9-(2-propynyloxy)phenanthralene | 1050221-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-(2-propynyloxy)phenanthralene
• 英文别名: 9-Prop-2-ynoxyphenanthrene
• CAS: 1050221-91-4
• 化学式: C₁₇H₁₂O
• 分子量: 232.282
• InChiKey: OWKUDWVBNGJWOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-propynyloxy)phenanthralene 、 2,3-di-O-benzoyl-4-deoxy-4-fluoro-β-D-xylopyranosylazide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-(2,3-di-O-benzoyl-4-deoxy-4-fluoro-α-D-xylopyranosyl)-4-(9-phenanthryloxymethyl)-1,2,3-triazole 、 1-(2,3-di-O-benzoyl-4-deoxy-4-fluoro-β-D-xylopyranosyl)-4-(9-phenanthryloxymethyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  4-脱氧-4-氟-木糖苷衍生物作为糖胺聚糖生物合成的抑制剂

  摘要：

  使用点击化学制备了各种 4-脱氧-4-氟-木糖苷，以评估它们作为糖胺聚糖生物合成抑制剂的潜在效用。2,3- Di - O - benzoyl -4-deoxy-4-fluoro-β- d - xylopyranosylazide，通过六步从l-阿拉伯吡喃糖中获得，在Cu 2+的存在盐/抗坏血酸，这一步骤称为点击化学。单击化学后，苯甲酰化衍生物在 Zemplén 条件下脱保护以获得 4-脱氧-4-氟-木糖苷衍生物。然后使用 HPLC 在反相 C18 柱上分离 12 种衍生物的 α:β-异构体混合物，并评估所得 24 种 4-脱氧-4-氟-木糖苷抑制内皮细胞中糖胺聚糖生物合成的能力。我们确定了两种木糖苷衍生物，它们选择性地抑制硫酸乙酰肝素和硫酸软骨素/硫酸德曼生物合成而不影响细胞活力。这些新型衍生物可潜在地用于定义蛋白聚糖在模型生物中的生物学作用，也可用作治疗糖胺聚糖参与的各种人类疾病的治疗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.085
• 作为产物：
  描述：

  9-羟基菲 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 以18%的产率得到9-(2-propynyloxy)phenanthralene
  参考文献：
  名称：

  4-脱氧-4-氟-木糖苷衍生物作为糖胺聚糖生物合成的抑制剂

  摘要：

  使用点击化学制备了各种 4-脱氧-4-氟-木糖苷，以评估它们作为糖胺聚糖生物合成抑制剂的潜在效用。2,3- Di - O - benzoyl -4-deoxy-4-fluoro-β- d - xylopyranosylazide，通过六步从l-阿拉伯吡喃糖中获得，在Cu 2+的存在盐/抗坏血酸，这一步骤称为点击化学。单击化学后，苯甲酰化衍生物在 Zemplén 条件下脱保护以获得 4-脱氧-4-氟-木糖苷衍生物。然后使用 HPLC 在反相 C18 柱上分离 12 种衍生物的 α:β-异构体混合物，并评估所得 24 种 4-脱氧-4-氟-木糖苷抑制内皮细胞中糖胺聚糖生物合成的能力。我们确定了两种木糖苷衍生物，它们选择性地抑制硫酸乙酰肝素和硫酸软骨素/硫酸德曼生物合成而不影响细胞活力。这些新型衍生物可潜在地用于定义蛋白聚糖在模型生物中的生物学作用，也可用作治疗糖胺聚糖参与的各种人类疾病的治疗剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.085

文献信息

• SYNTHESIS OF NOVEL XYLOSIDES AND POTENTIAL USES THEREOF
  申请人：Balagurunathan Kuberan

  公开号：US20100143980A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention includes a xyloside for use in inducing synthesis of a glycosaminoglycan in a cell, the xyloside having a chemical structure of one of Formula (1), Formula (2), Formula (3), Formula (4), Formula (5), Formula (6), Formula (7), Formula (8), Formula (9), or Formula (10) as shown herein. Also, the present invention includes a method of making a xyloside for use in inducing synthesis of a glycosaminoglycan in a cell, wherein the method is performed with “Click” chemistry. Additionally, the present invention includes a method of administering a xyloside so as to induce synthesis of a glycosaminoglycan in a cell.
• [EN] SYNTHESIS OF NOVEL XYLOSIDES AND POTENTIAL USES THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE DE NOUVEAUX XYLOSIDES ET LEURS UTILISATIONS POTENTIELLES
  申请人：UNIV UTAH RES FOUND

  公开号：WO2008103618A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  [EN] The present invention includes a xyloside for use in inducing synthesis of a glycosaminoglycan in a cell, the xyloside having a chemical structure of one of Formula (1), Formula (2), Formula (3), Formula (4), Formula (5), Formula (6), Formula (7), Formula (8), Formula (9), or Formula (10) as shown herein. Also, the present invention includes a method of making a xyloside for use in inducing synthesis of a glycosaminoglycan in a cell, wherein the method is performed with "Click" chemistry. Additionally, the present invention includes a method of administering a xyloside so as to induce synthesis of a glycosaminoglycan in a cell.
  [FR] La présente invention concerne un xyloside destiné à être utilisé pour induire la synthèse d'un glycosaminoglycanne dans une cellule, le xyloside ayant une structure chimique d'une parmi la formule (1), la formule (2), la formule (3), la formule (4), la formule (5), la formule (6), la formule (7), la formule (8), la formule (9), et la formule (10) tel que définies dans la description. La présente invention concerne également un procédé de fabrication d'un xyloside destiné à être utilisé pour induire la synthèse d'un glycosaminoglycanne dans une cellule, le procédé étant effectué au moyen de la chimie 'click'. La présente invention concerne en outre un procédé d'administration d'un xyloside pour induire la synthèse d'un glycosaminoglycanne dans une cellule.
• 4-Deoxy-4-fluoro-xyloside derivatives as inhibitors of glycosaminoglycan biosynthesis
  作者：Yasuhiro Tsuzuki、Thao Kim Nu Nguyen、Dinesh R. Garud、Balagurunathan Kuberan、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.085

  日期：2010.12

  click chemistry for evaluating their potential utility as inhibitors of glycosaminoglycan biosynthesis. 2,3-Di-O-benzoyl-4-deoxy-4-fluoro-β-d-xylopyranosylazide, obtained from l-arabinopyranose by six steps, was treated with a wide variety of azide-reactive triple bond-containing hydrophobic agents in the presence of Cu2+ salt/ascorbic acid, a step known as click chemistry. After click chemistry, benzoylated

  使用点击化学制备了各种 4-脱氧-4-氟-木糖苷，以评估它们作为糖胺聚糖生物合成抑制剂的潜在效用。2,3- Di - O - benzoyl -4-deoxy-4-fluoro-β- d - xylopyranosylazide，通过六步从l-阿拉伯吡喃糖中获得，在Cu 2+的存在盐/抗坏血酸，这一步骤称为点击化学。单击化学后，苯甲酰化衍生物在 Zemplén 条件下脱保护以获得 4-脱氧-4-氟-木糖苷衍生物。然后使用 HPLC 在反相 C18 柱上分离 12 种衍生物的 α:β-异构体混合物，并评估所得 24 种 4-脱氧-4-氟-木糖苷抑制内皮细胞中糖胺聚糖生物合成的能力。我们确定了两种木糖苷衍生物，它们选择性地抑制硫酸乙酰肝素和硫酸软骨素/硫酸德曼生物合成而不影响细胞活力。这些新型衍生物可潜在地用于定义蛋白聚糖在模型生物中的生物学作用，也可用作治疗糖胺聚糖参与的各种人类疾病的治疗剂。