(±)-3-(3-butenyl)-cyclohex-2-en-1-ol | 1097631-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (±)-3-(3-butenyl)-cyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: 3-(3-butenyl)-2-cyclohexen-1-ol；3-But-3-enylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 1097631-09-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: WMRCHBYUKWQPHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-3-(3-butenyl)-cyclohex-2-en-1-ol 在 正丁酸乙烯酯 、 Novezyme 435 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以48%的产率得到(S)-3-(3-butenyl)-cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在烯丙醇中HO / OOH的区域和立体选择性加成。

  摘要：

  在催化量的Na 2 MoO 4 -gly或MoO 2（acac）2的存在下，一系列烯丙醇易于与醚H 2 O 2反应，从而以高收率提供C═C反羟基化-氢过氧化产物具有高区域选择性和立体选择性。使用环状底物的对映异构体产生相应的对映体纯的二醇-叔氢过氧化物。还举例说明了将二醇-叔氢过氧化物进一步转化为具有包含季中心的分离的叔-过氧基团的三醇或线性结构单元的可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01280
• 作为产物：
  描述：

  3-(丁-3-烯-1-基)环己-2-烯-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(±)-3-(3-butenyl)-cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用氯胺-T的立体烯丙基醇的立体选择性叠氮化。

  摘要：

  已探索了使用两种不同的氯胺盐（4-MeC（6）H（4）SO（2）NClNa，TsNClNa和t-BuSO（2）NClNa，BusNClNa）对一系列环状烯丙基醇进行立体选择性叠氮化。这些反应的立体选择性高度依赖于烯丙基醇和氯胺盐的结构。通常，获得顺式和反式-羟基氮丙啶的混合物，其中主要的非对映异构体是顺式-羟基氮丙啶，而在1，3-二取代的烯丙基醇的叠氮化中观察到完全的顺式-非对映选择性。在每种研究的情况下，与使用TsNClNa进行相同反应所观察到的相比，使用BusNClNa进行叠氮化可以得到更高的顺式-立体选择性。出乎意料的是，将叠氮化条件应用于1-取代的环戊-2-烯-1-醇不会产生氮丙啶。反而，

  DOI：

  10.1039/b811137e

文献信息

• Stereoselective aziridination of cyclic allylic alcohols using chloramine-T
  作者：Susannah C. Coote、Peter O'Brien、Adrian C. Whitwood

  DOI：10.1039/b811137e

  日期：——

  TsNClNa and t-BuSO(2)NClNa, BusNClNa) has been explored. The stereoselectivity of these reactions was highly dependent on the structure of the allylic alcohol and the chloramine salt. Generally, mixtures of cis- and trans-hydroxy aziridines were obtained, in which the major diastereomer was the cis-hydroxy aziridine, whilst complete cis-diastereoselectivity was observed in the aziridination of 1,3-disubstituted

  已探索了使用两种不同的氯胺盐（4-MeC（6）H（4）SO（2）NClNa，TsNClNa和t-BuSO（2）NClNa，BusNClNa）对一系列环状烯丙基醇进行立体选择性叠氮化。这些反应的立体选择性高度依赖于烯丙基醇和氯胺盐的结构。通常，获得顺式和反式-羟基氮丙啶的混合物，其中主要的非对映异构体是顺式-羟基氮丙啶，而在1，3-二取代的烯丙基醇的叠氮化中观察到完全的顺式-非对映选择性。在每种研究的情况下，与使用TsNClNa进行相同反应所观察到的相比，使用BusNClNa进行叠氮化可以得到更高的顺式-立体选择性。出乎意料的是，将叠氮化条件应用于1-取代的环戊-2-烯-1-醇不会产生氮丙啶。反而，
• Regio- and Stereoselective Addition of HO/OOH to Allylic Alcohols
  作者：Xiao-Tao Wang、Wei-Bo Han、Hui-Jun Chen、Qinghong Zha、Yikang Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01280

  日期：2020.8.7

  readily react with ethereal H2O2 in the presence of catalytic amounts of Na2MoO4-gly or MoO2(acac)2, affording the C═C trans hydroxylation–hydroperoxylation products in good yields with high regio- and stereoselectivity. Use of enantiomers of cyclic substrates resulted in corresponding enantiopure diol-tert-hydroperoxides. The possibility of further conversion of the diol-tert-hydroperoxides into triols

  在催化量的Na 2 MoO 4 -gly或MoO 2（acac）2的存在下，一系列烯丙醇易于与醚H 2 O 2反应，从而以高收率提供C═C反羟基化-氢过氧化产物具有高区域选择性和立体选择性。使用环状底物的对映异构体产生相应的对映体纯的二醇-叔氢过氧化物。还举例说明了将二醇-叔氢过氧化物进一步转化为具有包含季中心的分离的叔-过氧基团的三醇或线性结构单元的可能性。