二烯与N保护的氨基苯醌的Diels-Alder反应，以更快速地获得相似的中间体。
• Iron(III) Chloride Mediated <i>para</i> ‐Selective C‐H Functionalization: Access to C5‐Chloro and C5,C7‐Dichloro/Dianisyl Substituted 2‐Arylbenzoxazoles
  作者：Kanchanbala Sahoo、Niranjan Panda

  DOI：10.1002/adsc.202101359

  日期：2022.3

  Iron(III) chloride mediated para-selective C−H chlorination and subsequent annulation of 2-amidophenol to synthesize C5- and C5, C7-chlorinated benzoxazoles was developed. Further, the oxidative cross-dehydrogenative coupling of amidophenol with anisole by ferric chloride was explored to achieve the remotely anisylated benzoxazoles.

  开发了氯化铁 (III) 介导的对位选择性 C-H 氯化和随后的 2-氨基苯酚环化以合成 C5-和 C5、C7-氯化苯并恶唑。此外，还探索了三氯化铁对氨基苯酚与苯甲醚的氧化交叉脱氢偶联，以实现远程苯甲酰化苯并恶唑。
• Synthesis of Amino-1,4-benzoquinones and Their Use in Diels–Alder Approaches to the Aminonaphthoquinone Antibiotics
  作者：Christopher C. Nawrat、William Lewis、Christopher J. Moody

  DOI：10.1021/jo201320g

  日期：2011.10.7

  A new protocol for the synthesis of protected amino-1,4-benzoquinones by oxidation of the corresponding 2,5-dimethoxyaniline derivatives using PhI(OAc)2 or PhI(OCOCF3)2 in water containing 2.5% methanol is reported. The process represents an improvement over previously reported methods, both in terms of yield and number of steps, and in the range of nitrogen protecting groups that it tolerates. A number

  报道了一种新的方案，该方案通过在含有2.5％甲醇的水中使用PhI（OAc）2或PhI（OCOCF 3）2氧化相应的2,5-二甲氧基苯胺衍生物来合成受保护的氨基1，，4-苯醌。该方法相对于先前报道的方法而言，在产率和步骤数量上以及在其可容忍的氮保护基团的范围上都代表了一种改进。制备了许多新颖的氨基苯醌，随后将其用作Diels-Alder反应中的亲双烯体，以形成合成氨基萘醌抗生素（如salinisporamycin）的结构单元。
• Natural Abenquines and Their Synthetic Analogues Exert Algicidal Activity against Bloom-Forming Cyanobacteria
  作者：Amalyn Nain-Perez、Luiz Cláudio Almeida Barbosa、Célia Regina Álvares Maltha、Giuseppe Forlani

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00629

  日期：2017.4.28

  cyanobacterial growth in the 1 to 100 μM range. To further elucidate their biological significance, the synthesis of several analogues (4f–h, 5a–h) allowed us to identify some steric and electronic requirements for bioactivity. Replacing the acetyl by a benzoyl group in the quinone core and also changing the amino acid moiety with ethylpyrimidinyl or ethylpyrrolidinyl groups resulted in analogues 25-fold more

  苯甲醚是一些链霉菌产生的天然醌，显示出在1至100μM范围内抑制蓝细菌生长的能力。为了进一步阐明其生物学意义，几种类似物（4f – h，5a – h）的合成使我们能够确定一些空间和电子上对生物活性的要求。用醌核心中的苯甲酰基取代乙酰基，并用乙基嘧啶基或乙基吡咯烷基取代氨基酸部分，所产生的类似物的效价比天然苯醌高25倍。两种最有效的类似物通过IC 50抑制了所测试的五种蓝细菌菌株的增殖值范围从0.3到3μM。这些化合物对于开发控制蓝藻水华的有效策略可能是有用的线索。
• Barton; Linnell; Senior, Quarterly Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1944, vol. 17, p. 325,329
  作者：Barton、Linnell、Senior

  DOI：——

  日期：——