9,9-dibromobicyclo<6.1.0>non-4-ene | 24449-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 9,9-dibromobicyclo<6.1.0>non-4-ene
• 英文别名: 9,9-Dibrom-bicyclo<6.1.0>-non-4-en；9,9-Dibrom-bicyclo<6.1.0>-4-nonen；9,9-Dibrom-bicyclo<6.1.0>non-4-en；9,9-Dibrombicyclo<6.1.0>non-4-en；1,2-Dibrommethylen-cycloocten-(5)；(4Z)-9,9-dibromobicyclo[6.1.0]non-4-ene
• CAS: 24449-05-6
• 化学式: C₉H₁₂Br₂
• 分子量: 280.002
• InChiKey: STKCBSOKXZTMOU-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-dibromobicyclo<6.1.0>non-4-ene 在 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 7-bromo-1,3-dimethylbicyclo<4.1.0>hept-3-ene oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polycyclic homocyclopropylcarbinols by reductive cyclization of bromocyclopropyl epoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00138a003
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 三溴甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 以60%的产率得到9,9-dibromobicyclo<6.1.0>non-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Les（triméthylsilyl）bicyclo [ n .1.0]-炔烃，nouveaux silylcyclopropanes bicycliques fonctionnels †

  摘要：

  双环[n.1.0]-硅酮合成的原理和方法，从简单到快速。Elle permet d'accéderdans de bonnes条件是aus deuxisomèresendo et exomonosiliciésainsi qu'aux类似物gem- disiliciés。

  DOI：

  10.1002/recl.19881070322

文献信息

• Reaction of gem-dibromocyclopropanes with zinc in dimethylformamide
  作者：Goverdhan Mehta、Surinder K. Kapoor

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90552-7

  日期：1974.10

  Dehalogenation of five assorted gem-dibromocyclopropanes with zinc in dimethylformamide is described. Monobromocyclopropanes, allenes are fully saturated cyclopropanes are obtained. The method is of preparative value only in certain cases.

  描述了五种不同的宝石-二溴环丙烷与锌在二甲基甲酰胺中的脱卤作用。一溴环丙烷，丙二烯是完全饱和的环丙烷。该方法仅在某些情况下具有制备价值。
• Preparation of cyclo-octyn-3-ol, cyclononyn-3-ol, and derivatives
  作者：C. B. Reese、A. Shaw

  DOI：10.1039/c29700001172

  日期：——

  Cyclo-octyne and cyclononyne derivatives have been prepared by the action of KOBut–Me2SO on the corresponding 1-bromo-trans-cyclo-octenes and -cyclononenes: the elimination reaction was very fast at 20°, and high yields of products were generally obtained.

  通过KOBu t –Me 2 SO对相应的1-溴-反式-环辛烯和-环壬烯的作用制备了环辛炔和环壬炔衍生物：在20°时消除反应非常快，并且产物收率高通常获得。
• Silver ion catalysis in the cyclopropyl–allyl rearrangement
  作者：D. Duffin、J. K. Sutherland

  DOI：10.1039/c2970000626b

  日期：——

  The solvolysis or isomerisation of 9,9-dibromobicyclo[6,1,0]non-4-ene and the derived epoxides to cis, trans-cyclononadiene derivatives is described.

  描述了9,9-二溴双环[6,1,0] non-4-ene及其衍生的环氧化物到顺式，反式-环-壬二烯衍生物的溶剂化或异构化。
• Ring enlargement of geminal dibromocyclopropanes with silver tosylate. Approach to medium sized rings
  作者：Hubert J. J. Loozen、Wil M. M. Robben、Thijs L. Richter、Henk M. Buck

  DOI：10.1021/jo00864a049

  日期：1976.1
• LAST, L. A.;FRETZ, E. R.;COATES, R. M., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 17, 3211-3219
  作者：LAST, L. A.、FRETZ, E. R.、COATES, R. M.

  DOI：——

  日期：——