1-(4-bromobutyl)indoline-2,3-dione | 75591-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromobutyl)indoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-(4-Bromobutyl)isatin；1-(4-bromobutyl)indole-2,3-dione
• CAS: 75591-05-8
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₂
• 分子量: 282.137
• InChiKey: YVKQIZORCPVLTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  404.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.513±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromobutyl)indoline-2,3-dione 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 以96%的产率得到1-(4-iodobutyl)indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  季铵三氟甲醇盐作为亲核OCF3的稳定来源。

  摘要：

  亲核叔胺与三氟甲基和五氟乙基甲基醚的反应分别以高收率提供了三氟甲基季铵盐（NR4OCF3）和五氟乙氧基盐（NR4OCF2CF3）盐。本文公开的新的三氟甲醇盐在固态和在溶液中均在延长的时间内具有独特的稳定性，这是对现代试剂的补充。在这里，我们描述了一系列NR4OCF3盐的制备，它们的长期稳定性以及在取代反应中的效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00099
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 靛红 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(4-bromobutyl)indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，抗增殖评估和对接作为选择性雌激素受体调节剂的1 H -1,2,3-三唑拴制的欧司哌米芬-伊斯汀共轭物的对接研究†

  摘要：

  已合成了1 H -1,2,3-三唑系泊的欧司哌米芬-伊斯汀和欧司哌米芬-螺旋素共轭物的文库，并评估了它们对MCF-7和MDA-MB-231细胞系的抗增殖活性。评估研究表明，化合物11j对MCF-7细胞系的作用最强，IC 50值为1.56μM。化合物11k和11lER +细胞的有效浓度也比ER-细胞低几倍。SAR研究表明，在以乙基/丙基为间隔基的靛蓝环的C-5和C-7位上具有溴取代基的缀合物具有活性，最有效的化合物比他莫昔芬的效价高约30倍。 MCF-7细胞系。评估结果得到对接研究的进一步支持，合成缀合物的较强结合亲和力归因于其更大的结构体积和对ERα活性位点的更大占有。

  DOI：

  10.1039/c7nj04964a

文献信息

• Computer-assisted design, synthesis, binding and cytotoxicity assessments of new 1-(4-(aryl(methyl)amino)butyl)-heterocyclic sigma 1 ligands
  作者：Daniele Zampieri、Luciano Vio、Maurizio Fermeglia、Sabrina Pricl、Bernhard Wünsch、Dirk Schepmann、Maurizio Romano、Maria Grazia Mamolo、Erik Laurini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.001

  日期：2016.10

  In this work we applied a blend of computational and synthetic techniques with the aim to design, synthesize, and characterize new σ1 receptor (σ1R) ligands. Starting from the structure of previously reported, high-affinity benzoxazolone-based σ1 ligands, the three-dimensional homology model of the σ1R was exploited for retrieving the molecular determinants to fulfill the optimal pharmacophore requirements

  在这项工作中，我们应用了计算和合成技术的混合体，旨在设计，合成和表征新的σ1受体（σ1R）配体。从以前报道的基于高亲和力的苯并恶唑酮基σ1配体的结构开始，利用σ1R的三维同源性模型来检索分子决定簇，以满足最佳药效基团的要求。因此，苯并恶唑酮部分被其他杂环支架所取代，探索了σ1R结合腔中的相关构象空间，并最终评估了对σ1R结合亲和力的影响。接下来，设计了化合物在计算机芯片上合成，以及它们的朝向σ亲和力和选择性1和σ 2受体进行了测试。最后，测定了代表性的一系列最佳σ1R结合物对SH-SY5Y人成神经细胞瘤细胞系的细胞毒活性。具体来说，新的4-苯基恶唑烷-2-酮衍生物2b（即（R）-2b和（S）-2b）作为σ1R试剂的进一步开发的潜在线索出现，因为它们被赋予了最高的σ1R亲和力（ ķ我σ1的范围0.95-9.3 nM）的值，并显示在所选择的，基于细胞的试验表现出最小的细胞毒性水平，符合一个σ1R激动剂的行为。
• Isatin derivatives, processes for the preparation thereof and
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04382934A1

  公开（公告）日：1983-05-10

  A compound of the general formula: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, halo (lower) alkyl, lower alkanoylamino, lower alkoxyalylamino, or a 5 to 6 membered saturated or unsaturated heterocyclic group having at least one imino group, and selected from the group consisting of pyrrolidinyl, pyrrolinyl, imidazolidinyl, piperazinyl, piperidyl, and morpholynyl, or R.sup.1 and R.sup.2 are combined together to form a benzene ring, R.sup.3 is oxo or a group of the formula .dbd.N--OR.sup.5, in which R.sup.5 is hydrogen or lower alkyl, R.sup.4 is mono- or di- or triphenyl (lower) alkyl, A is C.sub.1 to C.sub.7 alkylene and its hydroxy derivatives, Y is (C.sub.1 to C.sub.3) alkylene, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Said compounds having antiallergic properties represent inclusively all of the possible optical and/or geometrical isomers due to the asymmetric carbon and carbon-nitrogen double bond.

  通用公式的化合物：##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2是氢、卤素、较低的烷基、较低的烷氧基、卤代（较低的）烷基、较低的烷酰氨基、较低的烷氧基烷氨基，或者是至少含有一个亚胺基的5到6元饱和或不饱和杂环基，选自吡咯烷基、吡咯烯基、咪唑烷基、哌嗪基、哌啶基和吗啉基，或者R.sup.1和R.sup.2结合在一起形成苯环，R.sup.3是氧代或具有.dbd.N--OR.sup.5的基团，其中R.sup.5是氢或较低的烷基，R.sup.4是单、双或三苯基（较低的）烷基，A是C.sub.1到C.sub.7烷基及其羟基衍生物，Y是（C.sub.1到C.sub.3）烷基，或其药用可接受盐。所述具有抗过敏特性的化合物包括由于不对称碳和碳-氮双键而具有的所有可能的光学和/或几何异构体。
• DESIGN, SYNTHESIS AND IN VITRO ANTI-BACTERIAL ACTIVITIES OF BENZOFURAN-ISATIN HYBRIDS
  作者：Yin-Ling WANG、Shi-Jia ZHAO、Yi LIU、Zhi XU

  DOI：10.33224/rrch/2019.64.8.6

  日期：——

  of novel benzofuran-isatin hybrids 6a-x tethered through propylene, butylene, pentylene and hexylene were designed, synthesized and evaluated for their in vitro antibacterial activities against a panel of clinically important Grampositive and Gram-negative pathogens including drug-resistant bacteria. All hybrids exhibited decent in vitro anti-bacterial activities, and the most active hybrid 6l was not

  设计，合成和评估了一系列通过丙烯，丁烯，戊烯和己烯系链的新型苯并呋喃-靛红素杂种6a-x，它们针对一系列临床上重要的革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体（包括耐药菌）的体外抗菌活性。所有杂种均表现出良好的体外抗菌活性，活性最高的杂种6l不仅对大多数测试的革兰氏阳性菌具有与万古霉素相当的功效，而且对革兰氏阴性菌也具有很高的活性。基于以上结果，杂种6l可以作为进一步研究的线索。而且，丰富的构效关系可以为进一步优化铺平道路。
• Isatin-linked 4,4-dimethyl-5-methylene-4,5-dihydrothiazole-2-thiols for inhibition of acetylcholinesterase
  作者：Sydney M. Davis、Todd J. Eckroat

  DOI：10.1007/s00044-021-02800-y

  日期：2021.12

  Furthermore, 1b displayed non-competitive inhibition patterns in kinetic studies, whereas molecular modeling predicted a simultaneous interaction with both the CAS and PAS. In silico methods predicted several promising drug-like characteristics of 1b. Taken together, these results indicate 1b warrants further investigation as a multitarget-directed ligand for AChE inhibition.

  一系列新型靛红连接的 4,4-二甲基-5-亚甲基-4,5-二氢噻唑-2-硫醇 (IT2Ts) 1a – 1g被设计为乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂，能够与催化活性位点 ( CAS) 和外周阴离子位点 (PAS)。目标 IT2Ts 是通过短时间合成以中等产率制备的。该系列1b和1c 中最有效的抑制剂（IC 50 分别 为 18.2 和 27.5 μM）优于利凡斯的明，并且与临床上使用的 AChE 抑制剂加兰他敏相当。此外，1b在动力学研究中显示出非竞争性抑制模式，而分子模型预测与 CAS 和 PAS 同时相互作用。计算机方法预测了1b 的几种有希望的类似药物的特征。总之，这些结果表明1b作为 AChE 抑制的多靶标配体值得进一步研究。
• Benzofuran-isatin-imine hybrids tethered via different length alkyl linkers: Design, synthesis and in vitro evaluation of anti-tubercular and anti-bacterial activities as well as cytotoxicity
  作者：Feng Gao、Tengfei Wang、Meixiang Gao、Xia Zhang、Zhuqing Liu、ShiJia Zhao、ZaoSheng Lv、Jiaqi Xiao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.042

  日期：2019.3

  Herein we report the design and synthesis of twenty-two novel benzofuran-isatin-imine hybrids 7a-v tethered through propylene, butylene, pentylene and hexylene, and for the evaluation of their in vitro anti-tubercular and anti-bacterial activities as well as cytotoxicity. All benzofuran-isatin-imine hybrids exhibited considerable in vitro anti-TB (MIC: <0.016–0.218 μg/mL and 0.062–14.15 μg/mL against

  本文中，我们报告了通过丙烯，丁烯，戊烯和己烯系留的22种新颖的苯并呋喃-依斯丁-亚胺杂种7a-v的设计与合成，并评估了它们的体外抗结核和抗菌活性，以及细胞毒性。所有苯并呋喃靛红-亚胺杂种表现出相当大的体外抗TB（MIC：<0.016-0.218  μ克/毫升和0.062-14.15  μ克/毫升对药物敏感和MDR MTB，分别地）和抗细菌（MIC： 0.25-64  μ克/毫升和0.06-16  μ克/毫升对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株，分别地）的活动。它们都对VERO（CC 50）表现出可接受的细胞毒性。：8-128  μ克/毫升）。最活跃的混合7J（MIC：<0.016，0.062和0.16  μ克/毫升，分别地）是> 4.8和≥48倍以上的第一行抗结核剂有效的RIF和INH对两种药物敏感的MTBħ 37器Rv和MDR-TB分离株。此外，混合动力7J还证明有希望具有≤1MIC值抗菌活性