1,3-dichloro-2-propyl-2-(2-methoxyphenoxy)ethylcarbamate(II) | 374779-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3-dichloro-2-propyl-2-(2-methoxyphenoxy)ethylcarbamate(II)
• 英文别名: [2-(2-methoxy-phenoxy)-ethyl]-carbamic acid 2-chloro-1-chloromethyl-ethyl ester；1,3-dichloropropan-2-yl N-[2-(2-methoxyphenoxy)ethyl]carbamate
• CAS: 374779-56-3
• 化学式: C₁₃H₁₇Cl₂NO₄
• 分子量: 322.188
• InChiKey: FEPNKMQKTQEEBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dichloro-2-propyl-2-(2-methoxyphenoxy)ethylcarbamate(II) 在 sodium dithionite 、 potassium iodide sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 卡维地洛
  参考文献：
  名称：

  Intermediate for the preparation of carvedilol

  摘要：

  公开号：

  EP1367052B1
• 作为产物：
  描述：

  carbonic acid 2-chloro-1-chloro-methyl-ethyl ester phenyl ester 、 2-甲氧基苯氧基乙胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以97%的产率得到1,3-dichloro-2-propyl-2-(2-methoxyphenoxy)ethylcarbamate(II)
  参考文献：
  名称：

  Intermediate for the preparation of carvedilol

  摘要：

  公开号：

  EP1367052B1

文献信息

• 一种卡维地洛中间体5-(氯甲基)-3-(2-(2-甲氧基苯氧基)乙基)-2-恶唑烷酮的制备方法
  申请人：江苏苏南药业实业有限公司

  公开号：CN106316976A

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明公开了一种卡维地洛中间体的制备方法，包括如下步骤：(1)将化合物(II)1,3-二氯-2-丙基-2-(2-甲氧基苯氧基)乙基胺基甲酸酯、氢氧化钠和溶剂装入反应釜中，升温至反应温度，强烈搅拌反应，得反应料液；(2)反应过程中将上述反应料液泵入精馏塔中减压浓缩，塔顶回收的溶剂再回到反应釜中；(3)反应结束后，塔底浓缩液泵入结晶釜中重结晶，可得到高纯度的化合物(I)5-(氯甲基)-3-(2-(2-甲氧基苯氧基)乙基)-2-恶唑烷酮，即为所述卡维地洛中间体。本发明通过反应分离耦合技术连续地将反应产物I分离出体系外，并结晶析出，大大提高了反应原料化合物II的转化率，实现低能耗、简单、快速地连续生产，得到的反应产物I的产率大于80％，化学纯度大于98％。
• PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF 1-(9H-CARBAZOL-4-YLOXY)-3-[2-(2-METHOXY-PHENOXY)-ETHYLAMINO]-PROPAN-2-OL, CARVEDILOL OR ACID ADDITION SALT THEREOF
  申请人：A/S GEA Farmaceutisk Fabrik

  公开号：EP1282601A1

  公开（公告）日：2003-02-12
• [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF 1-(9H-CARBAZOL-4-YLOXY)-3-[2-(2-METHOXY-PHENOXY)-ETHYLAMINO]-PROPAN-2-OL, CARVEDILOL OR ACID ADDITION SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCEDE ET INTERMEDIAIRES DESTINES A LA PREPARATION DE 1-(9H-CARBAZOL-4-YLOXY)-3-[2-(2-METHOXY-PHENOXY)-ETHYLAMINO]-PROPANE-2-OL, CARVEDILOL OU D'UN SEL D'ADDITION ACIDE DE CE COMPOSE
  申请人：GEA FARMACEUTISK FABRIK AS

  公开号：WO2001087837A1

  公开（公告）日：2001-11-22

  1-(9H-carbazol-4-yloxy)-3-[2-(2-methoxy-phenoxy)-ethylamino]-propan-2-ol, carvedilol, or an acid addition salt thereof, is prepared by alkylating 5-chloromethyl-3-[2-(2-methoxy-phenoxy)-ethyl]-oxazolidin-2-one (VII) with 4-hydroxy-carbazol for the formation of 5-(9H-carbazol-4-yloxymethyl)-3-[2-(2-methoxy-phenoxy)-ethyl]-oxazolidin-2-one (IX), or an acid addition salt thereof, which subsequently is decarboxylated. The compound (VII) may be formed in a two step reaction starting from 1,3-dichloro-propan-2-ol, phenyl chloroformate and 2-(2-methoxy-phenoxy)-ethylamine followed by formation of the oxazolidine ring by cyclisation. Further new intermediates for the synthesis of carvedilol are provided.
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF 1-(9H-CARBAZOL-4-YLOXY)-3-[[2-(2- METHOXYPHENOXY) ETHYL] AMINO]-2-PROPANOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 1-(9H-CARBAZOL-4-YLOXY)-3-[[2-(2-MÉTHOXYPHÉNOXY) ÉTHYL]AMINO]-2-PROPANOL
  申请人：IPCA LAB LTD

  公开号：WO2009116069A2

  公开（公告）日：2009-09-24

  The present invention relates to a process for preparation of l-(9H-carbazol-4-yloxy)-3- [[2-(2-methoxyphenoxy) ethyl] amino]-2-propanol and its salts comprising; a)reacting 1- (9H-carbazol-4-yloxy)-3-arylmethylamino-2-propanol or its 9-substituted derivatives with 2-(2-methoxyphenoxy)-haloethane; and b) deprotecting the resulting intermediate to obtain l-(9H-carbazol— 4— yloxy)-3-[[2-(2-methoxyphenoxy)ethyl] amino]-2-propanol in free form or its acid addition salt, which are pharmaceutically valuable compounds.