L-isoleucine benzyl ester | 42406-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-isoleucine benzyl ester
• 英文别名: isoleucine benzyl ester；Ile-OBzl；benzyl (2S,3S)-2-amino-3-methylpentanoate
• CAS: 42406-72-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: TZPOCDBWQWIDSX-JQWIXIFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-isoleucine benzyl ester 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3S)-2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-ethylamino)-3-methyl-pentanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Haaima, Gerald; Lohse, Anders; Buchardt, Ole, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 17, p. 2068 - 2070

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-异亮氨酸 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 L-isoleucine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用肟树脂制备环尾肽的新途径：教老狗新的把戏

  摘要：

  两种Anabaenopeptins，Schizopeptin 791和Anabaenopeptin NZ825，具有相似的结构特征，并且是通过在肟树脂上进行新型的酸催化的头对侧链伴随环化/裂解反应而合成的。通过结合固相/溶液相合成策略，该方法可以快速进入Anabaenopeptin支架。另外，作为合成的副产物，分离了带有两个环内赖氨酸侧链的大的C 2对称的38元环肽环，构成了新型的环肽支架。

  DOI：

  10.1039/c8ob01868e

文献信息

• Development of novel cyclic peptides as pro-apoptotic agents
  作者：Margherita Brindisi、Samuele Maramai、Simone Brogi、Emanuela Fanigliulo、Stefania Butini、Egeria Guarino、Alice Casagni、Stefania Lamponi、Claudia Bonechi、Seema M. Nathwani、Federica Finetti、Francesco Ragonese、Paola Arcidiacono、Pietro Campiglia、Salvatore Valenti、Ettore Novellino、Roberta Spaccapelo、Lucia Morbidelli、Daniela M. Zisterer、Clive D. Williams、Alessandro Donati、Cosima Baldari、Giuseppe Campiani、Cristina Ulivieri、Sandra Gemma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.001

  日期：2016.7

  these peptide-hits, we herein describe the synthesis and the biological investigation of linear and cyclic peptides structurally related to PEP2. While linear peptides (2a,b, 3a,b, 4, 6a-f) were found inactive in cell-based assays, biological analysis revealed a pro-apoptotic effect for most of the cyclic peptides (5a-g). Cellular permeability of 5a (and also of 2a,b) on HL60 cells was assessed through

  我们最近发现紫杉醇可作为内源蛋白Nur77的拟肽模拟物，激发了两种肽（PEP1和PEP2）的设计，从而再现了紫杉醇对Bcl-2和微管蛋白的作用，证明了紫杉醇的拟肽性质。从这些肽命中开始，我们在本文中描述了与PEP2结构相关的线性和环状肽的合成和生物学研究。虽然线性肽（图2a，2b，3a中，B，4，图6A-F ）在基于细胞的测定中发现无活性的，生物分析表明大多数的环肽（的促凋亡作用5A-G ）。细胞渗透率为5a（以及2a，b通过共聚焦显微镜分析评估HL60细胞上的）。对一组白血病细胞系（HL60，Jurkat，MEC，EBVB）和实体瘤细胞系（乳腺癌MCF-7细胞，人黑素瘤A375和501Mel细胞以及鼠类黑素瘤B16F1细胞）的进一步细胞研究证实了促凋亡环肽的作用。细胞周期分析显示，用5a，5c，5d或5f处理导致sub-G 0 / G 1峰中的细胞数量增加。在体外评估了最有希望的化合物与
• Trifluoromethylthiolation and Trifluoromethylselenolation of α-Diazo Esters Catalyzed by Copper
  作者：Christian Matheis、Thilo Krause、Valentina Bragoni、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1002/chem.201602730

  日期：2016.8.22

  α‐Diazo esters are smoothly converted into the corresponding trifluoromethyl thio‐ or selenoethers by reaction with Me4NSCF3 or Me4NSeCF3, respectively, in the presence of catalytic amounts of copper thiocyanate. This straightforward method gives high yields under neutral conditions at room temperature and is applicable to a wide range of functionalized molecules, including diverse α‐amino acid derivatives

  在催化量的硫氰酸铜存在下，通过分别与Me 4 NSCF 3或Me 4 NSeCF 3反应，α-重氮酯可顺利转化为相应的三氟甲基硫代或硒醚。这种简单的方法可在室温下在中性条件下提供高收率，适用于多种功能化分子，包括各种α-氨基酸衍生物。非常适合将三氟甲硫基或硒代基团晚期引入类药物分子中。
• Amino Acids and Peptides. XVIII. Synthetic Peptides Related to N-Terminal Portion of Fibrin .ALPHA.-Chain and Their Inhibitory Effect on Fibrinogen/Thrombin Clotting.
  作者：Koichi KAWASAKI、Masanori MIYANO、Katsuhiko HIRASE、Masahiro IWAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.41.975

  日期：——

  Peptide analogs of the N-terminal portion of fibrin α-chain were prepared and their inhibitory effects on fibrinogen/thrombin clotting were examined. Of the synthetic peptides, H-Gly-Pro-Arg-Pro-Pro-NH2 exhibited the most potent inhibitory effect.

  纤维α链N末端部分的肽类似物被制备出来，并考察了它们对纤维蛋白原/凝血酶凝固的抑制作用。在合成的肽中，H-Gly-Pro-Arg-Pro-Pro-NH₂表现出最强的抑制效果。
• A facile and one-pot synthesis of Nα-Fmoc/Bsmoc/Boc/Z-protected ureidopeptides and peptidyl ureas employing diphenylphosphoryl azide [DPPA]
  作者：Vommina V. Sureshbabu、G. Chennakrishnareddy、N. Narendra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.060

  日期：2008.2

  Diphenylphosphoryl azide (DPPA) mediated one-pot synthesis of Nα-Fmoc/Bsmoc/Boc/Z-protected ureidopeptides and peptidyl ureas as well as phenyl/succinimidyl (Nα-urethane protected) methyl carbamates starting from Nα-protected amino acids is reported. The formation of an azide, its rearrangement and coupling with an amino component is accomplished in a sequence of one-pot operations. The protocol has

  的二苯基磷（DPPA）介导的一锅合成Ñ α -Fmoc / Bsmoc /的Boc / Z-保护ureidopeptides和肽基脲以及苯基/琥珀酰亚胺（Ñ α选自N开始-urethane保护）甲基氨基甲酸酯α -保护氨基酸被报道。叠氮化物的形成，其重排和与氨基组分的偶联是通过一系列的一锅操作完成的。该方案已将尿素键结合在位阻肽中。
• Methods and compositions for treating amyloid-related diseases
  申请人：Kong Xianqi

  公开号：US20060223855A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  Methods, compounds, pharmaceutical compositions and kits are described for treating or preventing amyloid-related disease.

  描述了用于治疗或预防与淀粉样蛋白相关疾病的方法、化合物、药物组合物和试剂盒。