1-(9H-carbazol-4-yloxy)-3-[[2-(2-methoxyphenoxy)ethyl]amino]-2-propanol PTSA salt | 1016214-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(9H-carbazol-4-yloxy)-3-[[2-(2-methoxyphenoxy)ethyl]amino]-2-propanol PTSA salt
• 英文别名: carvedilol p-toluene sulphonic acid salt；(+/-)-1-(9H-carbazol-4-yloxy)-3-[[2-(2-methoxyphenoxy)-ethyl]-amino]-2-propanol tolsylate；Carvedilol PTSA；1-(9H-carbazol-4-yloxy)-3-[2-(2-methoxyphenoxy)ethylamino]propan-2-ol;4-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 1016214-10-0
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₂₄H₂₆N₂O₄
• 分子量: 578.686
• InChiKey: BSNGGVAEAOSJFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(9H-carbazol-4-yloxy)-3-[[2-(2-methoxyphenoxy)ethyl]amino]-2-propanol PTSA salt 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以88%的产率得到卡维地洛
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of carvedilol and its salts

  摘要：

  本文披露了一种制备基本不含其双杂质的卡维地洛的过程，包括在极性非质子溶剂介质中反应4-(2,3-环氧丙氧基)咔唑和2-(2-甲氧基苯氧基)乙胺；随后从反应混合物中分离出卡维地洛作为酸盐，并将其转化为纯卡维地洛。

  公开号：

  US20070027202A1
• 作为产物：
  描述：

  卡维地洛 、 对甲苯磺酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(9H-carbazol-4-yloxy)-3-[[2-(2-methoxyphenoxy)ethyl]amino]-2-propanol PTSA salt
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of carvedilol and its salts

  摘要：

  本文披露了一种制备基本不含其双杂质的卡维地洛的过程，包括在极性非质子溶剂介质中反应4-(2,3-环氧丙氧基)咔唑和2-(2-甲氧基苯氧基)乙胺；随后从反应混合物中分离出卡维地洛作为酸盐，并将其转化为纯卡维地洛。

  公开号：

  US20070027202A1

文献信息

• WO2008/38301
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Process for the preparation of carvedilol
  申请人：IPCA Laboratories Limited

  公开号：EP1741700B1

  公开（公告）日：2008-12-24
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF CARVEDILOL<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE CARVÉDILOL
  申请人：MOREPEN LAB LTD

  公开号：WO2008038301A1

  公开（公告）日：2008-04-03

  [EN] The present invention provides a more simplified, cost effective, commercially feasible process for the preparation of Carvedilol (I) comprising a step of reacting 4-hydroxy oarbazole (II) with epichlorohydrin and directly isolating the intermediate 4-(2,3- epoxypropoxy) carbazole (III) which on purification followed by reaction with 2-(2- methoxyphenoxy) ethylamine (IV) yields crude Carvedilol (I). The crude Carvedilol (I) is converted to pure product either through solvent crystallization (without salt formation) or through salt formation followed by salt cleavage and solvent crystallization resulting in highly pure (i.e. ICH grade) Carvedilol.
  [FR] La présente invention concerne un procédé faisable à l'échelle industrielle, plus simple et économique pour la préparation de Carvédilol (I), comprenant une étape consistant à faire réagir du 4-hydroxycarbazole (II) avec de l'épichlorhydrine et à isoler directement le 4-(2,3-époxypropoxy)carbazole (III) intermédiaire qui après purification suivie d'une réaction avec de la 2-(2-méthoxyphénoxy)éthylamine (IV) produit du Carvédilol (I) brut. On convertit le Carvédilol (I) brut en produit pur soit grâce à une recristallisation dans un solvant (sans formation de sel), soit grâce à la formation d'un sel suivie du clivage du sel et de la recristallisation dans un solvant, ce qui aboutit à du Carvédilol extrêmement pur (c'est-à-dire de qualité ICH).
• Process for the preparation of carvedilol and its salts
  申请人：Kumar Ashok

  公开号：US20070027202A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  Disclosed herein is a process for preparation of carvedilol substantially free from its bis-impurity comprises the reaction of 4-(2,3-epoxypropoxy)carbazole and 2-(2-methoxyphenoxy)ethylamine in a polar aprotic solvent media; followed by isolation of carvediol from the reaction mass as an acid addition salt and subsequent conversion into pure carvedilol.

  本文披露了一种制备基本不含其双杂质的卡维地洛的过程，包括在极性非质子溶剂介质中反应4-(2,3-环氧丙氧基)咔唑和2-(2-甲氧基苯氧基)乙胺；随后从反应混合物中分离出卡维地洛作为酸盐，并将其转化为纯卡维地洛。