5-undecen-1-ol | 243845-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-undecen-1-ol
• 英文别名: Undec-5-en-1-ol
• CAS: 243845-54-7
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: SISHRPQNHQRWQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-undecen-1-ol 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl ester of 5-undecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Harada, Hironori; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 5, p. 1439 - 1440

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 在 甲烷磺酸 、 palladium diacetate 、 ALPHA,ALPHA'双(二叔丁基膦)邻二甲苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-undecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过功能化聚合反应从植物油原料中合成聚酯

  摘要：

  蓖麻油衍生的十一烯醇的催化功能化/聚合可在温和的条件下一步一步制得脂族聚酯。选择性形成线性高熔点聚酯的关键是高活性羰基化催化剂，该催化剂同时不会发生强烈的异构化。

  DOI：

  10.1002/anie.201810914

文献信息

• Stereochemical observations on the Wittig reaction of oxido phosphonium ylides with aldehydes
  作者：Bruce E. Maryanoff、Allen B. Reitz、Barbara A. Duhl-Emswiler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81959-0

  日期：1983.1

  The reaction of aldehydes with oxido ylides shows a dramatic dependence of alkene stereochemistry on the distance between oxygen and phosphorus atomsl; ylides with proximal 0 and P atoms favor production of alkenes. The high stereoselectivity with γ-oxido ylides is not mainly attributable to intramolecular proton-exchange in a Wittig intermediate.

  醛与氧化物的反应表明，烯烃立体化学对氧原子与磷原子之间的距离有显着的依赖性。具有近端0和P原子的芳基有利于烯烃的生产。γ-氧化酰基的高立体选择性主要不是归因于Wittig中间体中的分子内质子交换。
• A new synthesis of (Z,E)-undec-5-enoic acids, the sex pheromone of the varied carpet beetle Anthrenus verbasci
  作者：V. I. Bykov、A. R. Goletiani、T. A. Butenko、E. Sh. Finkelshtein

  DOI：10.1007/s11172-005-0169-8

  日期：2004.11

  A new synthesis of (Z,E)-undec-5-enoic acids with the natural isomer composition Z/E = 85 : 15, the sex pheromone of the varied carpet beetle Anthrenus verbasci was developed based on co-metathesis of cycloocta-1,5-diene and ethylene.

  (Z,E)-undec-5-enoic酸的新合成与天然异构体组成 Z/E = 85 : 15，不同地毯甲虫 Anthrenus verbasci 的性信息素是基于 cycloocta-1 的共复分解开发的,5-二烯和乙烯。
• The development of a new catalytic process: Bu3SnH-catalyzed reductive cyclization of enals and enones
  作者：David S Hays、Gregory C Fu

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00446-9

  日期：1999.7

  By sequencing two known reactions, a new catalytic carbon-carbon bond-forming process, the Bu3SnH-catalyzed, PhSiH3-mediated reductive cyclization of enals and enones, has been developed. The addition of EtOH to the reactions leads to reproducibly good yields of the cyclized products; a rationale for including this additive is provided.

  通过对两个已知的反应进行测序，已开发出一种新的催化碳-碳键形成过程，即Bu 3 SnH催化的PhSiH 3介导的烯和烯酮的还原环化反应。将EtOH添加到反应中可导致环化产物的可重复生产的良好收率；提供了包括这种添加剂的理由。
• Harada, Hironori; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 5, p. 1439 - 1440
  作者：Harada, Hironori、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• A Synthetic Polyester from Plant Oil Feedstock by Functionalizing Polymerization
  作者：Ye Liu、Stefan Mecking

  DOI：10.1002/anie.201810914

  日期：2019.3.11

  Catalytic functionalization/polymerization of castor oil‐derived undecenol yields an aliphatic polyester in a single step under mild conditions. The key to selective formation of linear high melting polyester is highly active carbonylation catalysts that at the same time do not undergo strong isomerization.

  蓖麻油衍生的十一烯醇的催化功能化/聚合可在温和的条件下一步一步制得脂族聚酯。选择性形成线性高熔点聚酯的关键是高活性羰基化催化剂，该催化剂同时不会发生强烈的异构化。