Z-L-Leu-D-Phe-OMe | 16679-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-L-Leu-D-Phe-OMe
• 英文别名: methyl (2R)-2-[[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 16679-86-0
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₅
• 分子量: 426.513
• InChiKey: MXMAVZMWYSUCJZ-LEWJYISDSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C
• 沸点：
  616.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-L-Leu-D-Phe-OMe 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 Z-L-Leu-D-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  Tomida, Ichiro; Ukisu, Hiroshi, Agricultural and Biological Chemistry, 1980, vol. 44, # 8, p. 1941 - 1944

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-亮氨酸 、 D-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 2,6-二甲基吡啶 、 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到Z-L-Leu-D-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  Amide and Peptide Bond Formation in Water at Room Temperature

  摘要：

  A general and environmentally responsible method for the formation of amide/peptide bonds in an aqueous micellar medium is described. Use of uronium salt (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy) dimethylamino-morpholinocarbenium hexafluorophosphate (COMU) as a coupling reagent, 2,6-lutidine, and TPGS-750-M represents mild conditions associated with these valuable types of couplings, The aqueous reaction medium is recyclable leading to low E Factors.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01812

文献信息

• Synthetic Pentapeptides Related to Gramicidin-S
  作者：J. I. HARRIS、T. S. WORK

  DOI：10.1038/161804b0

  日期：1948.5

  THE polypeptide nature of several antibiotics is of considerable interest. As recent work in this field overlaps to some extent with our own, we wish to give a preliminary account of our studies on synthetic peptides related to gramicidin-S.

  几种抗生素的多肽性质引起了极大的兴趣。由于该领域最近的工作与我们自己的工作在某种程度上重叠，我们希望对我们对与短杆菌肽-S 相关的合成肽的研究进行初步说明。
• The Synthesis of Peptides Related to Gramicidin S
  作者：Bernard F. Erlanger、Howard Sachs、Erwin Brand

  DOI：10.1021/ja01636a022

  日期：1954.4
• Synthesis of Peptides Related to Gramicidin S. IV.¹ Two Polypeptide Intermediates Containing L-Phenylalanine in Place of D-Phenylalanine²
  作者：Bernard F. Erlanger、William V. Curran、Nicholas Kokowsky

  DOI：10.1021/ja01521a036

  日期：1959.6
• The synthesis of some tripeptide derivatives related to gramicidin S and their identification in its partial hydrolysates by gas chromatography.
  作者：Ichiro TOMIDA、Toyomi ISHIZUKA

  DOI：10.1271/bbb1961.44.427

  日期：——
• Mladenova-Orlinova,L. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1967, vol. 32, p. 4070 - 4081
  作者：Mladenova-Orlinova,L. et al.

  DOI：——

  日期：——