2-hydroxymethyl-D-gluconic acid-4-lactone | 827046-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-D-gluconic acid-4-lactone
• 英文别名: 2-Hydroxymethyl-D-gluconsaeure-4-lacton；(3R,4S,5R)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 827046-35-5
• 化学式: C₇H₁₂O₇
• 分子量: 208.168
• InChiKey: ZDNFJRRJLNVFHS-YCHQMNKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-D-gluconic acid-4-lactone 在 sodium amalgam 、 sodium hydrogen oxalate 作用下， 生成 D_r-2c_F,3t_F,4c_F,5r_F,6-Pentahydroxy-2t_F-hydroxymethyl-hexanal
  参考文献：
  名称：

  THE PREPARATION OF D-α-FRUCTOHEPTOSE

  摘要：

  通过钠汞还原D-α-果糖七酮内酯，得到了结晶的D-α-果糖七烷基（2-C-羟甲基-D-葡萄糖）。描述了一些该糖的结晶衍生物以及D-果糖七元醇（1,1-C-二（羟甲基）-D-阿拉伯醇）的结晶七乙酸酯。

  DOI：

  10.1139/v53-063
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2-hydroxymethyl-D-gluconic acid-4-lactone
  参考文献：
  名称：

  THE PREPARATION OF D-α-FRUCTOHEPTOSE

  摘要：

  通过钠汞还原D-α-果糖七酮内酯，得到了结晶的D-α-果糖七烷基（2-C-羟甲基-D-葡萄糖）。描述了一些该糖的结晶衍生物以及D-果糖七元醇（1,1-C-二（羟甲基）-D-阿拉伯醇）的结晶七乙酸酯。

  DOI：

  10.1139/v53-063

文献信息

• Kiliani on ketoses: branched carbohydrate building blocks from d-fructose and l-sorbose
  作者：David Hotchkiss、Raquel Soengas、Michela Iezzi Simone、Jeroen van Ameijde、Stuart Hunter、Andrew R. Cowley、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.086

  日期：2004.12

  both cases, the readily crystallized diacetonides have a 2,3-cis-diol relationship in the product lactone. An efficient double inversion of the configuration at C-4 and C-5 of the product from d-fructose gives access to the formal Kiliani product from l-psicose. Branched carbohydrate lactones are likely to be of significant value as chirons for homochiral targets with functionalized quaternary centres

  经保护的支链糖内酯可通过Kiliani-丙酮化序列在容易获得的酮糖如d-果糖和l-山梨糖上获得。在两种情况下，容易结晶的二丙酮化物在产物内酯中具有2，3-顺-二醇关系。来自d-果糖的产物在C-4和C-5处的构型的有效两次转化使得能够获得来自l--糖的形式Kiliani产物。支链碳水化合物内酯作为具有功能化四元中心的同手性目标的卡隆，可能具有重要的价值。
• PREPARATION OF SOME NEW BRANCHED-CHAIN CARBOHYDRATES FROM<scp>D</scp>-α-FRUCTOHEPTONIC LACTONE
  作者：R. J. Woods、A. C. Neish

  DOI：10.1139/v54-053

  日期：1954.4.1

  D-α-Fructoheptonic lactone (I) was oxidized with an equimolar amount of periodic acid to give formaldehyde and a hexuronic lactone (II) which was hydrolyzed to crystalline 4-C-hydroxymethyl-L-xyluronic acid (III), (68% yield). Hydrogenation of III gave an aldonic acid which was isolated as crystalline 2-C-hydroxymethyl-L-xylonic lactone (V). Reduction of V by sodium amalgam gave 2-C-hydroxymethyl-D-xylose

  D-α-果庚糖内酯（I）用等摩尔量的高碘酸氧化得到甲醛和己糖醛酸内酯（II），后者水解为结晶 4-C-羟甲基-L-木糖醛酸（III），（68%屈服）。III的氢化得到醛糖酸，其作为结晶2-C-羟甲基-L-木糖酸内酯(V)被分离。用钠汞齐还原 V 得到 2-C-羟甲基-D-木糖 (VI)，纯化后结晶为 2,5-二氯苯腙。VI的氢化得到1，1-二(C-羟甲基)-D-苏糖醇(VII)，将其纯化为结晶六乙酸酯。III 用甲醇氯化氢处理得到玻璃状物质，将其用硼氢化钠还原并用盐酸水解得到 4,4-二(C-羟甲基)-D-苏糖 (IX)，其被分离并表征为结晶 2,5-二氯苯腙。III 被溴或硝酸氧化得到 2-C-羟甲基-D-木糖二酸 (IV)，其表征为晶体...
• Schmidt; Weber-Molster, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 515, p. 43,46, 58
  作者：Schmidt、Weber-Molster

  DOI：——

  日期：——
• THE PREPARATION OF <scp>D</scp>-α-FRUCTOHEPTOSE
  作者：R. J. Woods、A. C. Neish

  DOI：10.1139/v53-063

  日期：1953.5.1

  Crystalline D-α-fructoheptose (2-C-hydroxymethyl-D-glucose) has been obtained by the sodium amalgam reduction of D-α-fructoheptonic lactone. Some crystalline derivatives of the sugar are described and also the crystalline heptacetate of D-fructoheptitol (1,1-C-di(hydroxymethyl)-D-arabitol).

  通过钠汞还原D-α-果糖七酮内酯，得到了结晶的D-α-果糖七烷基（2-C-羟甲基-D-葡萄糖）。描述了一些该糖的结晶衍生物以及D-果糖七元醇（1,1-C-二（羟甲基）-D-阿拉伯醇）的结晶七乙酸酯。