(E)-4-iodo-3-methylbut-3-en-1-ol | 78592-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-4-iodo-3-methylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: (E)-4-iodo-3-methyl-3-buten-1-ol
• CAS: 78592-73-1
• 化学式: C₅H₉IO
• 分子量: 212.03
• InChiKey: SDIDNVVHRWFXCW-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-iodo-3-methylbut-3-en-1-ol 在 ammonium heptamolybdate 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 51.16h， 生成 Piericidin A₁
  参考文献：
  名称：

  Piericidin A1 和 B1 以及关键类似物的全合成

  摘要：

  详细介绍了 piericidin A1 和 B1 的全合成及其对一系列关键类似物制备的扩展，包括 ent-piericidin A1 (ent-1)、4'-deshydroxypiericidin A1 (58)、5'-desmethylpiericidin A1 (73)、4'-deshydroxy-5'-desmethylpiericidin A1 (75) 和相应的类似物 51、59、76 和 77，带有简化的法呢基侧链。对这些关键类似物的评估以及从它们进一步功能化衍生的那些类似物，允许对关键结构特征进行扫描，从而提供对在吡啶基核和侧链中发现的取代基的作用的新见解。吡啶基核与完全精心设计的侧链的战略性后期杂苄基斯蒂勒交叉偶联反应允许容易地获得类似物，其中分子的每一半都可以被系统地和发散地修饰。吡啶基核通过 N-磺酰基-1-氮杂丁二烯的​​逆电子需求 Diels-Alder 反应组装而

  DOI：

  10.1021/ja0632862
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-1-醇 在 二氯二茂锆 三甲基铝 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到(E)-4-iodo-3-methylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物 Palmerolide A 的合成研究：C3-C15 和 C16-C23 片段的合成

  摘要：

  已实现海洋天然产物palmerolide A的C3-C15和C16-C23片段的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-992366

文献信息

• Diastereoselective Oxidative CN/CO and CN/CN Bond Formation Tandems Initiated by Visible Light: Synthesis of Fused<i>N</i>-Arylindolines
  作者：Scott A. Morris、Theresa H. Nguyen、Nan Zheng

  DOI：10.1002/adsc.201500317

  日期：2015.7.6

  The synthesis of fused N‐arylindolines using visible light photoredox catalysis has been developed. We previously described that photogenerated amine radical cations generate substituted indoles through an intermediate benzylic carbocation. Herein, we expand the application of this chemistry by trapping the benzylic carbocation with tethered heteronucleophiles. The reactivity of the photogenerated

  已经开发出了利用可见光光氧化还原催化合成稠合N-芳基二氮杂环林的方法。我们以前曾描述过，光生胺自由基阳离子通过中间的苄基碳正离子生成取代的吲哚。在本文中，我们通过用束缚的异亲核试剂捕获苄基碳正离子来扩展该化学方法的应用。探索了光生苄基碳正离子的反应性，并将其应用于具有各种电子特性和环约束的一系列底物。所描述的方法以中等至良好的收率提供了带有四取代碳立体中心且具有大于99：1非对映选择性的C-2和C-3熔融二氢吲哚。
• Total Synthesis of (−)-Exiguolide
  作者：Cyril Cook、Xavier Guinchard、Frédéric Liron、Emmanuel Roulland

  DOI：10.1021/ol902829e

  日期：2010.2.19

  The first total synthesis of the naturally occurring enantiomer of exiguolide ((−)-1) has been completed. This very convergent synthesis features the following as main steps: (i) a Trost’s ruthenium-catalyzed ene−yne cross-coupling reaction (this complex transformation allows the challenging control of the C5−C28 double bond geometry along with the stereoselective construction of the tetrahydropyran

  Exiguolide（（-）- 1）天然存在的对映异构体的第一个全合成反应已经完成。这种高度趋同的合成主要步骤如下：（i）Trost的钌催化的烯-炔交叉偶联反应（这种复杂的转化过程使得对C5-C28双键几何结构的挑战性控制以及四氢吡喃的立体选择性结构成为可能。环A）和（ii）非常有效的一锅，两步立体选择性共轭烯丙醇取代反应，可控制C15立体异构中心。
• Synthesis of the C21–C34 fragment of antascomicin B
  作者：John M. Hutchison、Andrew S. Gibson、David T. Williams、Matthias C. McIntosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.027

  日期：2011.11

  The C21–C34 fragment of the potent FKBP12-binding macrolide antascomicin B was prepared using Ireland-Claisen and allylic diazene rearrangements to establish the C26/C27 and the C23 stereocenters, respectively. Directed hydrogenation installed the C29 β-configuration. The fragment possesses 7 of the 11 fixed stereocenters contained in the natural product.

  使用 Ireland-Claisen 和烯丙基二氮烯重排制备有效的 FKBP12 结合大环内酯 antascomicin B 的 C21–C34 片段，分别建立 C26/C27 和 C23 立体中心。直接氢化安装了C29 β-构型。该片段拥有天然产物中包含的11 个固定立体中心中的7 个。
• A Two-Component Alkyne Metathesis Catalyst System with an Improved Substrate Scope and Functional Group Tolerance: Development and Applications to Natural Product Synthesis
  作者：Sebastian Schaubach、Konrad Gebauer、Felix Ungeheuer、Laura Hoffmeister、Marina K. Ilg、Conny Wirtz、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201601163

  日期：2016.6.13

  standard catalyst 1 largely failed to effect the critical macrocyclization, whereas the two‐component system was fully operative. A study directed toward the quinolizidine alkaloid lythrancepine I features yet another instructive example, in that a triyne substrate was metathesized with the help of 3/11 such that two of the triple bonds participated in ring closure, while the third one passed uncompromised

  尽管具有三芳基硅烷醇酸酯配体的钼亚烷基络合物（例如1）是炔烃复分解的极佳催化剂，但当给定底物中存在（多个）质子位点和/或需要施加强迫条件时，它们可能会遇到限制。在这种情况下，将三亚氨基lybenum亚烷基配合物3与易得的三硅烷醇衍生物8或11混合后就地形成催化剂。显示出明显更好的性能。该双组分系统适用于一系列包含伯，仲或酚-OH基团的模型化合物，以及一系列具有挑战性的（双）炔丙基底物。从应用到整个合成中，manshurolide，具有激酶抑制活性的高应变倍半萜内酯和结构上要求严格的免疫抑制性环二炔邻苯二酚A的应用，也证明了其卓越的效率。在这两种情况下，标准催化剂1在很大程度上都无法实现关键的大环化反应，而两组分系统则完全起作用。针对喹唑烷生物碱lythrancepine I的一项研究具有另一个说明性的例子，其中三炔的底物在3的帮助下被易位/ 11，使得三键中的两个参与了环的闭合，而第三个则
• Aromatic Heterocycles as Activating Groups for Asymmetric Conjugate Addition Reactions. Enantioselective Copper-Catalyzed Reduction of 2-Alkenylheteroarenes
  作者：Leszek Rupnicki、Aakarsh Saxena、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/ja904365h

  日期：2009.8.5

  been demonstrated through development of highly enantioselective 1,4-reductions of 2-alkenylheteroarenes, substrates that have been rarely considered for asymmetric conjugate addition reactions. Both azoles and azines serve as efficient activating groups for this process.

  手性氢化铜催化的多功能性已经通过开发高度对映选择性的 2-烯基杂芳烃的 1,4-还原得到证明，这些底物很少被考虑用于不对称共轭加成反应。唑类和吖嗪类均用作该过程的有效活化基团。

表征谱图