N-(2-aminoethyl)nicotinamide HCl salt | 142545-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(2-aminoethyl)nicotinamide HCl salt
• 英文别名: (2-nicotinamido)ethylamine hydrochloride；N-(2-Aminoethyl)nicotinamide hydrochloride；N-(2-aminoethyl)pyridine-3-carboxamide;hydrochloride
• CAS: 142545-82-2
• 化学式: C₈H₁₁N₃O*ClH
• 分子量: 201.656
• InChiKey: NXPDPXXYWUXHFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全顺式二十碳五烯酸 、 N-(2-aminoethyl)nicotinamide HCl salt 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以1.68 g的产率得到尼可沙喷
  参考文献：
  名称：

  烟酸和水杨酸脂肪酸共轭物的合成与表征

  摘要：

  该报告描述了新型脂肪酸烟酸结合物和脂肪酸水杨酸酯结合物的合成和初步生物学特性。这些分子实体是通过将两个生物活性分子（烟酸或水杨酸）与omega-3脂肪酸共价连接而形成的。该方法允许同时在细胞内递送两种生物活性物质，以引起药理反应，该药理反应不能通过单独或组合施用生物活性物质来复制。脂肪酸烟酸缀合物5已显示是固醇调节元件结合蛋白（SREBP）的抑制剂，固醇调节元件结合蛋白是胆固醇代谢蛋白（例如PCSK9，HMG-CoA还原酶，ATP柠檬酸裂解酶和NPC1L1）的关键调节剂。另一方面，脂肪酸水杨酸酯结合物基于其通过两种生物活性物质的细胞内释放来调节NF-κB途径的能力，已显示11具有独特的抗炎特性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01961
• 作为产物：
  描述：

  烟酰氯 在 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-aminoethyl)nicotinamide HCl salt
  参考文献：
  名称：

  A novel class of geldanamycin derivatives as HCV replication inhibitors targeting on Hsp90: synthesis, structure–activity relationships and anti-HCV activity in GS4.3 replicon cells

  摘要：

  合成了一类新的甘霖霉素（GA）衍生物作为丙型肝炎病毒（HCV）复制抑制剂，并在GS4.3 HCV复制子细胞中评估了它们的抗HCV活性。大多数合成的化合物在体外展示了对HCV的潜在活性。在GA的17位用脂肪族环状基团（2b）和极性磷酸基团（2f）取代，导致了更强的抑制活性。四氢呋喃基氨基（THFM）取代基的构型明显影响其抗病毒活性。17位的2b具有2′-(R)-THFM基团，显示出比其2′-(S)和2′-(R, S)异构体更强的活性和更高的选择性。在测试的GA衍生物中，2b和2f表现出开发新型抗HCV药物的最大潜力。

  DOI：

  10.1038/ja.2010.161

文献信息

• Journal of Medicinal Chemistry 2016, 59, 1217-1231
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• A novel class of geldanamycin derivatives as HCV replication inhibitors targeting on Hsp90: synthesis, structure–activity relationships and anti-HCV activity in GS4.3 replicon cells
  作者：Guang-zhi Shan、Zong-gen Peng、Yu-huan Li、Dong Li、Yan-ping Li、Shuai Meng、Lin-yan Gao、Jian-dong Jiang、Zhuo-rong Li

  DOI：10.1038/ja.2010.161

  日期：2011.2

  A novel class of geldanamycin (GA) derivatives as hepatitis C virus (HCV) replication inhibitors has been synthesized and their anti-HCV activities were evaluated in GS4.3 HCV replicon cells. Most of the synthesized compounds demonstrated potential activities against HCV in vitro. Substitution with an aliphatic cyclic group (2b) and polar phosphate group (2f) at the 17 position of GA resulted in more potent inhibitory activity. The configurations of the tetrahydrofurfurylamino (THFM) substituents obviously affected their antiviral activities. The 2b with a 2′-(R)-THFM group at the 17 position showed much potent activity and higher selectivity than its 2′-(S) and 2′-(R, S) epimers. In the tested GA derivatives, 2b and 2f show the most potential leading compounds for development of novel anti-HCV agents.

  合成了一类新的甘霖霉素（GA）衍生物作为丙型肝炎病毒（HCV）复制抑制剂，并在GS4.3 HCV复制子细胞中评估了它们的抗HCV活性。大多数合成的化合物在体外展示了对HCV的潜在活性。在GA的17位用脂肪族环状基团（2b）和极性磷酸基团（2f）取代，导致了更强的抑制活性。四氢呋喃基氨基（THFM）取代基的构型明显影响其抗病毒活性。17位的2b具有2′-(R)-THFM基团，显示出比其2′-(S)和2′-(R, S)异构体更强的活性和更高的选择性。在测试的GA衍生物中，2b和2f表现出开发新型抗HCV药物的最大潜力。
• Synthesis and Characterization of Fatty Acid Conjugates of Niacin and Salicylic Acid
  作者：Chi B. Vu、Jean E. Bemis、Ericka Benson、Pradeep Bista、David Carney、Richard Fahrner、Diana Lee、Feng Liu、Pallavi Lonkar、Jill C. Milne、Andrew J. Nichols、Dominic Picarella、Adam Shoelson、Jesse Smith、Amal Ting、Allison Wensley、Maisy Yeager、Michael Zimmer、Michael R. Jirousek

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01961

  日期：2016.2.11

  the synthesis and preliminary biological characterization of novel fatty acid niacin conjugates and fatty acid salicylate conjugates. These molecular entities were created by covalently linking two bioactive molecules, either niacin or salicylic acid, to an omega-3 fatty acid. This methodology allows the simultaneous intracellular delivery of two bioactives in order to elicit a pharmacological response

  该报告描述了新型脂肪酸烟酸结合物和脂肪酸水杨酸酯结合物的合成和初步生物学特性。这些分子实体是通过将两个生物活性分子（烟酸或水杨酸）与omega-3脂肪酸共价连接而形成的。该方法允许同时在细胞内递送两种生物活性物质，以引起药理反应，该药理反应不能通过单独或组合施用生物活性物质来复制。脂肪酸烟酸缀合物5已显示是固醇调节元件结合蛋白（SREBP）的抑制剂，固醇调节元件结合蛋白是胆固醇代谢蛋白（例如PCSK9，HMG-CoA还原酶，ATP柠檬酸裂解酶和NPC1L1）的关键调节剂。另一方面，脂肪酸水杨酸酯结合物基于其通过两种生物活性物质的细胞内释放来调节NF-κB途径的能力，已显示11具有独特的抗炎特性。