methyl 4-hydroxypentanoate | 126252-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-hydroxypentanoate
• 英文别名: 4-hydroxypentanoic acid methyl ester；methyl 4-hydroxyvalerate
• CAS: 126252-14-0
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: ACHJFGYOUCOVQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-hydroxypentanoate 在 苯硅烷 、 fac-[Mn-(xantphos)(CO)₃Br] 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到1,4-戊二醇
  参考文献：
  名称：

  双膦锰（I）配合物催化的酯的氢化硅烷化：酯向醇的选择性转化。

  摘要：

  描述了由定义明确的锰（I）与可商购的双膦配体的酯选择性和有效地硅氢化成醇的方法。这些反应是化学计量氢化物还原或氢化的简单替代方法，采用廉价，丰富且非贵重的金属是有吸引力的。氢化硅烷化反应是在100°C，无溶剂条件下，催化剂用量低的条件下进行的。带有不同官能团的各种各样的芳香族，脂肪族和环状酯被选择性地以良好的产率转化为相应的醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01144
• 作为产物：
  描述：

  果糖 在 ammonia borane 、 水 作用下， 反应 13.0h， 生成 methyl 4-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  氨硼烷可在室温下升级生物质衍生物

  摘要：

  高效地将生物质转化为有价值的产品对于社会的可持续发展至关重要。本文描述了一种有效的无催化剂系统，该系统使用氨硼烷（AB）作为氢供体，在非常温和的条件下，该系统能够以优异的收率（82-100％）对四种增值产品进行可控的反应选择性。特别是，该系统在室温下生产γ-戊内酯（GVL）具有独特的效率。原位结合NMR和计算研究阐明了AB在甲醇中的氢转移机理，从水中的乙酰丙酸酯形成GVL的新途径，以及在同一系统中还原和还原胺化之间的竞争机理。此外，采用一锅，两步策略将碳水化合物以高收率直接转化为GVL。通过在室温下在甲醇中使用这种无催化剂的策略，可以在30分钟的短时间内制备出范围相当广的产品。

  DOI：

  10.1039/d0gc02372h

文献信息

• Systematic investigations on the reduction of 4-aryl-4-oxoesters to 1-aryl-1,4-butanediols with methanolic sodium borohydride
  作者：Subrata Kumar Chaudhuri、Manabendra Saha、Amit Saha、Sanjay Bhar

  DOI：10.3762/bjoc.6.94

  日期：——

  4-Aryl-4-oxoesters undergo facile reduction of both the keto and the ester groups with methanolic NaBH₄ at room temperature to yield the corresponding 1-aryl-1,4-butanediols whereas 4-alkyl-4-oxoesters furnish the corresponding 1,4-butanolides via selective reduction of the keto moiety. Results of a detailed and systematic investigation of the reaction are described.

  4-芳基-4-氧代酯在室温下与甲醇中的NaBH₄发生反应，可以轻易地同时还原其酮基和酯基，生成相应的1-芳基-1,4-丁二醇，而4-烷基-4-氧代酯则通过选择性地还原酮基部分，得到相应的1,4-丁内酯。本文详细描述了这一反应的全面和系统性的研究结果。

• Auxiliary-Assisted Palladium-Catalyzed Direct C(sp³)–H Sulfonamidation To Afford 1,2-Amino Alcohol Derivatives
  作者：Yi Dong、Gang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02975

  日期：2017.4.7

  An auxiliary-assisted Pd-catalyzed C(sp3)–H sulfonamidation approach using NFSI as both nitrogen source and oxidant to afford 1,2-amino alcohol derivatives is described in this paper. This method is novel and attractive because of its high yields, wide range of substrate scopes, and good tolerance for many functional groups. Oximido and sulfonyl group can be removed with this method.

  本文描述了使用NFSI作为氮源和氧化剂的Pd催化的辅助Pd催化C（sp 3）-H磺酰胺化方法，以提供1,2-氨基醇衍生物。该方法具有高收率，广泛的底物范围以及对许多官能团的良好耐受性，因此是新颖且有吸引力的方法。可用该方法除去氧亚氨基和磺酰基。
• [EN] PROCESS TO PREPARE EPSILON-CAPROLACTAM<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR PRÉPARER DE L'EPSILON-CAPROLACTAME
  申请人：UNIV LEIDEN

  公开号：WO2014163506A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The invention is directed to a process to prepare ε-caprolactam and/or unsaturated ε-caprolactam from a pentenamide by contacting the pentenamide with a mixture of hydrogen and carbon monoxide in the presence of a solvent and a catalyst system comprising of a Group 8-10 metal and a phosphorus-donor ligand. The ligand may be a xantphos-type ligand.

  该发明涉及一种从戊烯酰胺通过将戊烯酰胺与氢和一氧化碳的混合物在溶剂和催化剂体系的存在下接触而制备ε-己内酰胺和/或不饱和ε-己内酰胺的方法。催化剂体系包括第8-10族金属和磷-供体配体。该配体可以是一种黄膜磷配体。
• [EN] BIARYL DERIVATIVES AS GPR120 AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BIARYLE EN TANT QU'AGONISTES DE GPR120
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2014209034A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to biaryl derivatives of Formula 1, a method for preparing the same, a pharmaceutical composition comprising the same and use thereof. The biaryl derivatives of Formula 1 according to the present invention promote GLP-1 formation in the gastrointestinal tract and improve insulin resistance in the liver or in muscle due to anti-inflammatory action in macrophages, lipocytes, etc., and can accordingly be effectively used for preventing or treating diabetes, complications of diabetes, obesity, non-alcoholic fatty liver, steatohepatitis, osteoporosis or inflammation.

  本发明涉及公式1的联苯衍生物，一种制备该联苯衍生物的方法，包含该联苯衍生物的药物组合物以及其用途。根据本发明的公式1的联苯衍生物促进胃肠道中GLP-1的形成，并由于巨噬细胞、脂肪细胞等中的抗炎作用改善肝脏或肌肉中的胰岛素抵抗，因此可有效用于预防或治疗糖尿病、糖尿病并发症、肥胖、非酒精性脂肪肝、脂肪性肝炎、骨质疏松症或炎症。
• Atomically thin Pt shells on Au nanoparticle cores: facile synthesis and efficient synergetic catalysis
  作者：C. Engelbrekt、N. Šešelj、R. Poreddy、A. Riisager、J. Ulstrup、J. Zhang

  DOI：10.1039/c5ta08922k

  日期：——

  electrochemistry. The 8 ± 2 nm Au@PtNPs contained 24 ± 1 mol% Pt and 76 ± 1 mol% Au corresponding to an atomically thin Pt shell. Electrochemical data clearly show that the active surface is dominated by Pt with a specific surface area above 45 m2 per gram of Pt. Interactions with the Au core increase the activity of the Pt shell by up to 55% and improve catalytic selectivity compared to pure Pt. The Au@Pt NPs

  我们提出了一种在温和的条件下在一个锅中在金（Au）纳米颗粒（NPs）（Au @ PtNPs）顶部的原子上薄的铂（Pt）原子薄壳合成协议。Au @ PtNP在室温下表现出显着的稳定性（> 2年）。通过紫外可见光分光光度法，透射电子显微镜，纳米粒子跟踪分析和电化学，对合成，双金属纳米结构和催化性能进行了全面表征。8±2 nm的Au @ PtNPs含有24±1 mol％的Pt和76±1 mol％的Au，对应于原子薄的Pt壳。电化学数据清楚地表明，活性表面以Pt为主，比表面积大于45 m 2每克铂 与纯Pt相比，与Au核的相互作用最多可将Pt壳的活性提高55％，并提高催化选择性。Au @ Pt NPs在可持续燃料（即甲酸，甲醇和乙醇）的电氧化以及苯衍生物的选择性加氢中显示出令人兴奋的催化活性。甲酸氧化达到549 mA（mg Pt）-1的极高活性（相对于SCE ，0.6 V ），比市售的<5 nm PtNP催化剂高3