5-undecen-1-ol | 243845-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-undecen-1-ol
• 英文别名: Undec-5-en-1-ol
• CAS: 243845-54-7
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: SISHRPQNHQRWQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-undecen-1-ol 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl ester of 5-undecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Harada, Hironori; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 5, p. 1439 - 1440

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 在 甲烷磺酸 、 palladium diacetate 、 ALPHA,ALPHA'双(二叔丁基膦)邻二甲苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-undecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过功能化聚合反应从植物油原料中合成聚酯

  摘要：

  蓖麻油衍生的十一烯醇的催化功能化/聚合可在温和的条件下一步一步制得脂族聚酯。选择性形成线性高熔点聚酯的关键是高活性羰基化催化剂，该催化剂同时不会发生强烈的异构化。

  DOI：

  10.1002/anie.201810914

文献信息

• Stereochemical observations on the Wittig reaction of oxido phosphonium ylides with aldehydes
  作者：Bruce E. Maryanoff、Allen B. Reitz、Barbara A. Duhl-Emswiler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81959-0

  日期：1983.1

  The reaction of aldehydes with oxido ylides shows a dramatic dependence of alkene stereochemistry on the distance between oxygen and phosphorus atomsl; ylides with proximal 0 and P atoms favor production of alkenes. The high stereoselectivity with γ-oxido ylides is not mainly attributable to intramolecular proton-exchange in a Wittig intermediate.

  醛与氧化物的反应表明，烯烃立体化学对氧原子与磷原子之间的距离有显着的依赖性。具有近端0和P原子的芳基有利于烯烃的生产。γ-氧化酰基的高立体选择性主要不是归因于Wittig中间体中的分子内质子交换。
• A new synthesis of (Z,E)-undec-5-enoic acids, the sex pheromone of the varied carpet beetle Anthrenus verbasci
  作者：V. I. Bykov、A. R. Goletiani、T. A. Butenko、E. Sh. Finkelshtein

  DOI：10.1007/s11172-005-0169-8

  日期：2004.11

  A new synthesis of (Z,E)-undec-5-enoic acids with the natural isomer composition Z/E = 85 : 15, the sex pheromone of the varied carpet beetle Anthrenus verbasci was developed based on co-metathesis of cycloocta-1,5-diene and ethylene.

  (Z,E)-undec-5-enoic酸的新合成与天然异构体组成 Z/E = 85 : 15，不同地毯甲虫 Anthrenus verbasci 的性信息素是基于 cycloocta-1 的共复分解开发的,5-二烯和乙烯。
• The development of a new catalytic process: Bu3SnH-catalyzed reductive cyclization of enals and enones
  作者：David S Hays、Gregory C Fu

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00446-9

  日期：1999.7

  By sequencing two known reactions, a new catalytic carbon-carbon bond-forming process, the Bu3SnH-catalyzed, PhSiH3-mediated reductive cyclization of enals and enones, has been developed. The addition of EtOH to the reactions leads to reproducibly good yields of the cyclized products; a rationale for including this additive is provided.

  通过对两个已知的反应进行测序，已开发出一种新的催化碳-碳键形成过程，即Bu 3 SnH催化的PhSiH 3介导的烯和烯酮的还原环化反应。将EtOH添加到反应中可导致环化产物的可重复生产的良好收率；提供了包括这种添加剂的理由。