1-(5-Bromopentyl)-5-fluoroindole-2,3-dione | 1483926-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-Bromopentyl)-5-fluoroindole-2,3-dione
• CAS: 1483926-41-5
• 化学式: C₁₃H₁₃BrFNO₂
• 分子量: 314.154
• InChiKey: XCAUDAFHWPWJGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-Bromopentyl)-5-fluoroindole-2,3-dione 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ethyl 5-((5-(5-fluoro-3-(methoxyimino)-2-oxoindolin-1-yl)pentyl)oxy)-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  戊烯和己烯系苯并呋喃-靛红杂化物的设计，合成及抗癌活性

  摘要：

  设计并合成了通过烷基连接剂（戊烯和己烯）束缚的14种苯并呋喃-靛红素杂种6a - f和7a - h，并筛选了杂种6c - f和7a - h对多种人类癌细胞系的体外抗癌活性。大多数杂种对被测癌细胞具有活性，最活跃的杂种为7g（半数最大抑制浓度/ IC 50：77.2-88.9μM）和7h（IC 50：65.4–89.7μM）具有广谱的抗癌活性，与参考伏立诺他（IC 50：64.2–> 100μM）对所有测试的癌细胞系一样有效，可以作为进一步研究的线索。还讨论了结构与活动的关系，丰富的结构与活动的关系可能为进一步合理设计具有较高活动性的候选人提供有用的信息。

  DOI：

  10.1002/jhet.3586
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 5-氟靛红 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(5-Bromopentyl)-5-fluoroindole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  三唑拴系的伊斯汀-香豆素基分子杂合物作为新型抗微管蛋白剂：设计，合成，生物学研究和对接研究

  摘要：

  为了开发针对大多数可怕疾病癌症的有效抗微管蛋白药物，通过点击化学方法合成了28种新颖的三唑系留的伊斯汀-香豆素杂种的文库。表征合成的杂种并针对一组人类癌细胞系进行评估。THP-1，COLO-205，HCT-116和PC-3。生物测定揭示化合物A-1至A-6，B-1至B-4和C-1至C-3对THP-1，COLO-205和HCT-116细胞系显示出显着的抑制潜力，而THP-1，COLO-205和HCT-116细胞系对设计的杂种更敏感。发现这些细胞系中的PC-3几乎具有抗性。建立的SAR显示出细胞毒性活性对伊斯丁上取代基的类型和与三唑环连接的伊斯丁部分的碳桥长度的显着依赖性。发现未取代的靛红和两个碳桥对于细胞毒性至关重要。进一步测试了三种最有效的杂种（A-1，A-2和B-1）对微管蛋白聚合的抑制作用。在这三种化合物中，IC 50赋予A-1最显着的微管蛋白聚合抑制潜能值1.06 µM，通过共聚焦显

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.069

文献信息

• DESIGN, SYNTHESIS AND IN VITRO ANTI-BACTERIAL ACTIVITIES OF BENZOFURAN-ISATIN HYBRIDS
  作者：Yin-Ling WANG、Shi-Jia ZHAO、Yi LIU、Zhi XU

  DOI：10.33224/rrch/2019.64.8.6

  日期：——

  of novel benzofuran-isatin hybrids 6a-x tethered through propylene, butylene, pentylene and hexylene were designed, synthesized and evaluated for their in vitro antibacterial activities against a panel of clinically important Grampositive and Gram-negative pathogens including drug-resistant bacteria. All hybrids exhibited decent in vitro anti-bacterial activities, and the most active hybrid 6l was not

  设计，合成和评估了一系列通过丙烯，丁烯，戊烯和己烯系链的新型苯并呋喃-靛红素杂种6a-x，它们针对一系列临床上重要的革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体（包括耐药菌）的体外抗菌活性。所有杂种均表现出良好的体外抗菌活性，活性最高的杂种6l不仅对大多数测试的革兰氏阳性菌具有与万古霉素相当的功效，而且对革兰氏阴性菌也具有很高的活性。基于以上结果，杂种6l可以作为进一步研究的线索。而且，丰富的构效关系可以为进一步优化铺平道路。
• Benzofuran-isatin-imine hybrids tethered via different length alkyl linkers: Design, synthesis and in vitro evaluation of anti-tubercular and anti-bacterial activities as well as cytotoxicity
  作者：Feng Gao、Tengfei Wang、Meixiang Gao、Xia Zhang、Zhuqing Liu、ShiJia Zhao、ZaoSheng Lv、Jiaqi Xiao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.042

  日期：2019.3

  Herein we report the design and synthesis of twenty-two novel benzofuran-isatin-imine hybrids 7a-v tethered through propylene, butylene, pentylene and hexylene, and for the evaluation of their in vitro anti-tubercular and anti-bacterial activities as well as cytotoxicity. All benzofuran-isatin-imine hybrids exhibited considerable in vitro anti-TB (MIC: <0.016–0.218 μg/mL and 0.062–14.15 μg/mL against

  本文中，我们报告了通过丙烯，丁烯，戊烯和己烯系留的22种新颖的苯并呋喃-依斯丁-亚胺杂种7a-v的设计与合成，并评估了它们的体外抗结核和抗菌活性，以及细胞毒性。所有苯并呋喃靛红-亚胺杂种表现出相当大的体外抗TB（MIC：<0.016-0.218  μ克/毫升和0.062-14.15  μ克/毫升对药物敏感和MDR MTB，分别地）和抗细菌（MIC： 0.25-64  μ克/毫升和0.06-16  μ克/毫升对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株，分别地）的活动。它们都对VERO（CC 50）表现出可接受的细胞毒性。：8-128  μ克/毫升）。最活跃的混合7J（MIC：<0.016，0.062和0.16  μ克/毫升，分别地）是> 4.8和≥48倍以上的第一行抗结核剂有效的RIF和INH对两种药物敏感的MTBħ 37器Rv和MDR-TB分离株。此外，混合动力7J还证明有希望具有≤1MIC值抗菌活性 
• Benzofuran-isatin hybrids tethered via different length alkyl linkers and their in vitro anti-mycobacterial activities
  作者：Feng Gao、Zijian Chen、Long Ma、Lin Qiu、Jianguo Lin、Guangming Lu

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.04.017

  日期：2019.6

  A series of novel benzofuran-isatin hybrids 6a-m tethered through different length alkyl linkers propylene, butylene, pentylene and hexylene were designed, synthesized and evaluated for their in vitro anti-mycobacterial activities against both drug-susceptible and multi-drug resistant (MDR) Mycobacterium tuberculosis (MTB) and cytotoxicity towards VERO cells. All hybrids with acceptable cytotoxicity

  设计，合成并评估了一系列通过不同长度的烷基接头拴在一起的新颖的苯并呋喃-靛红素杂化物6a-m，合成并评估了它们对药敏和耐多药（MDR）的体外抗分枝杆菌活性）结核分枝杆菌（MTB）和对VERO细胞的细胞毒性。所有在VERO细胞中具有可接受的细胞毒性的杂种（CC50：64至> 1024μg/ mL）对MIC在0.125-4μg/ mL范围内的药物敏感性和MDR-MTB菌株均表现出显着的抗分枝杆菌活性。SAR表明，接头的长度对活性起关键作用，而较长的接头可以增强活性。活性最高的杂交6d（MIC：0.125和0.125μg/ mL）与利福平（MIC：0）相当或更好。5μg/ mL）和异烟肼（MIC：0.06μg/ mL）对MTB H37Rv的抗药性比利福平（MIC：64μg/ mL）和异烟肼（MIC：> 128μg/ mL）对MDR- MTB菌株，但活性不及TAM16（MIC：针对测试的两种菌株，<0
• 7-Chloroquinoline-isatin Conjugates: Antimalarial, Antitubercular, and Cytotoxic Evaluation
  作者：Raghu Raj、Christophe Biot、Séverine Carrère-Kremer、Laurent Kremer、Yann Guérardel、Jiri Gut、Philip J. Rosenthal、Delphine Forge、Vipan Kumar

  DOI：10.1111/cbdd.12273

  日期：2014.5

  7‐chloroquinoline–isatin hybrids have been synthesized via either direct nucleophilic substitution or Cu(Ι)Cl‐mediated Mannich reaction. These new conjugates were evaluated for their antimalarial and antitubercular efficacy against a chloroquine‐resistant strain of Plasmodium falciparum and Mycobacterium tuberculosis, respectively, while the cytotoxic profiles were evaluated against 3T6 cell line, a permanent

  通过直接亲核取代或Cu（II）Cl介导的曼尼希反应，已经合成了一系列二十个由哌嗪拴系的7-氯喹啉-依斯丁杂种。分别评估了这些新的缀合物对恶性疟原虫和结核分枝杆菌的氯喹耐药菌株的抗疟和抗结核功效，同时针对永久性小鼠胚胎成纤维细胞系3T6细胞系评估了细胞毒性谱。最有效的带IC的试验化合物50 0.22  μ米针对W2株恶性疟原虫和31.62  μ米 针对胚胎成纤维细胞的细胞系（细胞毒性）显示出较高的选择性指数143.73。
• Azide-alkyne cycloaddition en route to ferrocenyl-methoxy-methyl-isatin-conjugates: Synthesis, anti-breast cancer activities and molecular docking studies
  作者：Anu Rani、Gurjot Inder Singh、Ramandeep Kaur、Gabriella Palma、Shanen Perumal、Mandeep Kaur、Oluwakemi Ebenezer、Paul Awolade、Parvesh Singh、Vipan Kumar

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.121072

  日期：2020.2

  with an IC50 value of 14.62 μM against MCF-7 and 79.63 μM against MDA-MB-231 cells, respectively. The observed anti-proliferative activities of active conjugates were further corroborated via docking studies carried out on estrogen receptor subtypes α and β.

  合成了一系列的1 H -1,2,3-三唑连接的二茂铁基-甲氧基-甲基-靛红共轭物，并测定了它们对雌激素反应性和非雌激素反应性细胞系的抗增殖活性。非细胞毒性缀合物7l具有最佳的辛基链间隔基和在isatin的C-5位置的甲基取代基的最佳组合，被证明是很有前途的产品，相对于MCF-7和IC.79 ，IC 50值分别为14.62μM和79.63μM分别针对MDA-MB-231细胞。通过对雌激素受体亚型α和β进行的对接研究进一步证实了所观察到的活性缀合物的抗增殖活性。