Z-L-Leu-D-Phe-OH | 104944-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-L-Leu-D-Phe-OH
• 英文别名: Z-S-Leu-R-Phe-OH；N-(N-benzyloxycarbonyl-L-leucyl)-D-phenylalanine；N-(N-Benzyloxycarbonyl-L-leucyl)-D-phenylalanin；(2R)-2-[[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 104944-21-0
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₅
• 分子量: 412.486
• InChiKey: FGUNAJHARUGMEF-VQTJNVASSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  654.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-L-Leu-D-Phe-OH 在 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 生成 1-(N-L-leucyl-L-phenylalanyl)-L-proline-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  短杆菌肽S的合成

  摘要：

  杆菌肽S 10）的合成，一种来自Bac的肽抗生素。brevis详细介绍。将十肽衍生物三苯甲基（Val-p-Tos Orn-Leu-Phe-Pro）2 OCH 3（LLLDL）2转化为相应的对硝基​​苯酯，选择性除去三苯甲基，并将所得产物环化为环-（Val-p-Tos Orn-Leu-Phe-Pro）2 2 H 2 O（LLLDL）2。液态氨中的钠会除去对甲苯磺酰基和环-（Val-Orn-Leu-Phe-Pro）2（LLLDL）2以二盐酸盐（I）形式获得。通过逆流分配纯化环状产物，并分别用短杆菌肽S ditosylate和短杆菌肽S dihydrochloride 21）鉴定。这证明了短杆菌肽S为环状十肽的结构，并且构成了天然存在的环状肽的第一合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400318
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 劳森试剂 、 盐酸 、 TEA 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Z-L-Leu-D-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和肽的研究x：Hplc介导的2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二磷-苯丙氨酸2,4-二硫化物（劳氏试剂）的无消旋偶联试剂

  摘要：

  已经测试了易于获得的2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二膦2,4-二硫化物（Lawesson's Reagent）1作为肽合成中外消旋的偶联剂。测定步骤是通过HPLC分离立体异构产物。ZS-Pro-S-Val-S-Pro-OtBu和ZS-Leu-S-Phe-S-Val-OtBu被用作2 + 1段偶联的测试肽，并且只有少量差向异构（0.5和分别观察到<0.1％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91366-3

文献信息

• Neue Methoden zur Herstellung von Carbonsäure-arylestern. Über aktivierte Ester VIII
  作者：B. Iselin、W. Rittel、P. Sieber、R. Schwyzer

  DOI：10.1002/hlca.19570400216

  日期：——

  Two new methods for preparing carboxylic acid aryl esters are presented. They consist in reacting the carboxylic acid with (a) aryl sulfites or (b) aryl phosphites in the presence of pyridine. A possible mechanism of the sulfite method is discussed.

  提出了两种制备羧酸芳基酯的新方法。它们在于使羧酸与（a）亚硫酸芳基酯或（b）亚磷酸芳基酯在吡啶存在下反应。讨论了亚硫酸盐法的可能机理。
• Amide and Peptide Bond Formation in Water at Room Temperature
  作者：Christopher M. Gabriel、Megan Keener、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01812

  日期：2015.8.21

  A general and environmentally responsible method for the formation of amide/peptide bonds in an aqueous micellar medium is described. Use of uronium salt (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy) dimethylamino-morpholinocarbenium hexafluorophosphate (COMU) as a coupling reagent, 2,6-lutidine, and TPGS-750-M represents mild conditions associated with these valuable types of couplings, The aqueous reaction medium is recyclable leading to low E Factors.
• Smith et al., Journal of Biological Chemistry, 1952, vol. 199, p. 801,808
  作者：Smith et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synth�se de laL-valyl-L-(?-carbobenzoxy)-ornithyl-L-leucyl-D-ph�nylalanyl-L-proline
  作者：Ingeborg Schumann、R. A. Boissonnas

  DOI：10.1002/hlca.19520350709

  日期：1952.12.1

  AbstractThe synthesis of L‐valyl‐δ‐CBO‐L‐ornithyl‐L‐leucyl‐D‐phényl‐alanyl‐L‐proline, which could be an intermediary product for the synthesis of Gramicidin S, has been achieved.
• The Synthesis of Peptides Related to Gramicidin S
  作者：Bernard F. Erlanger、Howard Sachs、Erwin Brand

  DOI：10.1021/ja01636a022

  日期：1954.4