4-methyl-2-(4-nitrophenyl)-5-(toluene-4-sulfonyl)oxazole | 1201915-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-methyl-2-(4-nitrophenyl)-5-(toluene-4-sulfonyl)oxazole
• 英文别名: 4-Methyl-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-(4-nitrophenyl)-1,3-oxazole
• CAS: 1201915-06-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 358.375
• InChiKey: PYCABRCSJOEZCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-diazo-1-tosylpropan-2-one 、 对硝基苯甲酰胺 在 dirhodium(II) tetrakis(perfluorobutyrate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以22%的产率得到4-methyl-2-(4-nitrophenyl)-5-(toluene-4-sulfonyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  铑碳烯途径生成恶唑和噻唑。恶唑和噻唑羧酸酯，膦酸酯和砜的合成中的催化剂作用

  摘要：

  四乙酸二丁酯催化α-重氮-β-酮基羧酸酯和-膦酸酯与芳烃酰胺的反应，通过卡宾NH插入和环脱水作用，制得2-芳基恶唑-4-羧酸酯和4-膦酸酯。与之形成鲜明对比的是，四（七氟丁酰胺）四氢吡啶鎓催化作用会导致区域选择性的显着变化，从而产生5-羧酸恶唑酯和5-膦酸酯。α-重氮-β-酮砜的行为相似，在四（七氟丁酰胺）四氢吡啶鎓与羧酰胺的催化反应下生成5-磺酰基恶唑。硫代羧酰胺的类似反应得到相应的噻唑-5-羧酸盐，-膦酸酯和-砜。

  DOI：

  10.1021/jo902256r