(S)-2-hydroxy-2,3-dimethylbutanonitrile | 111035-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-2,3-dimethylbutanonitrile
• 英文别名: (S)-2-Hydroxy-2,3-dimethylbutanenitrile；(2S)-2-hydroxy-2,3-dimethylbutanenitrile
• CAS: 111035-90-6
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: QCKRFEBWZBKGTR-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 、 氢氰酸 在 hydroxynitrile lyase from Hevea brasiliensis 、 sodium citrate 作用下， 以 异丙醚 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到(S)-2-hydroxy-2,3-dimethylbutanonitrile
  参考文献：
  名称：

  在双相溶剂体系中酶催化醛和酮衍生的（S）-氰醇的形成

  摘要：

  通过使用剧烈搅拌的两相系统水性缓冲液/有机溶剂，并使用巴西橡胶树的羟基腈裂解酶作为生物催化剂，对映体纯（S）-氰醇从脂肪族，不饱和，芳香族和杂芳香族醛以及甲基烷基和甲基苯基酮中获得通常对映体过量98–99％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00901-6

文献信息

• (αMe)Hyv: chemo-enzymatic synthesis, and preparation and preferred conformation of model depsipeptidesElectronic supplementary information (ESI) available: analytical data. See http://www.rsc.org/suppdata/p2/b1/b107691b/
  作者：Cristina Peggion、Alessandra Barazza、Fernando Formaggio、Marco Crisma、Claudio Toniolo、Marzia Villa、Claudia Tomasini、Herbert Mayrhofer、Peter Pöchlauer、Bernard Kaptein、Quirinus B. Broxterman

  DOI：10.1039/b107691b

  日期：2002.2.25

  By a chemo-enzymatic approach we performed a large-scale, stereoselective synthesis of the Cα-methylated α-hydroxy acid L-(αMe)Hyv. We also prepared model depsipeptides based on this sterically demanding residue in combination with the α-amino acids L-Ala, L-Val, and Aib. From solution (FT-IR absorption and 1H NMR) and crystal-state (X-ray diffraction) conformational analyses we found that L-(αMe)Hyv forces depsipeptides to fold into right-handed β-turn/helical structures by analogy with the reported propensity of L-(αMe)Val, its α-amino acid counterpart.

  通过化学酶法，我们进行了Cα-甲基化α-羟基酸L-(αMe)Hyv 的大规模、立体选择性合成。我们还根据这种空间要求残基与α-氨基酸L-Ala、L-Val 和Aib 的组合制备了缩酚肽模型。通过溶液（FT-IR 吸收和 1H NMR）和晶态（X 射线衍射）构象分析，我们发现 L-(αMe)Hyv 迫使缩酚肽通过类比折叠成右手β-转/螺旋结构与报道的L-(αMe)Val（其α-氨基酸对应物）的倾向有关。
• Enzymatisches Verfahren zur Herstellung aliphatischer S-Cyanhydrine
  申请人：DSM Chemie Linz GmbH

  公开号：EP0632130A1

  公开（公告）日：1995-01-04

  Verfahren zur Herstellung von (S)-Cyanhydrinen durch Umsetzung aliphatischer Aldehyde oder unsymmetrischer aliphatischer Ketone mit Blausäure in Gegenwart der (S)-Oxynitrilase aus Hevea brasiliensis bei Temperaturen bis höchstens 10 °C.

  在温度不超过 10 °C 的条件下，通过脂肪族醛或不对称脂肪族酮与氢氰酸在 Hevea brasiliensis 的 (S)-oxynitrilase 的存在下发生反应制备 (S)-cyanohydrins 的工艺。
• Verfahren zur Stabilisierung von Cyanhydrinen
  申请人：DSM Fine Chemicals Austria GmbH

  公开号：EP0957083A2

  公开（公告）日：1999-11-17

  Verfahren zur Stabilisierung von enantiomerenangereicherten Cyanhydrinen, bei welchem dem zu stabilisierenden Cyanhydrin Zitronensäure und/oder Borsäure oder Borsäureanhydrid als Stabilisator zugesetzt wird.

  稳定富含对映体的氰醇的工艺，其中柠檬酸和/或硼酸或硼酸酐作为稳定剂加入待稳定的氰醇中。
• Verfahren zur Herstellung von enantiomerenangereicherten Amino- und Hydroxyfuranonen
  申请人：DSM Fine Chemicals Austria Nfg GmbH & Co KG

  公开号：EP1223168A1

  公开（公告）日：2002-07-17

  Verfahren zur Herstellung von enantiomeren-angereicherten Aminofuranonen und Hydroxyfuranonen, bei welchem ein enantiomeren-angereichertes Cyanhydrin mittels eines Acylierungsmittels acyliert, anschließend bei 40 bis 90°C in Anwesenheit von Zink oder einer Zinkverbindung zu dem korrespondierenden enantiomeren-angereicherten Aminofuranon cyclisiert wird, welches gegebenenfalls durch saure Hydrolyse in das entsprechende enantiomeren-angereicherte Hydroxyfuranon überführt wird.

  一种制备对映体富集的氨基呋喃酮和羟基呋喃酮的工艺，其中对映体富集的氰醇通过酰化剂酰化，然后在锌或锌化合物存在下于 40 至 90°C 环化，得到相应的对映体富集的氨基呋喃酮，该氨基呋喃酮可选择通过酸水解转化为相应的对映体富集的羟基呋喃酮。
• The first encapsulation of hydroxynitrile lyase from Hevea brasiliensis in a sol–gel matrix
  作者：Lars Veum、Ulf Hanefeld、Alain Pierre

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.135

  日期：2004.11

  A straightforward process for the encapsulation of HbHNL under low methanol conditions has been developed. By adding a sol, prepared by hydrolysis of TMOS/MTMS at pH 2.8 with continuous removal of methanol, to a stirred solution of the enzyme in a buffer at pH 6.5, at least 65% of the activity of the free enzyme could be recovered after the encapsulation. The aquagels were successfully used in the synthesis of (S)-cyanohydrins. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.