1-azido-1-deoxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose | 78574-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1-azido-1-deoxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose
• 英文别名: (1R,2S,6S,9R)-6-(azidomethyl)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane
• CAS: 78574-36-4
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₅
• 分子量: 285.3
• InChiKey: VTKPFBIDXMUHPP-XBWDGYHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-1-deoxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-deoxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-1-(5-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl)-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  施陶丁格缩合反应制备硫代乙内酰脲

  摘要：

  摘要 描述了一种从叠氮化物衍生物开始的有效的一锅，两步序列：首先，形成亚氨基正膦（Staudinger反应），然后与二硫化碳缩合形成非分离的异硫氰酸酯；然后，与α-氨基酯缩合，得到新的N-3-取代的2-硫代乙内酰脲。 描述了一种从叠氮化物衍生物开始的有效的一锅，两步序列：首先，形成亚氨基正膦（Staudinger反应），然后与二硫化碳缩合形成非分离的异硫氰酸酯；然后，与α-氨基酯缩合，得到新的N-3-取代的2-硫代乙内酰脲。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338592
• 作为产物：
  描述：

  果糖 在 吡啶 、 sodium azide 、 硫酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-azido-1-deoxy-2,3:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过细胞培养研究对新型 5-氟尿嘧啶衍生物进行放射性标记和体外评估

  摘要：

  99m Tc 示踪剂用于癌症诊断的临床影响和可及性将通过新的、简单易行的标记过程和放射性药物的可用性得到极大提高。5-氟尿嘧啶（5-FU）是一种抗肿瘤药物，在乳腺癌的治疗中发挥了重要作用。在本研究中，5-FU 的新衍生物合成为 (1-[{1'-(1''-deoxy-2'',3'':4'',5''-di-O-异亚丙基-β-D-吡喃果糖-1''-基)-1'H-1',2',3'-三唑-4'-基}甲基]-5-氟尿嘧啶) (E), 并用 99m 放射性标记吨。通过无线电薄层色谱 (RTLC) 对其进行分析以进行质量控制和稳定性。使用 HaCaT 和 MCF-7 细胞对放射性标记的复合物进行体外细胞结合研究，以确定健康细胞和癌细胞的亲和力，分别。此外，化合物 E 的体外细胞毒性研究是用 HaCaT 和 MCF-5 细胞进行的。发现 [99m Tc]TcE 的放射化学纯度在室温下最多 6 小时高于 90%。与

  DOI：

  10.1002/jlcr.3804

文献信息

• Triazole linked carbohydrates
  申请人：E. I. du Pont de Nemours & Company

  公开号：US06664399B1

  公开（公告）日：2003-12-16

  Disclosed is an invention concerning triazolyloligosaccharides, oligosaccharides wherein the bonding between the saccharide groups is via a triazole group and methods for their preparation.

  揭示了一种关于三唑基寡糖的发明，其中糖基之间的键合是通过三唑基实现的，并提供了它们的制备方法。
• Multicomponent Approach to Homo- and Hetero-Multivalent Glycomimetics Bearing Rare Monosaccharides
  作者：Andreja Jakas、Aleksandar Višnjevac、Ivanka Jerić

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03401

  日期：2020.3.6

  glycomimetics comprising aldehyde, amine, and isocyanide components related to isopropylidene-protected d-fructose, l-sorbose, d-galactose, and d-allose. Passerini products were obtained in very good yields (up to 78%) and high diastereoselectivities (up to 98:2). Three types of products were obtained by the Ugi reaction; along with the "classical" four-component product, α-acylaminoamides, a three-component

  我们应用了多组分方法来访问包含与异亚丙基保护的d-果糖，l-山梨糖，d-半乳糖和d-阿洛糖有关的醛，胺和异氰化物组分的密集功能化的均价和杂多价糖模拟物的库。获得的Passerini产品收率非常高（高达78％）和非对映异构体选择性很高（高达98：2）。通过Ugi反应获得了三种类型的产物。连同“经典的”四组分产物一起，分离出α-酰基氨基酰胺，三组分α-氨基酰胺和四组分α-氨基酰胺。亚胺酸酯中间体的结构合理化了多种途径，主要受胺成分的影响。
• Synthesis of d-fructose conjugated ligands via C6 and C1 and their corresponding [Ru(bpy)2(L)]Cl2 complexes
  作者：Michael Pröhl、Pascal D. Moser、Justyna A. Czaplewska、Patrick Hoffmann、Tanja Buś、Anja Traeger、Helmar Goerls、Ulrich S. Schubert、Michael Gottschaldt

  DOI：10.1016/j.carres.2017.04.020

  日期：2017.6

  formula [Ru(bpy)2(L)]Cl2 was formed. Acidic cleavage of the d-glucose unit led to the first d-fructose conjugated metal complex viad-fructose C6 in literature. Additionally, pyta-modified d-fructose via C1 and the corresponding Ru complex were synthesized. All compounds were analyzed by Rf values, specific rotation, NMR, IR, UV/Vis and fluorescence spectroscopy, mass spectrometry and elemental analysis

  吡啶基三唑（pyta）修饰的蔗糖配体是通过七步合成法制备的，其中使用d-葡萄糖作为d-果糖的保护基，并从市售蔗糖开始。与Ru（bpy）2 Cl 2前体络合后，形成通式[Ru（bpy）2（L）] Cl 2的蔗糖缀合的Ru络合物。d-葡萄糖单元的酸性裂解导致文献中的第一个d-果糖共轭金属络合物viad-果糖C6。此外，还合成了经由C1的pyta修饰的d-果糖和相应的Ru配合物。通过Rf值，比旋光度，NMR，IR，UV / Vis和荧光光谱，质谱和元素分析来分析所有化合物。
• 10.1080/15257770.2017.1346258
  作者：Halay, Erkan、Ay, Emriye、Şalva, Emine、Ay, Kadir、Karayıldırım, Tamer

  DOI：10.1080/15257770.2017.1346258

  日期：——

  With the aim to create a library of compounds with potential bioactivities by combining special characteristics of two important groups such as nucleobases and carbohydrates, twenty 1,4-disubstituted-triazole nucleosides were synthesized in good yields (80-94%) using the copper catalyzed 'Click' reaction between azido-modified pento- or hexopyranoses and alkyne-bearing pyrimidine or purine nucleobases

  为了通过结合两个重要基团（例如核碱基和碳水化合物）的特殊特征来创建具有潜在生物活性的化合物库，使用铜催化的高收率（80-94％）合成了二十个1,4-二取代-三唑核苷。叠氮基修饰的戊或六吡喃糖与带有炔烃的嘧啶或嘌呤核苷碱基之间的“点击”反应。借助光谱技术（例如FTIR，1D-，2D-NMR和ESI-TOFMS）进行结构阐明。使用MTT测定法评估所有合成的三唑核苷对三种人类癌细胞系（MDA-MB-231，Hep3B，PC-3）的细胞毒活性。特别是，化合物3a和1b被鉴定为对Hep3B细胞的潜在打击。
• Carbohydrate biguanides as potential hypoglycemic agents.
  作者：Allen B. Reitz、Robert W. Tuman、Carol S. Marchione、Alfonzo D. Jordan、Charles R. Bowden、Bruce E. Maryanoff

  DOI：10.1021/jm00129a015

  日期：1989.9

  A series of monosaccharides containing a biguanide functionality was prepared and evaluated for hypoglycemic activity. Among the analogues prepared were those involving D-glucose substituted on the 6- or 1-position (19 and 24), D-galactose substituted on the 6-position (7), and D-arabinose (31). The target compounds were evaluated in a modified rat glucose-tolerance test (oral glucose load/oral drug

  制备了一系列含有双胍官能团的单糖，并评估了其降血糖活性。在制备的类似物中，包括在6-或1-位上被取代的D-葡萄糖（19和24），在6-位上被取代的D-半乳糖（7）和D-阿拉伯糖（31）的类似物。在改良的大鼠葡萄糖耐量试验（口服葡萄糖负荷/口服药物，100 mg / kg）中评估目标化合物。化合物8 [6-双胍基-1,2：3,5-双-O-（1-甲基亚乙基）-6-脱氧-α-D-葡糖呋喃糖]和23 [甲基6-双胍基-6-脱氧-2， [3,4-O-三苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷]的活性最高，通过抑制血糖上升来衡量，其降血糖活性与苯乙双胍（1）和二甲双胍（2）几乎相同。 。化合物31的活性稍差，抑制率为26％，