(2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-5-methoxy-4-oxo-4H-pyran-2-carboxamide | 1394231-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-5-methoxy-4-oxo-4H-pyran-2-carboxamide
• 英文别名: N-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-5-methoxy-4-oxopyran-2-carboxamide
• CAS: 1394231-78-7
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₅Si
• 分子量: 451.594
• InChiKey: GWBRBIZDLMOMGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-5-methoxy-4-oxo-4H-pyran-2-carboxamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-5-methoxy-N-methyl-3-(methylthio)-4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  氯吡啶酮的全合成

  摘要：

  使用碘代吡啶酮片段与喹啉基噻唑基锡烷的交叉偶联，实现了结构空前的生物碱碘吡啶酮的聚合全合成。五取代的4-吡啶酮的合成的关键特征是衍生自曲酸的4-吡啶酮的区域选择性溴化，随后的铜介导的硫醚的引入以及定向的锂化/碘化步骤。二溴噻唑和喹啉基锌试剂的化学选择性Negishi交叉偶联用于组装氯喹啉乙唑部分。

  DOI：

  10.1021/ol302121w
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 在 吡啶 、 Jones reagent 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)-5-methoxy-4-oxo-4H-pyran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  氯吡啶酮的全合成

  摘要：

  使用碘代吡啶酮片段与喹啉基噻唑基锡烷的交叉偶联，实现了结构空前的生物碱碘吡啶酮的聚合全合成。五取代的4-吡啶酮的合成的关键特征是衍生自曲酸的4-吡啶酮的区域选择性溴化，随后的铜介导的硫醚的引入以及定向的锂化/碘化步骤。二溴噻唑和喹啉基锌试剂的化学选择性Negishi交叉偶联用于组装氯喹啉乙唑部分。

  DOI：

  10.1021/ol302121w

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Levesquamide
  作者：Yingjun Jiang、Xiaoyu Liu、Wenxuan Li、Xiaozhen Jiao、Ping Xie

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03066

  日期：2023.3.17

  The total synthesis of levesquamide, a natural product with an unprecedented pentasubstituted pyridine-isothiazolinone skeleton, has been accomplished from kojic acid for the first time. The key features of the synthesis include a Suzuki coupling reaction between bromopyranone and oxazolyl borate fragments, a copper-mediated introduction of a thioether, a mild hydrolysis of a pyridine 2-N-methoxyamide

  levesquamide 是一种具有前所未有的五取代吡啶-异噻唑啉酮骨架的天然产物，首次以曲酸为原料实现了全合成。该合成的主要特征包括溴吡喃酮和恶唑基硼酸酯片段之间的铃木偶联反应、铜介导的硫醚引入、吡啶 2-N-甲氧基酰胺的温和水解以及叔丁基的Pummerer型环化亚砜形成天然产物的关键吡啶-异噻唑啉酮单元。