N-(N-nosyl-D-phenylalanyl)-L-alanine methyl ester | 852852-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(N-nosyl-D-phenylalanyl)-L-alanine methyl ester
• 英文别名: N-nosyl-D-phenylalanyl-L-alanine methyl ester；methyl (2S)-2-[[(2R)-2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]propanoate
• CAS: 852852-91-6
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₇S
• 分子量: 435.458
• InChiKey: WXDSLKCCONYNON-SUMWQHHRSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-171 °C
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N-nosyl-D-phenylalanyl)-L-alanine methyl ester 在 巯基乙酸 、 三乙胺 作用下， 生成 BOC-D-Phe-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸和肽中氨基的脱保护/再保护。[Bmim] [BF 4 ]离子液体中的一锅法†

  摘要：

  本文提出了一种有效的一锅法，用于依次对α-氨基酸和二肽甲酯中的α-氨基进行脱保护/再保护。在整个过程中，[Bmim] [BF 4 ]被用作溶剂。特别地，离子液体的使用允许在非常温和的条件下快速和干净地除去4-硝基苯磺酰基（nosyl）基团，并且随后易于进行游离α-氨基官能团的叔丁氧基羰基化。分离N -Boc-α-氨基酸以及肽衍生物的产率很高，不需要进一步纯化。在此过程中，前体的绝对构型被完全保留。

  DOI：

  10.1039/c3ra46599c
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N-(N-nosyl-D-phenylalanyl)-L-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  溶液相中肽链延伸过程中选定位置上肽的N-甲基化

  摘要：

  已经开发了一种用于肽的位点特异性N-甲基化的有效且通用的溶液相方法。这种新颖的方法涉及N-烷基保护的肽的合成及其随后与重氮甲烷的N-甲基化。通过成功合成具有N-甲基氨基酸残基的各种受阻寡肽，具有优异的收率和纯度，证明了其效率。该方法特别吸引人，因为所采用的条件不会引起肽立体中心的任何可检测的外消旋化，并且该方法不需要对甲基化产物进行色谱纯化。另一个优点是该方法与Fmoc溶液相肽合成的兼容性。

  DOI：

  10.1021/jo0478959