5,5'-((5-((5-methylfuran-2-yl)methyl)furan-2-yl)methylene)bis(2-methylfuran) | 1309796-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5,5'-((5-((5-methylfuran-2-yl)methyl)furan-2-yl)methylene)bis(2-methylfuran)
• 英文别名: 2-[Bis(5-methyl-2-furanyl)methyl]-5[(5-methyl-2-furanyl)methyl]furan；2-[bis(5-methylfuran-2-yl)methyl]-5-[(5-methylfuran-2-yl)methyl]furan
• CAS: 1309796-31-3
• 化学式: C₂₁H₂₀O₄
• 分子量: 336.387
• InChiKey: CCIXUUWEYOIZSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-((5-((5-methylfuran-2-yl)methyl)furan-2-yl)methylene)bis(2-methylfuran) 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 MIL-101-SO₃H 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 120.0~200.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 正十六烷 、 6-pentylhexadecane 、 9-Pentylheptadecane
  参考文献：
  名称：

  酸性金属-有机骨架使生物基呋喃化合物和环醚的精确加氢脱氧成为可持续燃料

  摘要：

  可持续航空燃料 (SAF) 非常需要从丰富的生物质中合成碳氢化合物，以满足净零碳排放和空气污染控制的需求。然而，将生物基呋喃化合物和环醚精确加氢脱氧 (PHDO) 成异构纯烷烃仍然是多相催化中的一个挑战，这通常需要精细控制纳米受限空间中酸和金属催化位点的分布。在这里，我们展示了一种纳米多孔酸性金属有机骨架 (MOF)，即 MIL-101-SO 3H，通过仅与商业 Pd/C 机械混合，实现从呋喃衍生物含氧化合物到单一组分烷烃的一锅法 PHDO 反应，以实现高效和高选择性的烃生产。这种串联催化剂的优异性能可归因于含氧化合物前体的优先吸附和脱氧中间体的排出，这得益于嵌入 MOF 中的路易斯酸位点。MIL-101-SO 3 H的强布朗斯台德酸性是由 –SO 3 H 基团和吸附的 H 2共同贡献的O，使其成为耐水固体酸，适用于持久的 PHDO 工艺。不同多相催化剂机械混合的简单性允许调节串联催化系统以优化最终催化性能。

  DOI：

  10.1039/d1gc03055h
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 果糖 在 四乙基溴化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 十二烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以69%的产率得到5,5'-((5-((5-methylfuran-2-yl)methyl)furan-2-yl)methylene)bis(2-methylfuran)
  参考文献：
  名称：

  PRODUCTION OF LIQUID FUELS (SYLVAN-LIQUID-FUELS) FROM 2-METHYLFURAN

  摘要：

  本发明描述了一种生产液体燃料的程序，其含有高烷烃含量和低含氧化合物，包括至少以下步骤：—使用催化剂对2-甲基呋喃（通常称为Sylvan）与具有以下式的呋喃醇2进行烷基化的第一步骤：(2)，其中R1为H或脂肪族或芳香族或杂环芳基，R2为H或脂肪族或芳香族或杂环芳基，R3为H、羟甲基或脂肪族或芳香族或杂环芳基，在氢气存在下，—在适当的氢化和脱水催化剂存在下，对步骤1中得到的化合物进行氢化和脱水的第二步骤。

  公开号：

  US20120316372A1

文献信息

• A two-phase system for the clean and high yield synthesis of furylmethane derivatives over –SO₃H functionalized ionic liquids
  作者：S. H. Shinde、C. V. Rode

  DOI：10.1039/c7gc01654a

  日期：——

  respective ionic liquids. Among the several preapered ionic liquids, strong acidic imidazolium based butylsulfonic acid (6) showed the best activity with a maximum of 84% yield of condensation product. This strategy offers significantly high yield production of condensation products of furan and furfural as compared to the traditional mineral acid route. The activity and stability of the -SO3H functionalized

  我们在这里报告了一种新的有效的独特的两相反应系统，用于从糠醛和呋喃中高产率生产三（糠基）甲烷。该策略包括酸性水相（水+ -SO3H官能化的IL）和呋喃相，它们显着抑制了聚合物的形成，从而提高了三（呋喃基）甲烷的收率。呋喃既用作反应物又用作萃取溶剂，以回收缩合产物。为了进行比较，制备了不同的-SO3H官能化离子液体，并评估了它们在呋喃和糠醛缩合中的性能。发现具有烷基链接头的离子液体比咪唑鎓连接的N-磺酸更有效和酸性。除此之外，咪唑/三乙胺/吡啶和-SO3H之间的碳链长度增加，增加了相应离子液体的催化活性。在几种预离子化的液体中，强酸性咪唑基丁基磺酸（6）表现出最佳的活性，缩合产物的收率最高为84％。与传统的无机酸路线相比，该策略可显着提高呋喃和糠醛缩合产物的收率。-SO3H功能化的IL的活性和稳定性通过其成功的七个循环而得到证实，而没有丧失活性。然后，成功地扩展了这一新策略，使呋喃衍生物（例
• Hydrodeoxygenation of Furylmethane Oxygenates to Jet and Diesel Range Fuels: Probing the Reaction Network with Supported Palladium Catalyst and Hafnium Triflate Promoter
  作者：Saikat Dutta、Basudeb Saha

  DOI：10.1021/acscatal.7b00986

  日期：2017.8.4

  Catalytic hydrodeoxygenation of furylmethane oxygenates to high carbon branched chain jet and diesel fuel range alkanes under mild reaction conditions is a promising strategy for energy-efficient production of fuels with minimal C–C cracking to undesired products. Here, we report that a strong Lewis acidic promoter can overcome the energy barrier for furylmethane hydrodeoxygenation at lower temperature

  在温和的反应条件下，将呋喃甲烷含氧化合物催化加氢脱氧成高碳支链喷气发动机和柴油燃料系列烷烃是一种有前景的策略，可实现高能效生产，并且对不希望有的产品进​​行最低程度的C-C裂解。在这里，我们报告说，强路易斯酸性助催化剂可以克服呋喃甲烷加氢脱氧在较低温度下的能垒。呋喃甲烷的呋喃环首先通过加氢催化剂加氢成完全饱和的环醚，然后使其容易地开环并通过促进剂进行脱氧。在开环步骤中，在助催化剂的三氟甲磺酸酯配体的协助下，在醚基O和路易斯酸性金属中心之间形成了一个环状中间体。用对称的单个呋喃环替代分子探测反应路径表明，启动子对于开环是必需的。单个呋喃环代用品比多个呋喃环呋喃基甲烷更快地发生开环含氧化合物的脱氧。最高97％的喷气燃料范围烷烃在C中的选择性为93％在最佳条件下由C 15-呋喃甲烷获得15 H 32和C 14 H 30。具有所需碳原子数的烷烃的收率和选择性可以使用具有定制碳链，呋喃原子数和最小化C-C裂解的碳中心的呋喃甲烷进行调整。
• Synthesis of phenols from hydroxymethylfurfural (HMF)
  作者：Svetlana Tšupova、Frank Rominger、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1039/c6gc01622g

  日期：——

  This study describes the use of hydroxymethylfurfural (HMF) as a precursor to phenols that are accessible within a few simple catalytic steps. A key step is an efficient transformation of...

  这项研究描述了使用羟甲基糠醛（HMF）作为苯酚的前体，这些苯酚可以通过几个简单的催化步骤就可以得到。关键的一步是对...进行有效的转换。
• Solventless C–C Coupling of Low Carbon Furanics to High Carbon Fuel Precursors Using an Improved Graphene Oxide Carbocatalyst
  作者：Saikat Dutta、Ashish Bohre、Weiqing Zheng、Glen R. Jenness、Marcel Núñez、Basudeb Saha、Dionisios G. Vlachos

  DOI：10.1021/acscatal.6b03113

  日期：2017.6.2

  alternative to precious-metal catalysts for many reactions. Herein, we report that graphene oxide becomes superactive for C–C coupling upon incorporation of a highly oxidized surface associated with Brønsted acidic oxygen functionality and defect sites along the surface and edges. The resulting improved graphene oxide (IGO) demonstrates significantly higher activity over commonly used framework zeolites for

  以表面氧官能团修饰的氧化石墨烯已成为许多反应中贵金属催化剂的替代品。在本文中，我们报道了在结合了布朗斯台德酸性氧官能团和沿表面和边缘的缺陷部位的高氧化表面后，氧化石墨烯对C–C偶联变得更具活性。所得改进的氧化石墨烯（IGO）在将低碳生物质呋喃化合物升级为高碳燃料前体方面显示出比常用的骨架沸石高得多的活性。C 15的最高产率为95％在低温（60°C）和纯净条件下，通过2-甲基呋喃（2-MF）和糠醛的羟烷基化/烷基化（HAA）获得具有高选择性的燃料前体。2-MF与C 3至C 6范围内的羰基化合物的偶联以高收率制得碳数为12至21的前体。催化剂在再生时恢复几乎全部的活性。新鲜和重复使用的IGO碳催化剂的广泛的显微镜和光谱表征表明，缺陷和增加的氧含量与IGO的高活性密切相关。密度泛函理论计算表明，羰基位点的缺陷是合适的布朗斯台德酸性氧官能团。还假设了合理的反应机理。
• MOF-catalyzed hydroxyalkylation-alkylation reaction for the controlled synthesis of furan oligomers
  作者：Eduardo C. Atayde、Babasaheb M. Matsagar、Yu-Cheng Wang、Kevin C.-W. Wu

  DOI：10.1016/j.apcata.2023.119492

  日期：2024.1

  Hydroxyalkylation-alkylation (HAA) reaction is a type of C-C coupling technique utilized in the production of furan oligomers, which are potential biofuel precursors. In this study, we present the first application of an acidic MOF, Sulfated MOF-808, in catalyzing the HAA reactions of a series of furan oligomers with high yield and selectivity. Specifically, we focused on the optimization of the HAA

  羟烷基化-烷基化 (HAA) 反应是一种 CC 偶联技术，用于生产呋喃低聚物，呋喃低聚物是潜在的生物燃料前体。在这项研究中，我们首次将酸性 MOF（硫酸化 MOF-808）应用于催化一系列呋喃低聚物的 HAA 反应，并具有高产率和选择性。具体来说，我们通过改变不同的反应条件，重点优化了5-甲基糠醛（5-MFUR）和2-甲基呋喃（2-MF）之间的HAA，其定量收率达到97％，同时防止了2的自缩合。 -MF。该催化剂还被发现是可回收的，并且可以重复使用而不会显着损失其活性。最后，我们扩展了底物范围，将苯基亲电子试剂纳入其中，从而进一步证明了硫酸化MOF-808催化剂在多种起始材料的HAA反应中的多功能性。