17-Acetoxyjolkinolide B | 1046824-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 17-Acetoxyjolkinolide B
• 英文别名: [(1S,3R,8R,10R,11R,12R,17R)-12,16,16-trimethyl-6-oxo-2,7,9-trioxahexacyclo[9.8.0.01,3.04,8.08,10.012,17]nonadec-4-en-5-yl]methyl acetate
• CAS: 1046824-92-3
• 化学式: C₂₂H₂₈O₆
• 分子量: 388.461
• InChiKey: GYXLGRPTVRBMFK-OVURXTQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-Acetoxyjolkinolide B 在 sodium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到17-Hydroxy-jolkinolide B
  参考文献：
  名称：

  一种17-羟-岩大戟内酯B的半合成方法

  摘要：

  本发明提供一种17‑羟‑岩大戟内酯B(17‑hydroxyjolkinolide B)的半合成方法，包括以岩大戟内酯A(Jolkinolide A)为原料对环氧环上C11位上双键进行成环反应，然后将内酯环上C17位甲基溴化，再脱溴乙酰化，最后水解乙酰基得到17‑羟‑岩大戟内酯B(17‑hydroxyjolkinolide B)。本发明开发出一种合成17‑羟‑岩大戟内酯B(17‑hydroxyjolkinolide B)的新方法，为jolkinolide型药物的研发提供依据。17‑羟‑岩大戟内酯B(17‑hydroxyjolkinolide B)的成功合成为抗癌药物的研究提供了新方向。同时本方法还能够提高17‑羟‑岩大戟内酯B(17‑hydroxyjolkinolide B)产率，降低生产成本，增大市场供应，降低肿瘤治疗费用。

  公开号：

  CN104672251B
• 作为产物：
  描述：

  岩大戟内酯A 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 17-Acetoxyjolkinolide B
  参考文献：
  名称：

  一种17-羟-岩大戟内酯B的半合成方法

  摘要：

  本发明提供一种17‑羟‑岩大戟内酯B(17‑hydroxyjolkinolide B)的半合成方法，包括以岩大戟内酯A(Jolkinolide A)为原料对环氧环上C11位上双键进行成环反应，然后将内酯环上C17位甲基溴化，再脱溴乙酰化，最后水解乙酰基得到17‑羟‑岩大戟内酯B(17‑hydroxyjolkinolide B)。本发明开发出一种合成17‑羟‑岩大戟内酯B(17‑hydroxyjolkinolide B)的新方法，为jolkinolide型药物的研发提供依据。17‑羟‑岩大戟内酯B(17‑hydroxyjolkinolide B)的成功合成为抗癌药物的研究提供了新方向。同时本方法还能够提高17‑羟‑岩大戟内酯B(17‑hydroxyjolkinolide B)产率，降低生产成本，增大市场供应，降低肿瘤治疗费用。

  公开号：

  CN104672251B

文献信息

• Diterpenoids from the Roots of <i>Euphorbia </i><i>f</i><i>ischeriana</i>
  作者：Yu-Bo Wang、Rong Huang、Hong-Bing Wang、Hui-Zi Jin、Li-Guang Lou、Guo-Wei Qin

  DOI：10.1021/np0600088

  日期：2006.6.1

  From the dried roots of Euphorbia fischeriana, seven new diterpenoids, 3 alpha, 17-dihydroxy-ent-pimara-8(14), 15-diene (1), 7 beta, 11 beta, 12 beta-trihydroxy-ent-abieta-8(14), 13(15)-dien-16,12-olide (2), 17-acetoxyjolkinolide B (3), 13 beta-hydroxy-ent-abiet-8(14)-en-7-one (4), 12-deoxyphorbaldehyde-13-acetate (5) 12-deoxyphorbaldehyde-13-hexadecacetate (6), and 12-deoxyphorbol-13-(9Z)-octadecanoate-20-acetate (7), and two known compounds, 12-deoxyphorbol-13-decanoate (8) and prostratin (9), were isolated. The structures of the new compounds were elucidated on the basis of spectroscopic analysis. The structure of compound 1 was confirmed by single-crystal X-ray crystallography. Compounds 3 and 8 exhibited potent cytotoxic activity to Ramos B cells with IC50 values of 0.023 and 0.0051 mu g/mL, respectively.
• 一种17-羟-岩大戟内酯B的半合成方法
  申请人：齐齐哈尔大学

  公开号：CN104672251B

  公开（公告）日：2018-04-24

  本发明提供一种17‑羟‑岩大戟内酯B(17‑hydroxyjolkinolide B)的半合成方法，包括以岩大戟内酯A(Jolkinolide A)为原料对环氧环上C11位上双键进行成环反应，然后将内酯环上C17位甲基溴化，再脱溴乙酰化，最后水解乙酰基得到17‑羟‑岩大戟内酯B(17‑hydroxyjolkinolide B)。本发明开发出一种合成17‑羟‑岩大戟内酯B(17‑hydroxyjolkinolide B)的新方法，为jolkinolide型药物的研发提供依据。17‑羟‑岩大戟内酯B(17‑hydroxyjolkinolide B)的成功合成为抗癌药物的研究提供了新方向。同时本方法还能够提高17‑羟‑岩大戟内酯B(17‑hydroxyjolkinolide B)产率，降低生产成本，增大市场供应，降低肿瘤治疗费用。