ethyl 3-methyl-2-oxobut-3-enoate | 50331-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-methyl-2-oxobut-3-enoate
• CAS: 50331-71-0
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: XBEMDLANOLUIJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-methyl-2-oxobut-3-enoate 在 咪唑 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 129.5h， 生成 Piericidin A₁
  参考文献：
  名称：

  Piericidin A1 和 B1 以及关键类似物的全合成

  摘要：

  详细介绍了 piericidin A1 和 B1 的全合成及其对一系列关键类似物制备的扩展，包括 ent-piericidin A1 (ent-1)、4'-deshydroxypiericidin A1 (58)、5'-desmethylpiericidin A1 (73)、4'-deshydroxy-5'-desmethylpiericidin A1 (75) 和相应的类似物 51、59、76 和 77，带有简化的法呢基侧链。对这些关键类似物的评估以及从它们进一步功能化衍生的那些类似物，允许对关键结构特征进行扫描，从而提供对在吡啶基核和侧链中发现的取代基的作用的新见解。吡啶基核与完全精心设计的侧链的战略性后期杂苄基斯蒂勒交叉偶联反应允许容易地获得类似物，其中分子的每一半都可以被系统地和发散地修饰。吡啶基核通过 N-磺酰基-1-氮杂丁二烯的​​逆电子需求 Diels-Alder 反应组装而

  DOI：

  10.1021/ja0632862
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-氧代丁酰乙酯 在 吡啶 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ethyl 3-methyl-2-oxobut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of β-phenylselanyl α-oxoesters

  摘要：

  beta-Phenylselanyl alpha-oxoesters 2 were prepared by N-phenylselanyl morpholine treatment of alpha-oxoesters 1, oxidized into beta-unsaturated alpha-oxoesters 5 and subjected to the Wittig-Horner olefination. The diethyl (1-phenylselanylalkyl)maleates 6 have led, after [2,3]sigmatropic rearrangement of the corresponding selenoxides, to the diethyl 3-alkylidene-2-hydroxysuccinates 7. The 2-(t-butoxycarbonylamino)-3-alkylidenesuccinates 8 were prepared in a similar way. The decomposition of halo-adducts derived from compounds 6 has allowed the synthesis of the diethyl 3-alkylidene-2-halosuccinates 9 and 10. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10117-x

文献信息

• A One-Step Synthesis of Alkyl 2-Oxo-3-alkenoates from Alkenyl Grignard Reagents and Dialkyl Oxalates
  作者：M. Rambaud、M. Bakasse、G. Duguay、J. Villieras

  DOI：10.1055/s-1988-27642

  日期：——

  The reaction of alkenyl Grignard reagents with dialkyl oxalates at 80°C in an ether/tetrahydrofuran mixture (1:1) leads to the formation of the corresponding alkyl 2-oxo-3-alkenoates in high yields. Thus a mild and convenient one-step synthesis of 3-isopropenyl-substituted 2-oxoesters is described.

  在乙醚/四氢呋喃混合溶剂（1:1）中，于80°C条件下，烯丙基格氏试剂与二烷基草酸酯反应，可高产率地生成相应的烷基2-氧代-3-烯酸酯。由此，描述了一种温和且便捷的一步合成3-异丙烯基取代的2-氧代酸酯的方法。
• Eine einfache Synthese von Cephamdervaten
  作者：Horst W. Schnabel、Dieter Grimm、Harald Jensen

  DOI：10.1002/jlac.197419740311

  日期：1974.4.30

  β-Mercaptocarbonylverbindungen wurden mit 4-Acetoxy-2-azetidinon zu 4-Hydroxycephamderivaten kondensiert und aus diesen nach verschiedenen Methoden Δ3-Cephemderivate und das Δ3-cephem selbst hergestellt.

  β-mercaptocarbonyl化合物与4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮缩合，得到4- hydroxycepham衍生物和从这些，根据各种方法，Δ 3 -cephem衍生物和Δ 3 -cephem本身制备。
• Simple and effective synthesis of pyrido[2,1-b]thiazines
  作者：Richard W. McCabe、Douglas W. Young、Gareth M. Davies

  DOI：10.1039/c39810000395

  日期：——

  1,3-thiazine derivatives (1, R1= h) is achieved using substituted acrylic acids under peptide coupling conditions; use of sterically hindered acrylic acids results in an anomalous reaction and the thiazine derivative (1, R1= R2= Et) gives an interesting rearrangement.

  在肽偶联条件下，使用取代的丙烯酸可一步一步完成1,3-噻嗪衍生物（1，R 1 = h）的成环反应。使用位阻丙烯酸会导致反常反应，噻嗪衍生物（1，R 1 = R 2 = Et）产生有趣的重排。
• Total Synthesis of Piericidin A1 and B1
  作者：Martin J. Schnermann、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja055041f

  日期：2005.11.1

  The first total syntheses of piericidin A1 and B1 are disclosed and unambiguously establish the relative and absolute stereochemistry of the natural products by an approach that will facilitate the synthesis of a series of analogues. Central to the approach is an inverse electron demand Diels-Alder reaction of a N-sulfonyl-1-aza-1,3-butadiene with tetramethoxyethene followed by Lewis acid-promoted

  首次公开了 piericidin A1 和 B1 的全合成，并通过一种有助于合成一系列类似物的方法明确建立了天然产物的相对和绝对立体化学。该方法的核心是 N-磺酰基-1-氮杂-1,3-丁二烯与四甲氧基乙烯的逆电子需求 Diels-Alder 反应，然后是路易斯酸促进的芳构化，用于组装功能化吡啶核。收敛方法中的其他关键要素包括使用抗醛醇反应来安装 C9 和 C10 相对和绝对立体化学，修饰的 Julia 烯化用于形成 C5-C6 反式双键以及侧链的收敛组装，
• ピラゾール若しくはチアゾール誘導体又はその塩及び有害生物防除剤
  申请人：日産化学工業株式会社

  公开号：JP2015227325A

  公开（公告）日：2015-12-17

  【課題】新規な有害生物防除剤、特に殺虫剤又は殺ダニ剤を提供する。【解決手段】式（１）で表されるピラゾール若しくはチアゾール誘導体又はその塩。［Ａ１は−Ｎ（Ｏ）ｍ２又は−ＣＲ１；Ｒ１はＨ、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル等；ＢはＢ−１又はＢ−２の複素環；ＲａはＨ又はＣ１〜Ｃ６アルキル等；Ｒｂは−Ｃ（Ｏ）Ｒ７ｂ；Ｒ７ｂは−Ｃ（＝ＮＯＲ１１ｂ）Ｒ１２ｂ；ｍ１及びｍ２は各々独立に０又は１の整数；ｎは０〜３の整数；ｒは０〜２の整数]【選択図】なし

  提供新型有害生物防治剂，特别是杀虫剂或杀螨剂。解决方案是由式（1）表示的吡唑或噻唑衍生物或其盐。[A1为-N（O）m2或-CR1；R1为H、卤素原子、C1～C6烷基等；B为B-1或B-2的复杂环；Ra为H或C1～C6烷基等；Rb为-C（O）R7b；R7b为-C（=NO R11b）R12b；m1和m2各自独立为0或1的整数；n为0～3的整数；r为0～2的整数]【选择图】无