1-(2-bromoethyl)-5-chloro-1H-indole-2,3-dione | 941867-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromoethyl)-5-chloro-1H-indole-2,3-dione
• 英文别名: 1-(2-bromoethyl)-5-chloroindole-2,3-dione
• CAS: 941867-09-0
• 化学式: C₁₀H₇BrClNO₂
• 分子量: 288.528
• InChiKey: HIDBFEHIGLXCKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.745±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromoethyl)-5-chloro-1H-indole-2,3-dione 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-{2-[4-(2,3-dioxo-2,3-dihydro-5-methylindol-1-ylmethyl)-[1,2,3]triazol-1-yl]ethyl}-5-chloro-1H-indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物-炔环加成途中新的1- ħ 1,2,3-三唑系留靛红缀合物的体外细胞毒性评价

  摘要：

  已经合成了1 H -1,2,3-三唑拴系的靛红共轭物，并评估了其对四种人类癌细胞系的细胞毒性。结果表明5a，5c，5e和5n在THP-1细胞系上的效力是5-氟尿嘧啶的两倍，其中5a和5c最活跃，对除Caco-2以外的所有细胞系的IC 50值均<1。活性曲线显示出对异丁环的取代基的依赖性，优选氢，而任一环上的强吸电子氟和硝基取代基均降低了抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.06.057
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92 %的产率得到1-(2-bromoethyl)-5-chloro-1H-indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  含有靛红和酚类部分的 1,2,3-三唑杂化物：区域选择性合成和分子对接研究

  摘要：

  杂化分子的合成是当前开发新先导化合物的药物发现策略之一。 1,2,3-三唑部分代表了药物化学中的重要组成部分，近年来广泛存在。在本文中，我们介绍了新型 1,2,3-三唑杂化物的设计和合成，该杂化物同时含有靛红和酚醛核心。首先，分别用不同的靛红和酚酸制备了非商业叠氮化物和炔合成子。然后，通过 Cu(I) 催化的点击化学方法，以优异的产率合成了 1,4-二取代三唑。最后，对混合文库进行了分子对接研究，发现了四种不同的治疗靶点。其中，最有希望的结果是在 5-脂氧合酶（一种参与炎症过程的酶）上获得的。

  DOI：

  10.3390/molecules29071556

文献信息

• 1<i>H</i> -1,2,3-Triazole-tethered Isatin-coumarin Hybrids: Design, Synthesis and <i>In Vitro</i> Anti-mycobacterial Evaluation
  作者：Bi Liu、Guowen Hu、Xiuqin Tang、Guangqiang Wang、Zhi Xu

  DOI：10.1002/jhet.3093

  日期：2018.3

  3‐triazole‐tethered isatin–coumarin hybrids 7a–l integrate three anti‐tuberculosis bioactive substances/pharmacophoric units including coumarin, isatin, and I‐A09 were designed, synthesized, and tested for their in vitro anti‐mycobacterial activity against Mycobacterium smegmatis and Mycobacterium tuberculosis H37Rv as well as cytotoxicity in VERO cell line. The results showed that all hybrids exhibited weak to moderate

  设计，合成并测试了一系列新颖的1 H -1,2,3-三唑系留的靛红-香豆素杂合体7a - l，其中包括香豆素，靛红和I - A09这三种抗结核生物活性物质/药效单元。它们对耻垢分枝杆菌和结核分枝杆菌H37Rv的体外抗分枝杆菌活性以及对VERO细胞系的细胞毒性。结果表明，所有杂种均表现出对测试的两种菌株弱至中等的活性，最小抑菌浓度范围为50至200μg/ mL。
• Isatin-(thio)semicarbazide/oxime-1<i>H</i> -1,2,3-triazole-coumarin Hybrids: Design, Synthesis, and <i>in vitro</i> Anti-mycobacterial Evaluation
  作者：Yan Xu、Ran Dang、Jianguo Guan、Zhi Xu、Shijia Zhao、Yuanqiang Hu

  DOI：10.1002/jhet.3104

  日期：2018.4

  isatin‐(thio)semicarbazide/oxime‐1H‐1,2,3‐triazole‐coumarin hybrids 8a–l were designed, synthesized, and evaluated for their in vitro anti‐mycobacterial activities against M. tuberculosis (MTB) H37Rv and MDR‐TB. The results showed that all the hybrids (MIC: 50–>200 μg/mL) exhibited weak to moderate inhibitory activity against MTB H37Rv and MDR‐TB, which were far less potent than the references isoniazid (MIC: 0.05 μg/mL)

  具有潜在抗结核活性的Isatin和香豆素衍生物，而（thio）semicarbazide /肟和1 H 1,2,3-三唑部分具有良好的特性，例如氢键和/或金属螯合能力，因此这四个药效基团的整合一个分子可以提供更有效的抗结核候选药物。基于先前的考虑，设计，合成并评估了12种Isatin-（thio）semicarbazide / oxime-1 H -1,2,3 -triazole-coumarin杂种8a-1，并评估了它们对M的体外抗分枝杆菌活性。肺结核H 37Rv和MDR-TB。结果表明，所有杂种（MIC：50–> 200μg/ mL）对MTB H 37 Rv和MDR-TB的抑制作用均弱至中度，远不如参考异烟肼（MIC：0.05μg/ mL）强）和利福平（MIC：0.39μg/ mL）对抗MTB H 37 Rv。最活性的杂合8H（MIC：50微克/毫升）是可比较与利福平（MIC：32 
• Novel tetracyclic structures from the synthesis of thiolactone-isatin hybrids
  作者：Renate Hazel Hans、Hong Su、Kelly Chibale

  DOI：10.3762/bjoc.6.78

  日期：——

  A simple and straightforward synthetic approach to potential anti-infective thiolactone-isatin hybrids led to the discovery of novel tetracyclic compounds which bear a macrocylic motif containing an unusual bridged amide bond.

  一种简单直接的合成方法，用于潜在的抗感染硫代内酯-异喹啉杂合物的研究，发现了一种新型四环化合物，其中含有一种罕见的桥接酰胺键的大环基团。
• Triazole tethered isatin-coumarin based molecular hybrids as novel antitubulin agents: Design, synthesis, biological investigation and docking studies
  作者：Harbinder Singh、Jatinder V. Singh、Manish K. Gupta、Ajit K. Saxena、Sahil Sharma、Kunal Nepali、Preet Mohinder S. Bedi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.069

  日期：2017.9

  In an attempt to develop potent anti-tubulin agents against most dreadful disease cancer, a library of 28 novel triazole tethered isatin-coumarin hybrids were synthesized by click chemistry approach. Synthesized hybrids were characterized and evaluated against a panel of human cancer cell lines viz. THP-1, COLO-205, HCT-116 and PC-3. Biological assay unveiled that, compounds A-1 to A-6, B-1 to B-4

  为了开发针对大多数可怕疾病癌症的有效抗微管蛋白药物，通过点击化学方法合成了28种新颖的三唑系留的伊斯汀-香豆素杂种的文库。表征合成的杂种并针对一组人类癌细胞系进行评估。THP-1，COLO-205，HCT-116和PC-3。生物测定揭示化合物A-1至A-6，B-1至B-4和C-1至C-3对THP-1，COLO-205和HCT-116细胞系显示出显着的抑制潜力，而THP-1，COLO-205和HCT-116细胞系对设计的杂种更敏感。发现这些细胞系中的PC-3几乎具有抗性。建立的SAR显示出细胞毒性活性对伊斯丁上取代基的类型和与三唑环连接的伊斯丁部分的碳桥长度的显着依赖性。发现未取代的靛红和两个碳桥对于细胞毒性至关重要。进一步测试了三种最有效的杂种（A-1，A-2和B-1）对微管蛋白聚合的抑制作用。在这三种化合物中，IC 50赋予A-1最显着的微管蛋白聚合抑制潜能值1.06 µM，通过共聚焦显
• Design, Synthesis, and<i>In Vitro</i>Anti-mycobacterial Evaluation 1<i>H</i>-1,2,3-triazole-tethered Ciprofloxacin and Isatin Conjugates
  作者：Yuan-Qiang Hu、Ling-Dan Meng、Min Qiang、Xu-Feng Song

  DOI：10.1002/jhet.2933

  日期：2017.11

  1H‐1,2,3‐triazole‐tethered ciprofloxacin (CPFX) isatin conjugates 5a–h with greater lipophilicity compared with CPFX were designed, synthesized, and evaluated for their in vitro anti‐mycobacterial activity against Mycobacterium smegmatis and Mycobacterium tuberculosis (MTB) H37Rv. The preliminary results showed that all hybrids (MIC: 12.5–100 μg/mL) exhibited considerable activity against M. smegmatis

  设计，合成并评估了八种新颖的1 H 1,2,3-三唑系环丙沙星（CPFX）亲脂性比CPFX高的5a - h缀合物，并评估了它们对耻垢分枝杆菌和结核分枝杆菌的体外抗分枝杆菌活性（MTB）H 37 Rv。初步结果表明，所有杂种（MIC：12.5–100μg/ mL）均表现出对耻垢分枝杆菌的显着活性，但活性低于亲本CPFX（MIC：6.25μg/ mL）和参考INH（MIC：0.78μg/ mL）毫升）。针对MTB H 37Rv，所有杂种均表现出优异的抑制活性，MIC范围为1.56至25μg/ mL，特别是5h（MIC：1.56μg/ mL）的CPFX活性是MIC的两倍（MIC：3.12μg/ mL），有待进一步研究。