4-<4-hydroxy-4-(4-aminophenyl)piperidinyl>-1-(4-fluorophenyl)butanone | 114361-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-<4-hydroxy-4-(4-aminophenyl)piperidinyl>-1-(4-fluorophenyl)butanone
• 英文别名: 4-(4-(4-aminophenyl)-4-hydroxypiperidin-1-yl)-1-(4-fluorophenyl)butan-1-one；4-[4-(4-Aminophenyl)-4-hydroxypiperidin-1-yl]-1-(4-fluorophenyl)butan-1-one；4-[4-(4-aminophenyl)-4-hydroxypiperidin-1-yl]-1-(4-fluorophenyl)butan-1-one
• CAS: 114361-10-3
• 化学式: C₂₁H₂₅FN₂O₂
• 分子量: 356.44
• InChiKey: HUNRWMBTADADGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<4-hydroxy-4-(4-aminophenyl)piperidinyl>-1-(4-fluorophenyl)butanone 在 nitric oxide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到溴哌利多
  参考文献：
  名称：

  [82Br]溴哌啶的合成及在大鼠中的初步组织分布研究。

  摘要：

  描述了一种制备比活性为440μCi/ mg的[82Br]溴哌醇的方法。在合成路线的最后一步中，通过Brackman和Smit对Sandmeyer反应的修饰实现了将溴82掺入分子中。这涉及在乙腈中在Cu82Br2和一氧化氮气体之间形成配合物，然后使其与4- [4-（氨基苯基）-4-羟基-哌啶基] -1-（4-氟苯基）-1-丁酮反应（氨基哌啶醇，10）在约1.5小时内得到[82Br]溴哌醇。由K82Br和CuSO4.5H2O原位制备溴化铜82Br]。由K82Br制备[82Br]溴哌醇的放射化学和化学收率分别为10.4和12％。

  DOI：

  10.1021/jm00175a014
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 4-<4-hydroxy-4-(4-aminophenyl)piperidinyl>-1-(4-fluorophenyl)butanone
  参考文献：
  名称：

  [82Br]溴哌啶的合成及在大鼠中的初步组织分布研究。

  摘要：

  描述了一种制备比活性为440μCi/ mg的[82Br]溴哌醇的方法。在合成路线的最后一步中，通过Brackman和Smit对Sandmeyer反应的修饰实现了将溴82掺入分子中。这涉及在乙腈中在Cu82Br2和一氧化氮气体之间形成配合物，然后使其与4- [4-（氨基苯基）-4-羟基-哌啶基] -1-（4-氟苯基）-1-丁酮反应（氨基哌啶醇，10）在约1.5小时内得到[82Br]溴哌醇。由K82Br和CuSO4.5H2O原位制备溴化铜82Br]。由K82Br制备[82Br]溴哌醇的放射化学和化学收率分别为10.4和12％。

  DOI：

  10.1021/jm00175a014

文献信息

• Selective Cross-Coupling of (Hetero)aryl Halides with Ammonia To Produce Primary Arylamines using Pd-NHC Complexes
  作者：Christopher Lombardi、Jonathan Day、Nalin Chandrasoma、David Mitchell、Michael J. Rodriguez、Jennifer L. Farmer、Michael G. Organ

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00830

  日期：2017.1.23

  Herein we report the first example of (hetero)-arylation of ammonia using a monoligated palladium-NHC complex. The new, rationally designed, precatalyst (DiMeIHept(Cl))Pd(allyl)Cl featuring highly branched alkyl chains has been shown to be effective in selective aminations across a range of challenging substrates, including nitrogen containing heterocycles and those featuring base-sensitive functionality. The less bulky Pd-PEPPSI-IPent(Cl) precatalyst performs well for ortho-substituted aryl halides, giving monoarylated products in high yield with good selectivity.
• Synthesis of [82Br]bromperidol and preliminary tissue distribution studies in the rat
  作者：Styliani H. Vincent、Manvendra B. Shambhu、George A. Digenis

  DOI：10.1021/jm00175a014

  日期：1980.1

  A procedure is described for the preparation of [82Br]bromperidol with specific activity 440 muCi/mg. The incorporation of bromine-82 into the molecule was accomplished through Brackman and Smit's modification of the Sandmeyer reaction, during the last step of the synthetic route. This involved the formation of a complex between Cu82Br2 and nitric oxide gas in acetonitrile, which was then allowed to

  描述了一种制备比活性为440μCi/ mg的[82Br]溴哌醇的方法。在合成路线的最后一步中，通过Brackman和Smit对Sandmeyer反应的修饰实现了将溴82掺入分子中。这涉及在乙腈中在Cu82Br2和一氧化氮气体之间形成配合物，然后使其与4- [4-（氨基苯基）-4-羟基-哌啶基] -1-（4-氟苯基）-1-丁酮反应（氨基哌啶醇，10）在约1.5小时内得到[82Br]溴哌醇。由K82Br和CuSO4.5H2O原位制备溴化铜82Br]。由K82Br制备[82Br]溴哌醇的放射化学和化学收率分别为10.4和12％。