3-fluoro-2-hydroxy-3-methylbutanonitrile | 26429-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 3-fluoro-2-hydroxy-3-methylbutanonitrile
• 英文别名: 2-Hydroxy-3-methyl-3-fluor-butyronitril；α-Fluorisobutyraldehyd-cyanhydrin；1-Cyan-2-fluor-2-methyl-propan-1-ol；3-fluoro-2-hydroxy-3-methyl-butyronitrile；3-Fluoro-2-hydroxy-3-methylbutanenitrile
• CAS: 26429-35-6
• 化学式: C₅H₈FNO
• 分子量: 117.123
• InChiKey: UZZMXVFPHZAAJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-2-hydroxy-3-methylbutanonitrile 在 盐酸 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 148.0h， 生成 N-methyl-3-fluorovaline
  参考文献：
  名称：

  立体合成2-氨基-3-氟腈。β-氟-α-氨基酸和酯的制备

  摘要：

  一些2-氨基-3-氟腈和2-氨基-3-氟酸及其酯的合成已经通过Strecker型反应实现。该方法涉及胺与3-氟-2-羟基腈的作用，然后进行酸溶剂分解。已经发现第一步是立体定向的，导致2-氨基-3-氟腈在带有羟基的碳原子上的构型反转。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85199-4
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyloxirane-2-carbonitrile 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-fluoro-2-hydroxy-3-methylbutanonitrile
  参考文献：
  名称：

  New synthetic routes to β-fluoro-α-aminoacids B - from glycidonitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)84062-2

文献信息

• Some new chemical properties of fluorohydrins
  作者：M. Remli、R. Guedj

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81170-7

  日期：1983.5

  Methyl 2-fluorolactates and 3-fluorocyanohydrins were found to give respectively 3-fluoro 1,2-diols and 3-fluoroethanolamine derivatives by direct reduction of carboxylic groups and cyano groups using lithium aluminium hydride in ether solution. Treatment of 3-fluoro-2-tosyloxynitriles with tetra n-butylammonium bromide gives 3-fluoro-2-bromonitriles.

  发现2-氟乳酸甲酯和3-氟氰醇通过使用氢化铝锂在醚溶液中直接还原羧基和氰基，分别得到3-氟1,2-二醇和3-氟乙醇胺衍生物。用四正丁基溴化铵处理3-氟-2-甲苯磺酰基腈，得到3-氟-2-溴腈。
• Cantacuzene,J.; Ricard,D., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 1587 - 1593
  作者：Cantacuzene,J.、Ricard,D.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of derivatives of 3-fluoro-2-ketoacids
  作者：M. Remli、A.I. Ayi、R. Guedj

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82293-9

  日期：1982.7
• Remli, M'Hamed, Revue Roumaine de Chimie, 2004, vol. 49, # 8, p. 689 - 694
  作者：Remli, M'Hamed

  DOI：——

  日期：——
• Cantacuzene,J.; Ricard,D., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 3632 - 3638
  作者：Cantacuzene,J.、Ricard,D.

  DOI：——

  日期：——