(R)-2-hydroxy-2,4-dimethylpentanenitrile | 135415-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-2,4-dimethylpentanenitrile
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-2,4-dimethylpentanenitrile
• CAS: 135415-90-6
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: DWZKXPAWEWMLEJ-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hydroxy-2,4-dimethylpentanenitrile 在 盐酸 作用下， 生成 (R)-2-hydroxy-2,4-dimethylpentanoic acid 、 (S)-2-hydroxy-2,4-dimethylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-catalyzed synthesis or (R)-ketone-cyanohydrins and their hydrolysis to (R)-α-hydroxy-α-methyl-carboxylic acids

  摘要：

  (R)-Ketone-cyanohydrins (R)-2 are obtained with high enantioselectivity from aliphatic ketones 1 and HCN in organic solvents using (R)-oxynitrilase (EC 4.1.2.10) as catalyst. Acid catalyzed hydrolysis of the cyanohydrins (R)-2 affords the corresponding (R)-alpha-hydroxy-alpha-methyl-carboxylic acids (R)-3 without measurable racemization.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78796-x
• 作为产物：
  描述：

  氢氰酸 、 4-甲基-2-戊酮 在 citrate buffer 、 Avicel cellulose 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 576.0h， 以40%的产率得到(R)-2-hydroxy-2,4-dimethylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  （R）-氧硝腈酶催化的（R）-酮氰醇的合成

  摘要：

  杏仁（Prunus amygdalus）的（R）-氧化硝化酶催化将HCN对映选择性加成到二异丙基醚中的乙基烷基酮1中，得到（R）-乙基烷基酮氰醇（R）-2 ，在酸催化下水解得到α -羟基酸（R）-3 。该（R）-氧硝腈酶还催化在柠檬酸缓冲液（50 mM，pH 4.0）中的对映选择性加成，如制备（R）-甲基烷基酮氰基醇（R）-5的制备所证明的那样，该对映体以高对映体过量获得以二异丙醚为溶剂的溶剂。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00391-6

文献信息

• Approach to(R)- and (S)-ketone cyanohydrins using almond and apple meal as the source of (R)-oxynitrilase
  作者：Eero Kiljunen、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00110-9

  日期：1997.5

  The synthesis of aliphatic and aromatic (R)-ketone cyanohydrins through the addition of hydrogen cyanide to the corresponding ketones and the synthesis of the (S)-enantiomers through the kinetic resolution of racemic ketone cyanohydrins has been studied in the presence of almond or apple meal. Substrate tolerance of the (R)-oxynitrilases towards ketones ((RRC)-R-1-C-2=O) is highly restricted compared to that of structurally similar aldehydes, reactivity following the order of H>Me much greater than Et for R-2. In the case of aromatic methyl ketones reactivity difference (C6H5 much greater than p-Me-C6H4 for R-1) is notable. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Foerster, Siegfried; Roos, Juergen; Effenberger, Franz, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 4, p. 493 - 494
  作者：Foerster, Siegfried、Roos, Juergen、Effenberger, Franz、Wajant, Harald、Sprauer, Achim

  DOI：——

  日期：——
• Effenberger, Franz, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 15/16, p. 1609 - 1619
  作者：Effenberger, Franz

  DOI：——

  日期：——
• Enzyme-catalyzed synthesis or (R)-ketone-cyanohydrins and their hydrolysis to (R)-α-hydroxy-α-methyl-carboxylic acids
  作者：Franz Effenberger、Brigitte Hörsch、Franz Weingart、Thomas Ziegler、Stefan Kühner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78796-x

  日期：1991.6

  (R)-Ketone-cyanohydrins (R)-2 are obtained with high enantioselectivity from aliphatic ketones 1 and HCN in organic solvents using (R)-oxynitrilase (EC 4.1.2.10) as catalyst. Acid catalyzed hydrolysis of the cyanohydrins (R)-2 affords the corresponding (R)-alpha-hydroxy-alpha-methyl-carboxylic acids (R)-3 without measurable racemization.
• (R)-Oxynitrilase catalyzed synthesis of (R)-ketone cyanohydrins
  作者：Franz Effenberger、Stephan Heid

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00391-6

  日期：1995.12

  enantioselective addition of HCN to ethyl alkyl ketones 1 in diisopropyl ether yielding (R)-ethyl alkyl ketone cyanohydrins (R)-2, which are hydrolyzed under acid catalysis to give the α-hydroxy acids (R)-3. This (R)-oxynitrilase also catalyzes the enantioselective addition in aqueous citrate buffer (50 mM, pH 4.0), as demonstrated for the preparation of (R)-methyl alkyl ketone cyanohydrins (R)-5 which are obtained

  杏仁（Prunus amygdalus）的（R）-氧化硝化酶催化将HCN对映选择性加成到二异丙基醚中的乙基烷基酮1中，得到（R）-乙基烷基酮氰醇（R）-2 ，在酸催化下水解得到α -羟基酸（R）-3 。该（R）-氧硝腈酶还催化在柠檬酸缓冲液（50 mM，pH 4.0）中的对映选择性加成，如制备（R）-甲基烷基酮氰基醇（R）-5的制备所证明的那样，该对映体以高对映体过量获得以二异丙醚为溶剂的溶剂。