(Z)-(R)-2-hydroxy-1-indanone oxime | 232257-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (Z)-(R)-2-hydroxy-1-indanone oxime
• 英文别名: (2R,3Z)-3-hydroxyimino-1,2-dihydroinden-2-ol
• CAS: 232257-83-9
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: VFWKBAUMUYLUQZ-SREPSJJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.5±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(R)-2-hydroxy-1-indanone oxime 在 钯 氢溴酸 、 氢气 作用下， 生成 (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇
  参考文献：
  名称：

  锰催化烷烃的不对称氧化成在α位上具有不对称中心的旋光酮

  摘要：

  手性（salen）锰（III）络合物用碘代苯催化对称烷烃的氧化，得到相应的旋光性酮（ee最高为70％）。由此获得的旋光的2-羟基-1-茚满酮（7）是顺式-1-氨基-2-茚满醇（8）的通用前体，其是手性助剂和抗HIV蛋白酶抑制剂（9）的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01757-2
• 作为产物：
  描述：

  D-3-苯乳酸 在 吡啶 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 92.66h， 生成 (Z)-(R)-2-hydroxy-1-indanone oxime
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of (1S,2R)-1-Amino-2-indanol, a Key Component of an HIV Protease Inhibitor, Indinavir

  摘要：

  合成了(1S,2R)-1-氨基-2-茚醇（1），这是HIV蛋白酶抑制剂的关键成分，通过(R)-2-羟基-1-茚酮((R)-3)实现，该化合物通过对从d-(R)-苯丙氨酸获得的(R)-2-乙氧基-3-苯丙酸的分子内Friedel–Crafts酰化反应制备而成。作为替代方案，(R)-3也可以通过(±)-2-乙氧基-1-茚酮的酶促解析得到。酮(R)-3通过醇肟形成和非对映体选择性的氢化反应转化为1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1093

文献信息

• PROCESSES FOR PRODUCING INDANE DERIVATIVES
  申请人：NIPPON STEEL CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP0874059A2

  公开（公告）日：1998-10-28

  This invention relates to a process for preparing indan derivatives and comprises a process for preparing cis-1-amino-2-indanol by treating (±)indan-1,2-diol and/or its 2-formate derivative with specific microbes to give optically active 2-hydroxy-1-indanone, converting the optically active 2-hydroxy-1-indanone to its oxime, and treating the oxime with hydrogen or a hydrogen donor in the presence of a heterogeneous hydrogenation catalyst, a process for preparing optically active 2-hydroxy-1-indanone and/or optically active indan-1,2-diol by treating (±)indan-1,2-diol and/or its 2-formate derivative with specific microbes, and a process for preparing cis-1-amino-2-indanol by treating the oxime of 2-hydroxy-1-indanone with hydrogen or a hydrogen donor in the presence of a heterogeneous hydrogenation catalyst.

  本发明涉及一种制备茚满衍生物的工艺，包括一种制备顺式-1-氨基-2-茚满醇的工艺，其方法是用特定微生物处理(±)茚满-1,2-二醇和/或其2-甲酸酯衍生物，得到光学活性2-羟基-1-茚满酮，将光学活性2-羟基-1-茚满酮转化为其肟，并在异相氢化催化剂存在下用氢或氢供体处理该肟、通过用特定微生物处理(±)茚满-1,2-二醇和/或其 2-甲酸酯衍生物制备光学活性 2-羟基-1-茚满酮和/或光学活性茚满-1,2-二醇的工艺，以及通过在异相氢化催化剂存在下用氢或氢供体处理 2-羟基-1-茚满酮的肟制备顺式-1-氨基-2-茚满醇的工艺。
• EP0874059A1
  申请人：——

  公开号：EP0874059A1

  公开（公告）日：1998-10-28
• US6057479A
  申请人：——

  公开号：US6057479A

  公开（公告）日：2000-05-02
• A Practical Synthesis of (1<i>S</i>,2<i>R</i>)-1-Amino-2-indanol, a Key Component of an HIV Protease Inhibitor, Indinavir
  作者：Hiroshi Kajiro、Shuichi Mitamura、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.72.1093

  日期：1999.5

  A synthesis of (1S,2R)-1-amino-2-indanol (1), a key component of an HIV protease inhibitor, was accomplished through (R)-2-hydroxy-1-indanone ((R)-3), which was prepared by an intramolecular Friedel–Crafts acylation of (R)-2-acetoxy-3-phenylpropanoic acid readily available from d-(R)-phenylalanine. Alternatively, (R)-3 was obtained by an enzymatic resolution of (±)-2-acetoxy-1-indanone. Ketone (R)-3 was converted into 1 through an oxime formation and diastereoselective hydrogenation.

  合成了(1S,2R)-1-氨基-2-茚醇（1），这是HIV蛋白酶抑制剂的关键成分，通过(R)-2-羟基-1-茚酮((R)-3)实现，该化合物通过对从d-(R)-苯丙氨酸获得的(R)-2-乙氧基-3-苯丙酸的分子内Friedel–Crafts酰化反应制备而成。作为替代方案，(R)-3也可以通过(±)-2-乙氧基-1-茚酮的酶促解析得到。酮(R)-3通过醇肟形成和非对映体选择性的氢化反应转化为1。
• Manganese catalyzed asymmetric oxidation of alkanes to optically active ketones bearing asymmetric center at the α-position
  作者：Naruyoshi Komiya、Satoru Noji、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01757-2

  日期：1998.10

  Chiral (salen)manganese(III) complex catalyzed oxidation of symmetrical alkanes with iodosylbenzene gives the corresponding optically active ketones (up to 70% ee). The optically active 2-hydroxy-1-indanone (7) thus obtained is a versatile precursor of cis-1-amino-2-indanol (8) which is a key intermediate of chiral auxiliary and anti HIV protease inhibitor (9).

  手性（salen）锰（III）络合物用碘代苯催化对称烷烃的氧化，得到相应的旋光性酮（ee最高为70％）。由此获得的旋光的2-羟基-1-茚满酮（7）是顺式-1-氨基-2-茚满醇（8）的通用前体，其是手性助剂和抗HIV蛋白酶抑制剂（9）的关键中间体。